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1. 研究目的与意义及国内外研究现状

甲砜霉素是白色到类白色结晶性粉末或者晶体。熔点（℃）178-180（混旋），164-166（右旋）。其化学式为[r-（r*,r*）]n-[1-（羟基甲基）-2-羟基-2-[4-（甲基磺酰基）苯基]乙基]-2,2-二氯乙酰胺，易溶于二甲基甲酰胺中，而在无水乙醇中略溶，在水中微溶。在临床上主要用于治疗呼吸、泌尿、肝胆、伤寒等肠道外科、妇产科和五官科感染等症，特别对中轻度感染作用尤其明显。

本品系氯霉素的甲砜衍生物，为合成的广谱抗菌药，抗菌谱及抗菌作用与氯霉素基本相似，主要通过弥散进入细菌细胞内，可逆性地结合在细菌核糖体的50s亚基上，使肽链增长受阻(可能抑制了转肽酶的作用)，抑制肽链的形成，阻止蛋白质的合成，从而起抗菌作用。其抗菌活性除对酿脓链球菌、肺炎球菌、百日咳杆菌和宋氏痢疾杆菌外，都不及氯霉素；对革兰阳性菌如肺炎球菌、溶血性链球菌作用很强；对金黄色葡萄球菌、沙门菌或大肠杆菌、肺炎杆菌等作用较氯霉素略差。对厌氧菌、螺旋体、立克次体、阿米巴原虫等也有一定的作用。本品不易透过细菌细胞壁，这使得在体外的抗菌作用较氯霉素略弱。相反本品在肝内不与葡萄糖醛酸结合失活，血中游离的活性型甲砜霉素含量较高，因而有较强的抗菌活力，细菌对甲砜霉素的耐药性发生较慢，并与氯霉素有完全的交叉耐药性。甲砜霉素尚具有较强的免疫抑制作用(比氯霉素约强6倍)，可抑制免疫球蛋白合成和抗体的生成。

因此寻找一种能够更便捷、经济合成甲砜霉素的方法具有十分重要的意义。

2. 研究的基本内容

本课题的反应以对甲砜基苯甲醛为起始原料，与硝基乙醇发生亨利反应后生成β-硝基醇类化合物，再通过还原硝基得到β-氨基醇化合物，最后与二氯乙酸甲酯缩合得到目标产物甲砜霉素。本次项目目标即通过上述路径合成甲砜霉素。

3. 实施方案、进度安排及预期效果

本课题实验部分将按以下步骤进行：

一、用对甲砜基苯甲醛为原料先和硝基乙醇，再和二氯乙酸酯反应，得到目标产物。

二、在实验过程中寻找最优方案进行实验。

4. 参考文献

1. 杨瑞虹, 丁则荫，甲砜霉素甘氨酸酯盐酸盐合成工艺概述，中国兽药杂志 2001, 35( 6): 62～ 64

2. Carda M, Gonzlez F, Snchez R, et al. Stereoselective synthesis of ()-cytoxazone[J]. Tetrahedron Asymmetry, 2002, 13(9):1005-1010.