摘 要

Abstract II

第一章 综 述 1

1.1前言 1

1.2均三嗪类化合物的合成工艺 1

1.2.1闭环缩合反应 1

1.2.2以三聚氯氰（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）为原料制得 2

1.3其他均三嗪类化合物的合成工艺 4

1.3.1均三嗪类化合物的合成 4

1.3.2 均三嗪类化合物衍生物的合成 6

1.3.3多氨基苯基均三嗪类化合物的合成 7

1.4总结 8

第二章 实验部分 9

2.1实验材料和仪器 9

2.1.1材料 9

2.1.2仪器与设备 9

2.2实验内容 10

2.2.1 2,4,6-三（3-氨基苯基）-1,3,5-三嗪的制备 10

2.2.2 2,4,6-三（4-氨基苯基）-1,3,5-三嗪的制备 11

2.2.3 2,4,6-三（4-氨基吡啶-3-基）-1,3,5-三嗪的制备 12

第三章 实验结果与讨论 13

3.1产物的理化性质 13

3.2产物的结构表征 14

3.2.1 2,4,6-三（3-氨基苯基）-1,3,5-三嗪 14

3.2.2 2,4,6-三（4-氨基苯基）-1,3,5-三嗪 15

3.2.3 2,4,6-三（4-氨基吡啶-3-基）-1,3,5-三嗪 17

第四章 结论与展望 20

4.1结论 20

4.2展望 20

参考文献 21

致谢 24

多氨基苯基均三嗪类化合物的合成

摘 要

由于其广泛的功能和作用，多氨基苯基均三嗪类化合物吸引越来越多的关注，关于农药用途，三嗪衍生物齐备优良活性，如抑菌、驱虫、除草、杀病毒；氨基苯基均三嗪类化合物具备普遍的研讨和开发前景。

本论文以氨基苯甲腈和三氟甲磺酸为原料经环合合成氨基芳基均三嗪类化合物。所有得到产品都具有关键的实用价值，本文利用核磁共振、红外光谱技术合成了许多氨基芳基均三嗪类化合物，并实行表征。

关键词：多氨基苯基均三嗪 合成 氨基苯甲腈 三氟甲磺酸

Synthesis of Polyaminophenyl - triazine Compounds

Abstract

Polyaminophenyl-triazine compounds because of their broad spectrum of action, efficacy and other characteristics strongly attracted more and more attention. On pesticide application,triazine derivatives have excellent antibacterial, insecticidal, herbicidal and antiviral activity. The aminophenyl triazine compounds have a wide range of research and development prospects.

In this paper, aminobenzonitrile and trifluoromethanesulfonic acid were used as raw materials to synthesize amino-aryl-triazine compounds. All the synthesized products have important practical value. In this paper, several amino-aryl-triazine compounds were synthesized and characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and infrared spectroscopy.

Key words: Polyaminophenyl s-triazine;Synthesis;Aminobenzonitrile;

Trifuoromethanesulfonic acid

第一章 综 述

1.1前言

具备高氮密度、高含量、高焓变以及热稳定性的三嗪高能化合物是国内外研讨的一种新式高氮动态化合物^[1]。三嗪化合物是主要的研究方向，三嗪分子有特别的芳香环状骨架，其中三个碳原子可以直接连接到烷基或烃基的杂原子。均三嗪类衍生物是由三个活泼的氯原子和稳定的六元环组成，其中-OH、-NH₂、-SH、-NHR等官能团可以代替氯原子，并形成适合于种种范畴的各异衍生物^[2]。三聚氯氰（C₃N₃Cl₃)是重要的均三嗪前体，其构造由三个氯原子和一个稳固的六元氮杂环组成，其中3个氯原子的反应活性较高，与氢官能团发生亲核取代^[3]。

均三嗪类化合物是一类用途广泛的化合物，据美国大学报道：1,3,5-三嗪能作为一种母核结构，可以用化学合成的方法合成1,3,5-三嗪类化合物，这类化合物具有杀菌的作用^[4]；浙江大学报道，通过固相合成法合成了2,4-二氨基-6-芳基-1,3,5-三嗪，用于抗癌药^[5]；而且1,3,5-三嗪类化合物还能用于农药^[6]。

1.2均三嗪类化合物的合成工艺

1.2.1闭环缩合反应

闭环和脂肪在三磺酸存在下进行闭环缩合反应，用于制备一样的三个取代基的星状三嗪化合物;这种反应限于合成的使用,由于原料中的脂肪和大量使用,以及大量的磺酸的消耗,反应限于合成中的应用^[7]。

1.2.2以三聚氯氰（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）为原料制得

方法1：三聚氯氰与醇类、胺类、酚类等亲核试剂直接进行亲核取代，在三嗪环上可以有效的引入烷氧基、取代氨或者芳氧基，它只适用于在三嗪类化合物环上引入烷氧基、取代氨基或芳氧基^[8]。

方法2：三聚氯氰与活泼芳烃（主要是各种酚）的傅克反应引入了带有活泼的芳基，它只适用于某些活泼芳烃类的反应^[9]。

方法3：三聚氯氰、有机锂试剂经亲核反应产率较低，所得的产物是二、三取代1,3,5-三嗪化合物的混合物；三聚氯氰、有机镁试剂经亲核反应，能抑制住反应条件引进单、二取代基^[10]。

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