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摘 要

超分子化学中的主-客体化学成为现如今新兴领域的核心研究内容，其中主体分子对客体分子的识别和构建是其中的重点。葫芦脲（CB[n]）由多个甘脲分子通过亚甲基相连而成，其两端开口，内部含有空腔，被称为“第四代主体大分子”。由于其独特的结构形状以及优异的性能，CB[n]在分子识别、分子组装等领域有光明的研究前景。蒽作为稠环芳香烃，具有一定的蓝紫色荧光，通过与丁二胺（己二胺）合成为蒽类染料分子，使这种荧光染料分子与葫芦脲CB[7]进行组装构建。

本论文以荧光滴定为主要的使用方法，将含二胺结构的蒽类染料分子（a、b）与CB[7]进行充分的包结构建。利用荧光光谱法研究了构建后的组装特性，通过荧光滴定线性拟合确定了其摩尔包结比为1:1，并测得其包结常数分别为K_a ⊂CB[7] = 3.10×10⁵ L / mol，K_b ⊂CB[7] = 1.03×10⁶ L / mol。我们选用a ⊂CB[7] 对D/L-苯丙氨酸、D/L-苯丙氨醇、D/L-缬氨酸、氯化琥珀胆碱（SCC）进行荧光滴定识别，通过荧光图谱分析，我们发现随着加入CB[7]样品浓度的增大，荧光强度不断减弱且构型不同降低幅度不同，由此可以得出结论该样品可以用于识别D/L-苯丙氨酸、D/L-苯丙氨醇、D/L-缬氨酸、SCC。

关键词：超分子化学 CB[7] 蒽类荧光染料 荧光滴定分析 分子识别

Construction and application of fluorescent dye containing anthracene

⊂ CB [7]

ABSTRACT

The host guest chemistry in supramolecular chemistry has become the core research content in the emerging field, in which the recognition and construction of host molecules to guest molecules are the focus. Cucurbit urea (CB[n]) is composed of several glycoluril molecules connected by methylene. The two ends of the cucurbit urea are open, and there are cavities inside. It is known as the "fourth-generation main macrocyclic molecule". Due to its unique structure shape and excellent performance, CB[n] has a bright research prospect in molecular recognition, molecular assembly and other fields. Anthracene, as a polycyclic aromatic hydrocarbon, has certain blue-purple fluorescence. Butanediamine (hexandiamine) was introduced into anthracene ring and resulting fluorescent dye molecules were assembled with CB[7].

In this paper, fluorescence titration is the main method of use, and the anthracene dye molecules (a, b) containing diamine structure and CB [7] are fully assembled. Fluorescence spectroscopy was used to study the assembly characteristics after construction. The linear titration of fluorescence titration showed that the molar inclusion ratio was 1: 1, and the inclusion constants were K_{a ⊂CB [7]} = 3.10 × 10⁵L / Mol, K_{b⊂CB [7]} = 10.25 × 10⁵ L / mol. We selected a ⊂CB [7] complex for D / L-phenylalanine, D / L-phenylalaninol, D / L-valine, and succinylcholine chloride (SCC) for fluorescence titration and identification. Through fluorescence analysis, we found that as the concentration of CB [7] increases, the fluorescence intensity continuously weakening and different configurations with different reduction degree, it can be concluded that a ⊂CB [7] can be used to identify D / L-phenylalanine, D / L-phenylalaninol, D / L-valine, and SCC.

Key Words: Supramolecular chemistry; Cucubit[7]uril; Anthracene fluorescent dye; Fluorescence titration analysis; molecular recognition

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1. 1引言 1

1.2葫芦脲 1

1.2.1 葫芦脲的合成 1

1.2.2 葫芦脲的分离 2

1.2.3 葫芦[7]脲（CB[7]）的结构特性 3

1.2.4 葫芦[7] 脲的应用 4

1.3蒽及蒽的衍生物 5

1.3.1 蒽的性质 5

1.3.2 蒽的衍生物的应用 6

1.4对顺反及对映异构体的识别 8

1.4.1 高效液相色谱法 8

1.4.2 质谱法 8

1.4.3 拉曼光谱法 8

1.4.4 单模板分子印迹技术 9

1.5主客体化学的主要研究手段 9

1.6本课题的研究目的和主要研究内容 10

第二章 实验部分 11

2.1 引言 11

2.2 试剂与仪器 12

2.2.1 实验试剂 12

2.2.2 实验仪器 12

2.3 实验方法 12

第三章 结果与讨论 14

3.1 蒽类染料分子的光谱特性 14

3.2 a、b⊂CB[7]的荧光滴定 15

3.3 a⊂CB[7]对分子的识别应用 16

3.3.1 a⊂CB[7]对D/L-苯丙氨酸的识别 17

3.3.2 a⊂CB[7]对D/L-苯丙氨醇的识别 18

3.3.3 a⊂CB[7]对D/L-缬氨酸的识别 19

3.3.4 a⊂CB[7]对氯化琥珀胆碱的识别 20

3.4 小结 20

第四章 结论与展望 21

4.1 结论 21

4.2 展望 21

参考文献 22

致 谢 24

第一章 文献综述

1引言

超分子化学，顾名思义就是“超越分子概念的化学”，1978年由法国科学家J.M Lehn提出，最开始并未受到人们的重视，直到后期与冠醚的发现者Pederson C J和主客体化学的提出者 Gram D.J 共享1987年的诺贝尔化学奖，这一概念才慢慢进入大众视野，也逐渐受到各界科学家的青睐。^[1]

超分子化学，是基于两种或两种以上的分子之间的非共价键的弱相互作用（比如氢键、范德华力、亲水－疏水相互作用、金属配位键以及之间的协同作用）而形成的有序复杂而且具有一定功能的分子聚集体的化学。该类科学淡化了有机化学、无机化学、物理化学、分析化学、材料化学和生物化学等之间的界线^[2]，将四大基础化学完美的融为一体，并且充分应用于各行各业，从而也为各学科的发展开辟了一条新的道路。张来新等^[3]总结超分子化学主要的研究内容有三类：( 1) 复杂且有序的大分子聚集体；( 2) 环状配体组成的主客体体系分子聚集体；( 3) 由两个或两个以上基团连接而成的超分子化合物。

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