摘 要

随着人类社会的发展，能源逐渐减少，而太阳能是一种绿色无污染的可再生的能源，对于太阳能的开发和应用就变得举足轻重。因此发展具有优良性能的新型光电材料已受到越来越多的关注，并且已成为研究热点之一。由于有机太阳能电池具有制备成本低廉、质量较轻及容易大面积加工等优点，从而具有重要的研究开发和商业应用价值。目前，限制有机太阳能电池发展的最主要的因素是其光电转化效率（PCE）较低。因此，提高有机太阳能电池的光电转换率，是太阳能光电转换研究领域的一大挑战和热点。

单线态裂分的定义是，当一个有机半导体分子吸收一定的能量后会变为单线态的激子（singlet exciton），然后通过裂分过程形成两个三线态激子（triplet exciton），即有机半导体分子吸收一个光子后可以产生两个三线态激子。本论文设计并拟合成一种以并五苯为基本结构单元的共轭大环分子。

关键词：光电材料；有机太阳能电池；单线态裂分；共轭大环

Abstract

With the development of our society, the energy is less accessible nowadays. Solar energy is a kind of green non-pollution and renewable energy. The exploitation and utilization of solar energy is of great significance. Therefore, the development of new Organic Solar Cell with excellent properties has attracted more and more scientists and has become one of the research focuses in the field of material science. Because Organic Solar Cell has advantages of cost-effective, light-weight and easy to manufacture, so it has important value for scientific research, exploitation and business application. The biggest challenge that prevent the development of Organic Solar Cell is its low power conversion efficiency (PCE), so it is critical to improve the PCE of Organic Solar Cell to contribute its development.

The the oretical limit Singlet fission is a process that when an organic semiconductor molecule absorbs a photon and then generates a singlet exciton , the singlet exciton undergoes a spin-allowed fission process and transforms into two triplet excitons . That’s to say, a photon can convert to two pair of charge-carriers. In this paper, a conjugated macrocyclic molecule based on pentacene was designed and synthesized.

Key Word: organic optoelectronic material; conjugated macrocycle; Organic Solar Cell; Singlet fission

目 录

摘 要 I

Abstract II

第1章 绪论 1

1.1 有机光电材料及有机太阳能电池 1

1.2单线态裂分（Singlet Fission，SF）及其研究现状 2

1.3 单线态裂分材料的设计思路 4

1.4环状共轭化合物 4

1.5 总结 5

第2章 研究方案 6

2.1设计方案 6

2.1.1合成方案 6

2.1.2表征方案 7

2.2合成路线 7

2.2.1拟合成的单线态裂分材料的合成方法 7

第3章 实验内容 9

3.1仪器与试剂 9

3.1.1实验药品与试剂 9

3.1.2实验仪器 10

3.2实验步骤 10

3.2.1化合物2的合成 10

3.2.2化合物3合成 10

3.2.3化合物4的合成 11

3.2.4化合物5的合成 11

3.2.5化合物6的合成 11

3.2.6化合物7的合成 12

第4章 结果与讨论 14

参考文献 16

致 谢 17

第1章 绪论

1.1 有机光电材料及有机太阳能电池

随着经济发展和人口增长，煤、石油、 天然气等化石能源的消耗迅猛增加，同时对环境也造成了严重的破坏，能源危机日益凸显。目前，70%以上的能源来自煤炭、石油、天然气等为代表的化石燃料，而这些能源是不可再生的。此外，化石燃料的使用造成的温室效应等环境问题越来越严重，因此，寻找清洁的可再生替代能源迫在眉睫。太阳能作为绿色可再生能源，引起了广泛关注，将太阳能转换热能及电能是科学家们长期追求的目标。太阳能电池可以将太阳能转换为电能，其作为利用太阳能的重要途径，已经成为近年来学术及工业研究的热点。

太阳能是太阳内部在高温下发生核聚变反应所产生的能量。这种辐射能量的总量十分巨大，即使其中只有22亿分之一能够到达地球大气层，其照射功率仍高达1.73×10²⁰ 瓦，相当于每秒燃烧500 万吨煤炭所产生的能量。人类有多种形式利用太阳能，例如：光电转换，光热转换，光化学转换及光生物转换等。无论以哪种形式利用太阳能，所要解决的第一个问题就是光的吸收、传递和收集过程。现如今，所有从事太阳能利用研究的人们所面临的共同难题就是如何提高光的吸收效率。太阳能的储量丰富，并且是无污染的可再生资源，是取代化石燃料的理想候选能源，因此，如何有效的利用太阳能对于解决能源危机和环境问题具有重要的研究意义。

有机光电材料是指能够将太阳光通过器件转换为电能的有机材料。有机光电材料通常具有大π共轭体系，分为小分子有机光电材料和聚合物有机光电材料两类。有机光电材料在有机太阳能电池、有机半导体等领域应用十分广泛。对于有机光电材料的研究最早可以追溯1963年蒽单晶有机光电材料，但由于其光电效率较低并未得到应用。经过半个多世纪的发展，有机光电材料的研究已经成为国际上的热点课题。