摘 要

与传统无机光电材料相比，有机光电材料具有适合大批量生产、易于进行性能优化、可柔性加工的优势。其中聚酰亚胺类化合物由于其成本低廉同时又具有较好的光学表现而受到广泛研究。但是，它存在稳定性低的问题，为此需要在封装工艺上花费大量资源。近些年来新兴的硼氮掺杂有机小分子，具有良好的稳定性，同时导电性良好，可作为光电材料。硼氮共价键（B-N）与碳碳双键（C=C）是等电子体，硼氮掺杂即用BN单元替代多环芳烃中C=C单元。多环芳烃种类很多，C=C单元又在多环芳烃中广泛存在，同一多环芳烃的不同C=C单元被BN单元替换后都会有截然不同的性质，这既为BN多环芳烃的开发提供了大量的可能性，又对正确而系统的认识BN掺杂对多环芳烃的性质的影响提供了机会。国内外已有许多学者对BN多环芳烃进行了研究，这些种类繁多、性质各异的BN-多环芳烃在各方面都展现出巨大的潜力。本文的目的是对各学者的研究进行整理汇总，比较各研究之间共通与矛盾之处，从这些具有改良性质的BN多环芳烃的合成方法及性质中寻找规律，并对BN多环芳烃在光电材料中的发展前景进行评估。

关键词：硼氮掺杂；有机光电材料；多环芳烃

Abstract

Compared with conventional photovoltaic materials, organic photovoltaic materials have their particular advantages, among which polyimide compounds are widely studied as a result of their low cost and nice optical performance. However, because polyimide has the weakness of low stability, a lot of resources are needed to be spent on its process. In recent years, it is reported that the new boron-nitrogen doped organic small molecules have good stability and good conductivity, which can be used as photovoltaic materials. Boron-nitrogen covalent bond and carbon-carbon double bond are isoelectronic bodies. Boron nitrogen doping means that B-N unit is used to replace C=C unit in polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). There are many kinds of PAHs, and C=C unit is widely existed in PAHs. Different C=C units of the same PAH will have different properties after being replaced by BN unit, which not only provides a lot of possibilities for the development of BN-PAHs, but also provides opportunities for correct and systematic understanding of the influence of BN doping on the properties of PAHs. Domestic and international researchers have studied BN-PAHs, and these kinds of BN-PAHs with different properties show great potential in all aspects. The purpose of this paper is to summarize the research of various researchers, compare the common and contradictory points of each research, find the rules from the synthesis methods and properties of these improved BN-PAHs, and evaluate the development prospect of BN-PAHs in photoelectric materials.

Key words: boron-nitrogen doping；organic photovoltaic materials；polycyclic aromatic hydrocarbon

目 录

摘要 III

Abstract IV

目录 1

第一章 绪论 3

1.1 课题研究的背景 4

1.2 课题研究的目的及意义 4

第二章 BN多环芳烃性质研究 5

2.1 开拓性工作（2000年之前） 5

2.2 后继工作（2000年~2015年） 6

2.2.1 Ashe课题组 6

2.2.2 Liu课题组 6

2.2.3 Zhang 和 Feng课题组 7

2.2.4 Pei课题组 7

2.2.5其他课题组的研究 7

2.3 近五年来最新研究 7

2.3.1 邻位掺杂 7

2.3.1.1 Alberto课题组 7

2.3.1.2 Michael课题组 8

2.3.1.3 Zhang课题组 9

2.3.1.4 Xin课题组 11

2.3.1.5 Li课题组 12

2.3.1.6 Zhuang课题组 13

2.3.1.7 Zhou课题组 14

2.3.1.8 Wang课题组 15

2.3.2 间位与对位硼氮掺杂

2.3.2.1 Liu课题组（间位掺杂） 16

2.3.2.2 Kawashima课题组（对位掺杂） 16

2.3.2.3 Liu课题组（对位掺杂） 17

2.3.2.4 Hatakeyama课题组（对位掺杂） 17

第三章 总结 19

3.1总结 19

3.2展望 19

致谢 22

参考文献 23

第一章 绪论

1.1 课题研究的背景、目的和意义

多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，PAHs）是一类重要的有机物，常被用于制作有机光电材料，例如有机发光二极管（Organic light-emitting diode，OLED）、有机太阳能电池（Organic solar cell，OSC)和有机场效应晶体管（Organic field-effect transistor，OFET）。与传统材料相比，有机光电材料具有大批量投入生产后生产成本较低、易于进行性能优化、具有柔性等优势 ^[1]。

然而，与工艺已经比较成熟的无机电子器件的性能相比，有机电子器件的性能仍然存在较大差距。尽管从1977年导电聚合物就已经被发现，有机场效应晶体管的研究工作已经开展，但时至今日，有机器件仍然很少投入到生产中。这是因为有机器件存在的一些缺点，例如制备工艺复杂、性能较差。有机器件目前存在迁移率低、阈值电压高、稳定性差等短板，其功耗、响应速度很难达到工业中对场效应晶体管的要求，同时在微电子电路等领域中的使用也极为受限^[1]，因此难以投入大规模生产。