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摘 要

超分子体系由于其独特的性质和广泛的应用前景受到现在化学界的广泛研究。超分子主体和客体的组装是超分子化学的重要组成部分。本文主要论述含芘荧光染料和葫芦[7]脲超分子体系的构建和应用。

葫芦脲（CB[n]）由多个甘脲结构单元通过亚甲基相连而成，葫芦脲两端开口，并且在内部有较大的空腔。作为冠醚、环糊精、杯芳烃后的第四代超分子主体化合物葫芦脲的葫芦脲由于有大环结构，所以具有其他超分子主体化合物不具备的稳定性、刚性和容易选择的空腔大小，所以被广泛研究。而芘染料作为一种较好的荧光系统，通过荧光光谱仪，可以较灵敏的反映体系环境的变化，所以可以用含芘荧光染料与CB[7]的包结物来区别一些特殊的结构。

本文主要通过荧光光谱滴定研究了含芘荧光染料与CB[7]的包结情况和应用。利用荧光滴定确定了主客体配合物的包结比为1:1,并通过荧光滴定线性拟合确定了包结常数。

用构建好的主客体配合物我们来进行分子识别，含芘荧光染料与CB[7]的包结物对D/L-苯丙氨酸、D/L-苯丙氨醇、D/L-缬氨酸有不同的荧光变化，所以可以用来区别不同手性的化合物，我们相信随着下一步探索，可以发现更多主客体组装体可以用来识别手性化合物。

关键词：超分子化学 葫芦[7]脲 含芘荧光染料 手性识别

Construction and application of fluorescent dye containing pyrene ⊂ CB [7]

ABSTRACT

Because of its unique properties and wide application prospects, supramolecular systems have been widely studied in the chemical field. The assembly of supramolecular host and guest is an important part of supramolecular chemistry. This paper mainly discusses the construction and application of pyrene containing fluorescent dyes and cucurbit [7] urea supramolecular system.

Cucurbit urea (CB [n]) is a fourth generation supramolecular host compound after crown ether, cyclodextrin and calixarenes. It is composed of several glycoluride structural units connected by methylene, with two ends open and large cavities inside. Because the macrocyclic structure of cucurbit [n] urea has the stability, rigidity and easy to choose cavity size that other supramolecular compounds do not have, it has been widely studied. Pyrene dye as a better fluorescence system, through the fluorescence spectrometer, can be more sensitive to the change of the system environment, so we can use pyrene dye and CB [7] inclusion complex to distinguish some special structures. In this paper, the binding and application of pyrene containing fluorescent dyes with CB [7] were studied by fluorescence spectrometric titration. The inclusion ratio of host guest complex was determined to be 1:1 by fluorescence titration, and the inclusion constant was determined by linear fitting of fluorescence titration.

With the constructed host guest complex, we can carry out molecular recognition. The inclusion complex of pyrene containing fluorescent dye and CB [7] has different fluorescence changes to D / L-phenylalanine, D / L-phenylalanine and D / L-valine, so it can be used to distinguish different chiral compounds. We believe that more chiral compounds can be identified by host and guest assembly with further exploration.

Key words: Supramolecular Chemistry Cucurbit [7] urea Fluorescent dye containing pyrene Chiral recognition

目录

摘 要 2

ABSTRACT 3

第一章 文献综述 4

1.1 超分子化学 4

1.2 葫芦脲 4

1.2.1 葫芦脲发展状况 4

1.2.2 葫芦脲的结构与特性 5

1.2.3 葫芦脲的合成 6

1.2.4 葫芦脲的应用 6

1.3 芘荧光染料 8

1.3.1 芘染料的结构特点 9

1.3.2 含芘荧光染料的制备 9

1.3.3 含芘荧光染料的应用 9

1.4 超分子自组装 10

1.4.1 超分子自组装的研究方法 11

1.5 本课题的研究内容及意义 11

1.5.1. 本课题的研究内容 12

1.5.2. 本课题的研究意义 12

第二章 实验部分 13

2.1 引言 13

2.2 实验试剂与仪器 13

2.2.1. 实验试剂 13

2.2.2. 实验仪器 14

2.3 实验方法 14

第三章 结果与讨论 16

3.1 含芘荧光染料⊂CB[7]的紫外滴定和荧光滴定曲线解析 16

3.1.1. 1a/1b的紫外可见吸收曲线和荧光发射曲线 16

3.1.2. 1a/1b的荧光滴定曲线 16

3.1.3. 葫芦脲和1a/1b的包结常数计算 17

3.2 超分子对手性分子的荧光识别 17

3.3 小结 19

第四章 结论与展望 20

4.1 结论 20

4.2 展望 20

参考文献 21

致谢 23

第一章 文献综述

超分子化学

超分子化学与普通的分子化学不同，它是研究分子间非共价相互作用的化学学科。这种非共价相互作用通常为范德华力、氢键、配位键等一些弱的，可逆的力。超分子是具有特定功能和特定结构的组成复杂的、有组织的主-客体化合物。自从1987 年诺贝尔化学奖授予几位冠醚研究者以来，超分子化学的重要性和意义已经得到了充分的体现，此后，超分子化学受到了广泛的关注，它推动和加速了主客体化学、分子自组装、分子识别等新兴学科的发展。

主客体系统的发展被认为是超分子化学一个重要的贡献，特别是在主客体系统中，主客体分子可以识别和结合特定的客体分子。主客体系统是指由两个或多个分子自组装在一起，以受控方式形成超分子复合物的化学系统。通常，主客体系统的形成涉及多种非共价相互作用，例如疏水缔合、氢键、金属配位、范德华力、静电相互作用和π-π堆积相互作用。^[2]现在超分子化学在主客体化学方面迅猛发展，主体对客体的分子识别以及分子组装成为超分子化学研究内容的重要组成部分

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