论文总字数：15984字

摘 要

近一个世纪以来，随着对二苯乙烯类化合物的研究日渐深入，研究者对其认识越发的清晰。二苯乙烯型分子在光化学领域有着巨大的发展空间和应用前景，由于其顺反异构的结构特征和明显的光物理历程，使得反式-二苯乙烯具备了荧光特点。另外二苯乙烯化合物还可作为荧光增白剂，其中通过氨基共轭效应可以增强其荧光效率。二苯乙烯型分子具有光开关效应，多功能光致变色开关等都可以通过二苯乙烯类化合物设计合成。在信息时代，光信息记录逐渐取代传统的物理存储记录，其中二苯乙烯光致变色材料越来越成为研究的重点。

二苯乙烯型染料是指由一个乙烯键来连接苯环和杂环的化合物。其中杂环核包含了季铵盐和某些杂环碱。二苯乙烯型染料是一类具有重要意义的有机功能型染料，它与新技术相辅相成，随着科技的交叉横向发展，它的应用面会愈加广泛，更是可以用于与杯芳烃、葫芦脲和柱芳烃等的超分子组装。

本课题是研究含α-萘氧基V型二苯乙烯型染料分子的合成。含α-萘氧基V型二苯乙烯型染料分子两端连的两个基团，一个是二甲氨基苯基团，一个是α-萘氧基乙基基团，这两个连在同一个吡啶上。

本文阐述了二苯乙烯染料的结构类型和荧光特性及在染色、光电材料的应用和合成方法。在此基础上确定合成方法：α-萘酚和1，2-二溴乙烷在碳酸钾和乙腈存在下发生亲核取代反应生成中间产物反应物1（1-溴乙氧基萘）。2-甲基吡啶与反应物1在DMF和乙酸乙酯存在下，发生亲核取代反应生成反应物1（季铵盐）。二甲氨基苯甲醛和反应物2在哌啶存在下发生交叉缩合反应，生成目标产物V型目标客体染料分子,用¹HNMR确证了其结构。

关键词:合成 V型染料 二苯乙烯型 荧光特性 光电材料

Synthesis of V-type stilbene dye with 1-naphthyloxy group

Abstract

Over the past century, as the research on stilbene compounds deepens, researchers have become more aware of it. The stilbene-type molecules have great development space and application prospects in the field of photochemistry. Because of its cis-trans-isomerism structural characteristics and obvious photophysical history, trans-stilbene has fluorescence characteristics. In addition, the stilbene compound can also act as an optical brightener, in which the fluorescence efficiency can be enhanced by the amino conjugation effect. The stilbene-type molecules have an optical switching effect, and multifunctional photochromic switches and the like can be designed and synthesized by a stilbene compound. In the information age, optical information recording has gradually replaced traditional physical storage records, and stilbene photochromic materials have increasingly become the focus of research.

The stilbene-type dye refers to a compound having a vinyl bond to link a benzene ring and a heterocyclic ring. Among them, heterocyclic cores contain quaternary ammonium salts and certain heterocyclic bases. The stilbene dyes are a class of important organic functional dyes. They are closely related to the new technology. With the crosswise development of science and technology, its application will be more extensive, and it can be used with calixarenes and calicheureas. Supramolecular assembly such as columnar aromatics.

This research is to study the synthesis of α-naphthalene-based V-type stilbene-type dye molecule. α-Naphthyl oxygen based V-type styrene-type dye molecule at the ends of the two groups, one is a Dimethylamino phenyl group, one is alpha-naphthyl oxygen Base Group, these two are connected to the same pyridine.

In this paper, the structure types, assembly characteristics and fluorescence characteristics of stilbene dyes and their applications in dyeing, photoelectric materials and supramolecular assembly are described. On the basis of this, the synthesis route was as followed: 1-naphthol reacting with 1,2-dibromoethane in the presence of potassium carbonate and acetonitrile as solvent produced 1-bromoethoxy naphthalene intermediate product 1. DMF and ethyl Acetate as solvent , 2-methyl pyridine reacted with 1 to produce intermediate product pyridinium salt 2. The cross condensation reaction between p-dimethylaminobenzaldehyde and pyridinium salt 2 in the presence of piperidine, gave target product V-type dye molecule, its structure was verified by ¹H NMR.

Key words: synthesis；stilbene dye；V-type dye；fluorescent characteristics；Photoelectric materia

目录

摘 要 I

Abstract II

第一章 综述 1

1.1 二苯乙烯型分子的结构特征 1

1.2 二苯乙烯类染料的合成及荧光行为 1

1.2.1 主要合成方法 1

1.2.2 荧光增白剂 3

1.3 二苯乙烯型化合物的应用 4

1.3.1 光信息记录 4

1.3.2 光开关效应 5

1.3.3 光分解反应 6

1.4 本论文的研究方法及主要内容 6

第二章 实验部分 8

2.1 序言 8

2.2 实验试剂与仪器 9

2.3 实验内容 9

2.3.1 合成原理 9

2.3.2 试验方法 10

2.4 本章小结 11

2.4.1 搅拌速度的影响 11

2.4.2 合成化合物A的分析 11

2.4.3 合成化合物B的分析 12

2.4.4 合成化合物C的分析 12

第三章 实验结果与讨论 13

3.1 客体分子C的表征分析 13

第四章 结论与展望 14

4.1 实验结论 14

4.2 展望 14

参考文献 15

致谢 17

第一章 综述

1.1 二苯乙烯型分子的结构特征

二苯乙烯，又叫做菧，通常是指在一个乙烯基左右两侧分别连接一个苯环的二苯乙烯母体结构的化合物，在自然界中是以天然产物菧类化合物的单体形式存在的，其生物活性的性能引起了很大的关注。二苯乙烯能够产生异构，其原因是分子双键中的π键不能旋转，且各个取代基在空间上的分布也不同，这就形成了典型的共轭结构。二苯乙烯有顺反式之分，其中反式-二苯乙烯在热力学上比较稳定。但在光照射下，也可以从反式构型异构化到顺式结构^[1]。从反式-二苯乙烯异构体的紫外光谱上可以看出，存在三个主要的吸收峰，其中310nm左右的吸收峰强度最大，这也说明反式-二苯乙烯结构上大的共轭体系共面结构^[7]是由两个苯环与双键形成的，而顺式异构体上的两个苯环之间存在一定的角度，导致其不共面，这就是二苯乙烯独特的结构特点，如图1-1所示。二苯乙烯类化合物得益于顺反异构化的特性，使其在材料科学、食品、医药、染料等行业中发挥着举足轻重的作用。

请支付后下载全文，论文总字数：15984字