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摘 要

在过去的几年里，随着杂环化学和自由基化学领域的影响，人们逐渐将注意力重新聚集在有机硫化学上。有机硫化合物作为一类重要的有机化合物,在医药、农药、生 物、有机功能材料等方面展示出越来越广泛的应用前景。含硫杂环和硫醚化合物是许多生物和医药活性分子合成的重要中间体。C-S键作为重要的化学键,存在于许多药物和生物活性分子中，所以C-S键的有效构建一直是有机合成方法学中的重要研究领域。过去，人们一直通过过渡金属催化达到C-S键的偶联，如今，我们发现了通过非金属催化得到C-S键的方法。我们以二乙酰氧基碘苯为催化剂，让苯硫酚与双键进行加成反应，从而得到α,β-羰基硫化物。

关键词：非金属 硫醇 碳硫键 不饱和键 二乙酰氧基碘苯

Synthesis of nonmetallic promoted α,β- carbonyl sulfide

ABSTRACT

In the past decades, organosulfur compounds have been gained much attention due to their wide application in biological chemistry and total synthesis. As an important class of organic compounds, organosulfur compounds exhibit diverse extensive application prospect in medicine, pesticides, raw and organic functional materials fields. C-S bond is wide spread in small molecular drugs and bioactive compounds, therefore, how to construct C-S bond effectively by new organic synthesis methodology has been an important area of ​​research. In the past, people have been reached by transition metal-catalyzed coupling of C-S bond, now, we find the new method to get C-S bonds without transition metal . We use iodobenzene diacetate as catalyst, so that the double bond react with thiophenol, obtaining a sulfur-containing organic compounds at α or β position.

Keywords: Organosulfur compounds; thiol; carbon-sulfur bonds; alkene; Iodobenzene diacetate 　

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 有机硫化合物的概述 1

1.3 有机硫化合物的合成 2

1.3.1芳基硫醚的合成 3

1.3.2烯基硫醚的合成 3

1.3.3炔基和炔丙基硫醚的合成 5

1.4 本文研究的目的、内容及意义 8

第二章 碳硫键的构建及其研究 8

2.1 引言 8

2.2 实验部分 8

2.2.1 实验试剂 9

2.2.2 实验仪器 9

2.2.3 实验过程 9

2.3 结果与讨论及其实验机理： 14

2.3.1 结果与讨论 14

2.3.2 实验机理 15

2.4 化合物结构表征： 15

2.5 化合物代表性谱图： 17

第三章 结论与展望.......................................19

3.1 实验结论...................................................19

3.2 展望.......................................................19

参考文献 20

致 谢 23

第一章 文献综述

1.1 引言

有机硫化合物是指含碳硫键的有机化合物，一般存在于石油和动植物体内。有机硫化合物应用广泛，从数量上看仅次于含氧和含氮化合物。很多合成的有机硫化合物可用作医药，农药，燃料，溶剂，洗涤剂和橡胶硫化剂等，甚至连部分氨基酸也离不开硫元素，因此，含硫有机物的研究与合成对人类的生产生活有着重大的影响。

1.2 有机硫化合物的概述

有机硫化学作为有机化学中的一个重要分支，对人们的日常工作生活有着巨大的影响。硫元素英文名位sulfur,源自拉丁文的“surphur”。硫在远古时代就被人所知晓，大约在4000年前，埃及人就已经用硫燃烧所生成的二氧化硫来漂白布匹，古希腊和罗马人也能熟练地使用二氧化硫来熏蒸消毒和漂白。公元前九世纪，古罗马的著名诗人荷马就已在他的著作里讲述了硫燃烧时具有消毒和漂白作用。

硫在古代中国被视为重要的药材，在中国古代第一部药物学专著《神农本草经》中所记载的46种矿物药品种，就有石硫黄（即硫磺）。随着1746年英国J.Roebuck发明了铅室法制造硫酸和1777年硫被法国 A.L.Lavoisier确认为一种元素后，硫元素便进入了近代化学的大门。在此之后，硫就迅速成为与近代化学工业和现代化学工业密切相关的最重要的元素之一，而有机硫化合物更是与人们的生产生活密不可分。

在工业中，有机硫化合物可用于合成高分子树脂硫化剂、共聚剂、橡胶再生剂、聚氯乙烯稳定剂、乳液聚合引发剂、粘接剂、感光剂等；在医药原料方面，有机硫化合物还可用于生产局部麻醉剂及甲砜霉素等；在农药方面，有机硫化合物用于合成有机磷农药克瘟散^[1]、杀菌磺胺、敌锈酸，还可用作生产杀虫剂“三硫磷”、 “氰苯硫醚”，“增效滴”、“甲基芬硫磷”以及“三氯苯硫酚”、“二苯基硫”等；在生物体中，硫是所有细胞中必不可少的一种元素，半胱氨酸^[2]、同型半胱氨酸、蛋氨酸和牛磺酸等氨基酸和一些常见的酶都是有机硫化合物，在蛋白质中，多肽之间的二硫键是蛋白质构造中的重要组成部分。

1.3 有机硫化合物的合成

有机硫化合物中硫醚占据了很重要的一部分，而我们实验所得产物即为硫醚，硫醚的合成法目前主要包括：（1）C-S键的偶联、硫醇/硫酚对烯烃的加成。（2）砜类或亚砜类化合物选择性的还原生成硫醚。第二类方法中一般都会涉及到强还原剂硼氢化钠，四氢锂铝，操作较为繁琐，所以，我们的实验选择芳基硫醚为主要研究对象，它也是硫醚中应用最广研究最多的领域。

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