论文总字数：15853字

摘 要

构建碳-碳键是将简易有机分子合成复杂有机分子的一种重要方法。如何构筑碳-碳键这一研究问题在发现碳-碳键的存在时就成了一个备受瞩目的研究课题。在各路研究人的不断努力下，开发出了众多构建碳-碳键的方法，此后这些构建方法也在工业化学，医药化学等领域大放异彩。从这些领域的应用就可以看出碳-碳键的构建是多么重要。本文以2，4-二氟三氮唑苯乙酮为初始原料，通过关环，取代，氧化等反应形成反应中间体，中间体在碳酸钾和β-二羰基化合物或α-羰基化合物存在的情况下，发生脱砜基反应，进行乙烯基化反应，形成一系列乙烯基化产物。

关键词：乙烯基化 乙烯亚砜类 脱砜基

Study on Vinylation Reaction Based on Ethylene Sulfoxide Structure

Abstract

The construction of carbon-carbon bonds is an important method for synthesizing simple organic molecules into complex organic molecules. The study of how to construct carbon-carbon bonds has become a high-profile research topic when the existence of carbon-carbon bonds is discovered. Under the continuous efforts of various researchers, many methods for constructing carbon-carbon bonds have been developed, and these construction methods have also made great achievements in the fields of industrial chemistry and medical chemistry. From the application of these fields, it can be seen how important the construction of carbon-carbon bonds is. In this paper, 2,4-difluorotriazole acetophenone is used as a starting material to form a reaction intermediate by ring closure, substitution, oxidation, etc., and intermediates are present in potassium carbonate and β-dicarbonyl compounds or α-carbonyl compounds. In the case where a sulfone-based reaction occurs, a vinylation reaction is carried out to form a series of vinylated products.

Key words：Vinylation; Ethylene sulfoxide; Desulfonyl group

目录

摘要 i

Abstract ii

目录 iii

第一章 文献综述 1

1.1引言 1

1.2碳-碳键构建简介 2

1.2.1碳-碳键 2

1.2.2碳-碳键构建的分类 2

1.2.3碳-碳键构建的研究现状 3

1.3乙烯砜类化合物的反应类型及其应用 4

1.3.1乙烯砜类化合物的反应类型 4

1.3.2乙烯砜类化合物的应用 6

1.4乙烯砜类化合物的研究进展和本论文设计思路 7

1.4.1乙烯砜类化合物研究进展 7

1.4.2本论文设计思路 10

第二章 实验部分 11

2.1合成实验 11

2.1.1实验总述 11

2.1.2实验仪器 11

2.1.3试剂与药品 12

2.2实验过程 12

2.2.1 原料的制备 12

2.2.2 7-氟-2-（2-氧代-2-苯基乙基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-4H-硫色酮的制备 13

2.2.3 7-氟-2-（2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代乙基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-4H-硫色酮的制备 13

2.2.4 7-氟-2-（2-氧代-2-（对甲苯基）乙基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-4H-硫色酮的制备 14

2.2.5 7-氟-2-（2-氧代-2-（邻甲苯基）乙基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-4H-硫色酮的制备 14

2.3结构表征 14

2.3.1 7-氟-2-（2-氧代-2-苯基乙基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-4H-硫色酮的结构表征 15

2.3.2 7-氟-2-（2-氧代-2-（对甲苯基）乙基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-4H-硫色酮的结构表征 16

2.3.3 7-氟-2-（2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代乙基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-4H-硫色酮的结构表征 17

2.3.4 7-氟-2-（2-氧代-2-（邻甲苯基）乙基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-4H-硫色酮的结构表征 18

第三章 结论 19

第四章 展望 20

参考文献 21

致谢 24

第一章 文献综述

1.1引言

构建碳-碳键是将简易有机分子合成复杂有机分子的一种重要方法。碳-碳键活化/官能团化是一种简单直接和原子高效性以及经济适用性的合成方法，经常用在构建生物活性分子和复杂络合物。除了这些以外，碳-碳键的断裂和重新组成在工业发展中也是相当重要的技术手段，这种技术一般大规模使用在石油化学的催化裂化和催化重整方面。1845年，卡比课题组在合成醋酸的实验中第一次发现了C-C键的构建方法。从此，C-C键的构建反应开始引起了各国化学家的浓厚兴趣，他们在这种兴趣的吸引下不断努力研究出了各种各样的构建碳碳键的方法。在由醋酸合成中发现碳-碳键后，俄罗斯化学家于1869年首次研究出专门合成碳-碳键的羟醛缩合反应，在此之后法国化学家也在自身努力之下研究出格式试剂，并将其运用于格利亚反应，德国化学家也在1954年研究发现了闻名于化学界的叶立德反应。这些合成碳-碳键的反应开创了近代碳-碳键构建领域的先河，为后人的研究积累了宝贵的经验。碳-碳键的构建广泛应用于各类原材料、药物以及天然产物的合成中，发展碳-碳键构筑方法显得尤为重要。21世纪初期发展的过渡金属催化构建碳-碳键反应，以及随后兴起的有机小分子催化反应在构筑碳-碳键方面均取得了良好的发展。

乙烯砜类化合物是有机小分子催化剂的一种，其本身是以共轭体系的形式存在，它的共轭体系由碳碳双键和硫氧双键形成。乙烯砜类化合物所具备的这些特点，使它注定能够更好的作为烯基化反应的中间体，作为中间体其自身具备的选择性加成反应能够使它通过化学反应生成手性砜类化合物，还可以通过烷烃成环反应生成带有砜基的环丙烷类有机物分子，最后还可以通过有机化学中经典的成环氧化反应生成带有砜基的环氧化物分子。

请支付后下载全文，论文总字数：15853字