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摘 要

有机光致变色材料在高科技领域、工业领域、民用领域均具有广泛的应用前景。其中，螺噁嗪类光致变色材料是目前研究最为深入的领域之一。由于其具有较好的光敏性，较快的褪色速度以及较好的抗疲劳性，现已成为了目前最重要的商业光致变色分子之一。

首先，以1,10-菲啰啉为原料，在浓硫酸和浓硝酸混合酸的氧化作用下得到化合物1,10-菲啰啉-5,6-二酮，接着与盐酸羟胺反应得中间体5-亚硝基-6-羟基-1,10-菲啰啉（2a）。以2-萘酚为原料，在氢氧化钠、亚硝酸钠和硫酸作用下生成中间体1-亚硝基-2-萘酚（2b）。以2,3,3-三甲基-3H-吲哚啉和1,4-二溴丁烷为原料，在乙腈作用下回流反应生成中间体1-（4-溴丁基）-2,3,3-三甲基-3H-吲哚（2c）。

其次，以中间体5-亚硝基-6-羟基-1,10-菲啰啉（2a）和1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉发生缩合反应得到目标化合物3a。将中间体1-亚硝基-2-萘酚（2b）分别和1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉、中间体1-（4-溴丁基）-2,3,3-三甲基-3H-吲哚（2c）发生缩合反应得到目标化合物3b、3c。

第三，所有的中间体和目标化合物均经过熔点测定和¹H NMR表征，证明与目标化合物结构相符。

最后，测试了目标化合物3a的乙腈溶液紫外可见吸收光谱(UV)、溶剂化效应和光致变色性能，测试了目标化合物3b的乙腈溶液紫外可见吸收光谱(UV)随时间的变化。随着溶剂极性的增大，目标化合物的紫外最大吸收波长变大。通过比较3a和3b的紫外光谱，得出结论增大化合物的共轭性，紫外光谱会发生红移。

关键字：光致变色 螺噁嗪 溶剂化效应

Synthesis and Properties of Spirooxazine Photochromic Materials

ABSTRACT

Organic photochromic materials have a wide range of applications in high-tech areas, industrial areas and residential areas. Spirooxazine photochromic materials have been extensively studied in the area of organic photochromic materials. Because of its high photosensitivity, fast fading speed and good fatigue resistance, spirooxazine photochromic materials has become one of the most important commercial photochromic molecules.

First, 1,10-phenanthroline-5,6-dione were synthesized by 1,10-phenanthroline in the mixed environment of concentrated sulfuric acid and concentrated nitric acid, and then react with hydroxylamine hydrochloride to synthesize 6-nitroso-1,10-phenanthrolin-5-ol (2a). 1-nitrosonaphthalen-2-ol were synthesized by naphthalen-2-ol (2b) in the mixed environment of sodium hydroxide, sodium nitrite and sulfuric acid. We used 2,3,3-trimethyl-3H-indole in the solvent of acetonitrile to synthesize 1-(4-bromobutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium (2c).

Second, compound 3a was synthesized by above mentioned intermediate compound 2a and 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline in the solvent of toluene. Compounds 3b and 3c were synthesized by 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline, 2c and 2b.

All target compounds were confirmed by melting point determination proton nuclear magnetic resonance spectra (1H NMR).

Finally, we tested the UV absorption spectra, solvation effects and photochromic properties of target compound 3a in the solvent of acetonitrile. Then we tested the UV absorption spectra of 3b in the solvent of acetonitrile. With the increase of solvent polarity, the maximum absorption peak of target compounds grows. By comparing the UV spectrum of 3a and 3b, we drawn the conclusion that the UV spectrum occurred redshift with the conjugation enlarged.

KEYWORDS：photochromic；spirooxazine；solvent effect

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

目录 I

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 光致变色材料应用 1

1.2.1信息存储方面 1

1.2.2防护与装饰材料方面 2

1.2.3防伪材料方面 2

1.2.4自显影全息照相方面 2

1.2.5军事领域方面 3

1.2.6纺织印染方面 3

1.3 螺噁嗪类光致变色材料 3

1.4 结语 5

第二章 中间体化合物的合成 6

2.1 前言 6

2.2 主要试剂 7

2.3 仪器设备 7

2.4 实验步骤 8

2.4.1中间体化合物5-羟基-6-亚硝基-1,10-菲罗啉（2a）的合成 8

2.4.2 中间体化合物1-亚硝基-2-萘酚（2b）的合成 8

2.4.3中间体化合物1-（4-溴丁基）-2,3,3-三甲基-3H-吲哚（2c）的合成 9

2.5 小结 9

第三章 目标化合物的合成 10

3.1 前言 10

3.2 主要试剂 10

3.3 仪器设备 11

3.4 实验步骤 11

3.4.1 目标化合物3a的合成 11

3.4.2 目标化合物3b的合成 12

3.4.3 目标化合物3c的合成 12

3.5 小结 14

第四章 性能测试 15

4.1 溶剂化效应 15

4.2 光致变色效应 16

4.3 小结 17

第五章 结论与展望 19

5.1 结论 19

5.2 展望 19

参考文献 20

附录 22

致谢 25

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