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毕业论文网 > 文献综述 > 化学化工与生命科学类 > 应用化学 > 正文

1,3-二亚胺基异吲哚啉的合成文献综述

 2020-05-26 20:41:28  

文 献 综 述

1 引言

1,3-二亚氨基异吲哚啉(1,3-diiminoisoindoline)是一种重要的有机合成中间体,主要用其合成酞菁染料和异吲哚啉类有机颜料。酞菁化合物是一类热稳定性和化学稳定性都很高的化合物,由于具有良好的耐热、耐晒、耐酸碱及色泽鲜艳等性能,已被广泛地应用于颜料、染料及印染工业[1]。另外,酞著作为催化剂[2,3]。特别是作为光导、二维有机导体、光电材料和三阶非线性光学材料等的研究[4], 具有光导性的VOPc应用于激光打印机[5,6],也越来越引起人们的兴趣。新型酞菁分子的合成及其LB膜特性的研究受到了人们的关注。利用LB技术组装酞菁分子作为功能单元敏化修饰电极, 预期会在光电转换的研究中产生特殊的功能和效应[7]. 树枝状酞菁金属配合物良好电化学性能和催化[8]。在光动力医疗[9,10],尤其是在癌症治疗研究方面有突出的成效[11,12,13]。1,3-二亚氨基异吲哚啉在固态时存在互变异构体氨基亚氨基异吲哚啉,如下图:

在1,3-二亚氨基异吲哚啉的同一晶体结构单元中,存在着两种不同的分子(晶体)构象,说明这种晶体存在同质多态(晶)现象。

2 应用

2.1 合成酞菁染料

酞菁一个18个π电子的大环共轭体系,由于酞菁具有良好的热稳定性,难溶解性和化学稳定性,加之酞菁呈现出蓝色或蓝绿色,在涂料、油漆、印刷品行业中经常作为燃料来使用,此外由于酞菁的共轭性质,使它具有良好的电子传递能力,可应用在液体催化剂、光动力学治疗、半导体材料、非线性光学材料等等,长期以来,人们对酞菁的研究从未间断。合成酞菁主要的合成方法有邻苯二腈和邻苯二甲酸酐,但这两种方法实际上都是合成1,3-二亚氨基异吲哚啉的中间体,再合成酞菁染料,所以1,3-二亚氨基异吲哚啉是酞菁染料的重要合成原料。酞菁在近年来的研究中体现出广泛的应用范围,在光导、医学、印染等领域都显现出良好的实用性,是近期热门的研究课题。由于卟啉及其衍生物酞菁与科学界的两大难题(光合成反应中心的作用和分子器件的生产)紧密相连。半个多世纪来一直成为人们研究的热点。化学工作者经过近百年的研究,合成了大量的卟啉、酞菁化合物。从无金属到金属配位,从对称到不对称,从无取代到取代再到不对称多取代,从一维到三维,从非功能化到功能化再到器件化,大大丰富了卟啉、酞菁类化合物的种类。

2.2 合成异吲哚啉类有机颜料

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