28-高芸苔素内酯是一种新型绿色环保植物生长调节剂，被称为第六类激素。

其生物活性兼具其它五类激素的部分功能特性，对于促进各种植物的生长有非常重要的作用，其生物活性远远超过现有五大激素，并且适用于大部分植物的大部分时期。

自然界中的豆甾醇具有 28-高芸苔素内酯和 28-表高芸苔素内酯的基本母体骨架，因此，我们能够利用豆甾醇作原料来进行芸苔素内酯的产业化生产[1-9]。

Siddall等[10]是最早完成芸苔素内酯的合成。

Siddall 采用 2`-甲基异戊烯二甲基丁基铝锂和甾醛反应，以很好的立体选择性得到C22S构型烯烃化合物。

然后，利用m-CPBA 氧化，得到95% 立体选择性的β-环氧化合物。

然后，在B2H6存在下，采用LiBH4还原，通过 antiMarkovnikov 反应，得到 C22S, C23S构型化合物。

最后，对AB环结构改造，即得24-表芸苔素内酯。

Scheme 1：Siddall等合成24-表芸苔素内酯过程 反应条件：(a) 2#8217;-甲基异戊烯二甲基丁基铝锂; (b) m-CPBA; (c) LiBH4-BH3; (d) H ; (e) H , acetone; (f) p-TsCl-Py; (g) B2H6-H2O2, OH-; (h) CrO3-AcOH; (i) LiCO3, DMF; (j) OsO4, Py; (k) CF3CO3H 1987年，Suguru Takatsuto和Nobuo Ikekawa[11]以5，22E-二烯-3β-甾醇为起始原料，通过八步反应得到（22S, 23S）-28-表高芸苔素内酯。

此方法在进行不对称双羟基化反应时采用OsO4作为催化剂，NMO作为次级氧化剂，得到（22S,23S）构型55%与(22R, 23R)构型27%，具有较高的立体选择性。