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摘 要

色酮是具有多种生物活性的多种天然产物的关键成分，在我们国内它们的合成方法受到了前所未有的关注，主要还是因为这类化合物它们自身的生物活性、药理作用在应用方面都拥有着非常广泛的前景。在各路化学研究人的不断努力现下，开发出了众多合成色酮类化合物的方法，此后这些构建方法也在工业化学，医药化学等领域大放异彩。传统的合成方法包括邻羟基1,3-二酮的分子内缩合，通过在氧化条件下邻羟基查尔酮的分子内共轭加成^[1]。尽管已经进行了大量的合成努力开发色酮衍生物，但是大多数方法通常涉及色酮前体化合物的多步合成。例如炔烃的分子内碘环化，烯丙酸中的分子间苯炔Wittig反应需要合成复杂的起始原料。色酮的C-H活化的最新进展也为色酮衍生物的制备提供了方便。本课题以2-羟基苯乙酮类化合物作为底物，研究其与二硫化碳进行Domino关环形成色酮的反应机理。二硫化碳作为活性碳化合物，以其作为碳源在有机合成上的研究是一研究的热点。本文章通过实验合成2-烃硫基取代色酮衍生物四种，并通过核磁共振氢谱、碳谱以及质谱对其进行表征。

关键词： 色酮 绿色化学 合成

Synthesis of chromophorenes from carbon dioxide

Abstract

Chromone is a key component of a variety of natural products with a variety of biological activities. In China, the synthesis method of chromone has attracted unprecedented attention, mainly because the biological activities and pharmacological effects of these compounds have a very broad prospect in application.With the continuous efforts of various chemical researchers, many methods for the synthesis of chromone compounds have been developed, and these construction methods have since become brilliant in the fields of industrial chemistry and pharmaceutical chemistry.Traditional synthesis methods include the intramolecular condensation of o-hydroxy1, 3-diketone through the intramolecular conjugated addition of o-hydroxychalketone under oxidation conditions [1].Although considerable synthetic efforts have been made to develop chromone derivatives, most methods usually involve the multi-step synthesis of chromone precursor compounds.For example, the intramolecular iodocyclization of alkynes, the Wittig reaction in allinic acid requires the synthesis of complex starting materials.The latest development of C-H activation of chromone also provides convenience for the preparation of chromone derivatives.In this study, 2-hydroxyacetophenone compounds were used as substrates to study the mechanism of Domino close ring chromophones reaction with carbon disulfide.As an active carbon compound, carbon disulfide is a hot topic in organic synthesis.In this paper, four kinds of 2-hydrocarbon sulfide-substituted chromone derivatives were synthesized and characterized by NMR, carbon and mass spectrometry.

Key words： Chromone；green chemistry；synthesis

目 录

摘 要 2

Abstract 3

第一章 文献综述 5

1.1引言 5

1.2色酮的简介 5

1.3色酮及硫色酮类化合物的结构修饰研究进展 6

1.3.1 A环上的点位修饰及其生物学功能研究进展 6

1.3.2 B环上的点位修饰及其生物学功能研究进展 7

1.3.3 C环上的点位修饰及其生物学功能研究进展 8

1.4色酮类化合物的合成方法 8

1.4.1色胺酮的合成方法进展 8

1.4.2 7羟基黄酮的合成方法探究 9

1.5色酮及硫色酮类化合物的在药理方面的应用 10

1.5.1黄芪中黄酮类化合物的药理作用 10

1.5.2柴胡皂苷及黄酮类化合物药理作用的研究 11

1.5.3红景天黄酮类化合物药理作用的研究 12

1.6色酮及其化合物的前景和本论文设计思路 13

1.6.1色酮及其化合物的前景 13

1.6.2本论文设计思路 14

第二章 实验部分 16

2.1合成实验 16

2.1.1实验总述 16

2.1.3试剂与药品 16

2.2实验过程 17

2.2.1 原料的合成 17

2.2.2产物的合成 18

2.3结构表征 19

第三章 结论 21

第四章 展望 22

参考文献 23

致 谢 25

第一章 文献综述

1.1引言

色酮类化合物在很早的时候已被公众认知，我们已经了解到它具有药理作用和生物活性，并且它既可以天然存在，也可以通过合成来获得，总的来说就是比较容易获取。十九世纪末期，人们就可以从地中海地区附近的一些国家找到阿米芹这类植物的果实，并从中提取出了首例属于色酮类化合物的药物，在临床实验中也取得了很好的效果。从我们所做的活性实验来看，这种广泛存在的色酮类化合物具有众多的生理活性。例如它们可以抵抗病毒的侵扰，在癌症的治疗中也有不错的表现，还有就是能够降低血压和血脂等。特别是这类化合物作为抗癌症的药物所取得的效果，吸引了很多研究人员，这也是的它们变成抗癌药物研发的宠儿的原因。

在上文中我们提到了色酮类化合物有良好的生物活性和一些药理作用，不仅于此，它本身还可以作为以他重要药物合成和研发的中间体。我们通很多实验发现，如果是杂环取代色酮类化合物拥有着更为优秀的药理作用，它不仅仅可以抗癌，抗病毒，降血糖和血脂，还能够对预防心率不齐起到很好的效果。

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