摘 要

有机氟硼配合物是一类具有特殊光学性能的荧光材料，由于该类材料的“荧光量子产率”较高且化学可修饰性良好，在过去二十年成为人们研究的热点并得到了很大的开发。如今其可应用于分子探针、光动力治疗、数据储存、电致发光、激光染料、荧光分析等多种相关领域。

本课题利用氟硼荧配合物化学可修饰性优异这一特点，设计、合成并表征了一种新型氟硼荧配合物——双喹啉氮杂氟硼配合物（aza-BODIQUs）。我们以经典的喹啉类BODIPY结构为主体，通过“铃木偶联反应”将五氟苯取代基和2,4-二氟苯取代基与主体相连接，最终成功合成了五氟苯取代的双喹啉氮杂氟硼配合物7a以及2,4-二氟苯取代的双喹啉氮杂氟硼配合物7b。我们利用紫外可见吸收光谱、荧光发射光谱等手段对这两类物质进行了性能测试，最终确证了该类化合物拥有聚集诱导发光（AIE）性能。此外，我们研究了不同含氟数的苯环取代基对该类配合物荧光性能的影响。结果表明，五氟苯取代的双喹啉氮杂氟硼配合物7a以及2,4-二氟苯取代的双喹啉氮杂氟硼配合物7b具有作为新型的发光材料的潜力。

关键词：氟硼化合物，铃木偶联反应，有机发光二极管

Abstact

Organic fluorine-boron coordination compounds were dramatically developed and investigated during the last two decades due to their excellent optical properties, such as high fluorescence quantum yield,and high photo- and chemical stability. They are considered as promising multifunctional materials and have been widely used in the fields of molecular probes, photodynamic therapy, laser dyes, nonlinear optical materials，solar cells and so on. In the past two decades, laser dyes, nonlinear optical materials, and solar cells have been greatly developed and they have became hot spots for people to study.

Our work was motivated by the development and applications of novel organic light-emitting materials based on quinolineamine-based boron-fluorine core. Our work was motivated by the development and applications of novel organic light-emitting materials based on quinolineamine-based boron-fluorine core. Two aryl-substituted BF₂ complexes (7a, 7b) were designed and synthesized through Suzuki coupling reaction. The photophysical, electrochemical properties and structure-property relationships of 7a and 7b were investigated systematically via uclear magnetic proton spectrum and nuclear fluorine spectrum. On this basis, the photophysical properties and the aggregation-induced luminescence properties of the compounds were systematically characterized by UV-Vis absorption spectra and fluorescence emission spectra. It is hoped that these compounds can be used as novel luminescent materials in the field of organic optoelectronics.

Keywords: Fluorine-boron coordination compounds, Suzuki coupling reaction, Organic light-emitting diodes.

目录

第一章 文献综述 1

1.1引言 1

1.2 有机电致发光的基本知识 2

1.2.1有机发光材料的发光原理 2

1.3 聚集诱导发光(AIE)现象及其机理 4

1.4 氟硼荧配合物(BODIPYs)的研究进展 5

1.4.1氟硼荧配合物(BODIPYs)的核心结构及性能 5

1.4.2氟硼荧配合物(BODIPYs)主要分类简介 6

1.4.3氟硼荧配合物(BODIPYs)的主要应用领域 7

1.5本课题的研究内容及其意义 9

第二章 新型双喹啉氮杂氟硼配合物的合成及表征 10

2.1合成路线 10

2.2实验部分 10

2.2.1主要试剂 10

2.2.2 仪器设备 12

2.2.3 实验步骤 12

2.3本章小结 15

第三章 新型双喹啉氮杂氟硼配合物的光物理性质及聚集诱导发光性质的研究 16

3.1引言 16

3.2 光物理性质测试与表征 16

3.2.1 紫外可见吸收光谱 16

3.2.2 荧光发射光谱 18

3.3聚集诱导发光性质的研究 19

3.3.1 配合物在乙腈-水混合溶液中不同水含量下的荧光发射 19

3.4小结 21

第四章 结论与展望 22

4.1 结论 22

4.2 展望 23

参考文献 24

第一章 文献综述

1.1引言

信息化是21世纪的基本特征之一。信息技术的迅速发展促进了整个社会升级与转型，如社会产业结构更加合理化、人民教育方式更加现代化、大众家庭生活更加多样化。光电功能材料作为信息化的基础之一，其改进与创新对于信息技术的发展意义重大。近年来由于整个社会对该类功能材料的日趋重视，针对光电功能材料的研究投入也日益增加，同时，各种新型光电功能材料也随之问世。有机发光材料作为其中一类典型，其设计与研发吸引了国内外诸多研究人员的注意。

众所周知，有机发光材料具有特殊的光学性能，因此其可应用于分子探针^[1]、光动力治疗^[2]、数据储存^[3]、电致发光^[4]、激光染料、荧光分析等多种相关领域。氟硼荧配合物(BODIPYs)作为一类重要的发光材料，其研究与应用具有较大的潜在价值。氟硼荧配合物(BODIPY)广泛应用的原因本质上是由于其发射带和吸收带比其他同类物质更窄，荧光量子产率相对更高，化学稳定性相对优异，摩尔吸光系数相对较大等特点。近年来，在能量转换器件（有机发光器件，，有机光伏，OPV），太阳能转换器，NIR吸收系统等方面，人们已经对BODIPYs的进行了大量的结构修饰，以微调其光学和物理性质，使其符合各类不同的需求。目前的研究显示，改进或修饰氟硼荧配合物的某些结构会改变其摩尔吸光系数、荧光量子产率以及稳定性等其他性能。基于这一特性，各种新型氟硼荧配合物(BODIPYs)的合成与表征已成为国内外诸多科研团队的重要研究课题之一。

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