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摘 要

有机硫化合物在有机催化合成，医学研究等领域都有着很广泛的应用，这就使C-S键的合成在有机合成中占这十分重要的位置，碳硫键的合成是有机合成中的基础C—S键部分，它在合成天然产物、部分生物分子和功能性材料的制作研究等拥有着不可比拟的作用，在1962年的时候， 科学家Uhlenbrock合成二苯硫醚衍生物，此产物是用苯硫酚钠盐和多氯苯作为原料来反应，最终合成二苯硫醚，但是遗憾的是这个反应的产率比较低，而且反应所需要的时间比较长。最近几年来，国内外许多科学家都发布了很多关于合成碳硫键的方法，大多数是在金属催化下的反应，但是包括含硫化合物对碳碳键的加成反应的许多合成反应，都存在着缺点和弊端。比如反应过程操作繁杂，反应过程中使用了像Pd,Pt,Rh等有毒的催化剂，而且这类催化剂还十分昂贵。这些金属配合物催化的合成反应使用含硫化合物仍有待研究，因为含硫化合物早被称为催化剂毒药，因为它们具有强大的配位效应和吸附性能常常使催化反应完全无效。除此之外，反应的原子经济性也相对较差，随着人们的环保意识的不断加重，以上这些合成C-S键的方法开始不能满足人们的需求，这就需要研究出更加环保的实验方法。本文主要讲述了在温和条件下合成C-S键的方法。该方法符合原子经济性。

关键词：有机硫化合物、C-S键合成、Baylis-Hillman 反应

ABSTRACT

Organic sulfur compounds have been widely used in organic catalytic synthesis, medical research and other fields, which makes the synthesis of CS bonds occupy a very important position in organic synthesis. The synthesis of carbon and sulfur bonds is the basis of organic synthesis. The S key, which has an unparalleled role in the research and production of synthetic natural products, some biomolecules and functional materials. In 1962, Uhlenbrock synthesized a diphenyl sulfide derivative. The product was benzene sulfide. Phenolic sodium salt and polychlorinated benzene are used as raw materials for the final synthesis of diphenyl sulfide, but unfortunately the yield of this reaction is relatively low, and the reaction takes a long time. In recent years, many scientists at home and abroad have published many methods for synthesizing carbon-sulfur bonds, most of which are reactions catalyzed by metals, but many synthesis reactions including the addition reactions of sulfur-containing compounds to carbon-carbon bonds exist. Disadvantages and drawbacks. For example, the reaction process is complicated, and toxic catalysts such as Pd, Pt, and Rh are used in the reaction process, and such catalysts are also very expensive. The use of sulfur-containing compounds in the catalytic reactions of these metal complexes remains to be investigated because sulfur-containing compounds have long been known as catalyst poisons because their powerful coordination and adsorption properties often completely disable the catalytic reaction. In addition, the atomic economy of the reaction is also relatively poor. As people's environmental awareness continues to increase, these methods for synthesizing C-S bonds cannot meet people's needs at first. This requires the development of more environmentally friendly experimental methods. This article focuses on methods for the synthesis of C-S bonds under mild conditions. This method meets the requirements of atomic economy.    

Key words: organic sulfur compounds, C-S bond synthesis, Baylis-Hillman reaction

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 碳硫键的构筑 2

1.2.1 过渡金属催化 2

1.2.2 无金属催化碳硫键的构筑 5

第二章 原料的合成 7

2.1 主要试剂 7

2.2 主要仪器 7

2.3 原料的合成 8

2.3.1 原料1的合成 8

2.3.2 原料2的合成 9

2.2.3 MBH醇的合成 9

第三章 新型水促碳硫键的构筑 12

3.1 前言 12

3.2 条件优化 13

3.3 反应底物范围研究 16

3.4 新型碳硫键的构筑 18

3.5 小结 19

3.6 实验部分 19

3.7 化合物结构数据 19

附录 24

参考文献 32

致谢 36

第一章 文献综述

1.1 引言

有机硫化合物是一种及其重要的化合物，广泛应用于许多领域，例如有机的催化合成，医学研究范畴，材料合成设计等方面，这就使C-S键的合成在有机合成中占这十分重要的位置。因此硫化合物在各个领域的已经被做过了许多研究。

但是，由于许多医药应用、材料合成和有机硫化合物的生物化学价值十分客观，使得C-S键的合成研究仍旧站在研究发展的时代前沿。但是因为对环保的重视程度的加深，开发更加良性和高效的合成方法便成为了C-S合成设计的核心。由于烯丙基砜在生物活性分子中的广泛分布，使得它在过去几年受到越来越多的关注。 但是，下面的合成方法温和的条件仍然是一项艰巨的任务。

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