钯催化下1,7-烯炔的串联环化及氟磺酰化反应研究文献综述
2020-05-01 08:40:16
文 献 综 述 砜类化合物广泛存在于一些具有生物活性的天然产物和药物中。
代表性化合物,例如依立曲坦、[2H] -SB-3CT等【1】,已用于治疗偏头痛,或作为有效的非选择性MMP-2和MMP-9抑制剂来抑制人前列腺癌的生长。
因此,如何高效的在一些活性化合物分子中引入磺酰基成为当前研究的热点领域之一。
含氟化合物在科学研究和工业生产中具有广泛的应用基础,特别是在一些药物活性分子中引入氟原子可以改善其生物利用度、脂溶性、生物活性等【2】,这就要求我们探索更多高效简洁的合成方法来构建C-F键。
1. 金属催化氟化的研究背景 金属催化氟化是构建碳氟键的有效手段之一,在适当的催化条件下金属与氟化试剂形成金属氟化物与底物发生亲核氟化反应。
Li课题组[3]报道了银催化条件下,使用SelectFluor作为氟化试剂高效的实现了烯基酰胺类底物的串联环化和氟化。
该反应中他们使用10mol%AgNO3作为催化剂,Selectfluor作为氟化剂在CH2Cl2和水的混合溶剂中以最高91%的产率得到了目标产物,并通过机理验证证明该反应为自由基反应。
Zhang课题组[4]报道了使用NFSI作为氟源和氮源在金属催化下一步实现了烯烃氟化氨化反应,简洁高效的实现了烯烃的双官能化,并通过机理验证给出了合适的反应机理。
Timothy J. Barker和Dale L. Boger【5】发展了一种在金属催化下的氢氟化反应通过机理验证,该反应具有反应时间短,原子利用效率高的特点。
Qin课题组[6]利用乙烯基重氮乙酸乙酯为底物,在银催化实现了底物烯烃的氟化和去重氮化,合成了一类γ-氟-α,β-不饱和羰基衍生物,并将该方法应用于法呢醇和类固醇衍生物的氟化修饰。
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