论文总字数：23262字

摘 要

近些年来，有机光电材料一直备受研究者的青睐。它们不仅可以用于发光材料，也可以用于荧光探针来检测其它物质，以及用于成像等。同时在光电器件、显示、传感及信息存储等领域都有着普遍的应用。自2001年唐本忠教授发现了聚集诱导发光效应之后，大量的研究工作者在聚集诱导发光材料这一领域不断的探究，取得了很大的成果。

在本课题论文中，主要对聚集诱导发光材料这一领域进行了综述，包括聚集诱导发光效应的研究背景、聚集诱导发光现象产生的机理、聚集诱导发光材料的分子体系以及聚集诱导发光材料的应用等。并根据相关报道设计合成两个结构新颖的D-π-A“星型”分子：以具有吸电子特性的均三嗪基团作为核心、芴作为桥联基团、吩噻嗪以及吩噁嗪作为末端供电子基团。在经过中间体4、3、2、1的合成后，利用中间体1分别与吩噻嗪及吩噁嗪合成两个目标化合物。在通过核磁共振氢谱进行结构表征的基础上，对两个目标化合物的聚集诱导发光性质进行研究，主要测定了两个化合物的紫外吸收光谱及聚集诱导荧光发射性质。

该类化合物可作为有机发光材料，不仅能够很好的应用于有机发光二极管（OLED），还能应用于生物细胞成像、信息储存的领域。

关键词：聚集诱导发光、均三嗪、合成、紫外吸收光谱、荧光发射

ABSTRACT

In recent years, organic optoelectronic materials has attracted a lot of attention. They can not only be used for luminescent materials, can also be used in fluorescent probe to detect other substances as well as for imaging. They have a unique applications in many areas such as optoelectronic devices, display, sensor and storage. When organic optoelectronic materials with the property of aggregation induced emission was found by Tang in 2001, many researchers had continuing to explore it and achieved great results.

In this paper, we reviewed the development of aggregation induced emission materials. For example, the background, mechanism of AIE effect, the molecular system and the application of AIE materials. And two novel fluorescent molecules, based on triazine, bridged with fluorene, terminated as phenothiazine and phenothiazine, were synthesized. After synthesized intermediates 1-4, compound 1 was used to synthesis the two target compounds with phenothiazine or naphthoxazine. On the basis of structural characterization by ¹H NMR, the aggregation induced enhanced emission properties were studied, including UV-vis absorption and fluorescent emission properties.

These compounds can be used as organic light emitting materials and applied in the field of organic light emitting diode (OLED), biological cell imaging and information storage.

KEY WORDS: Aggregation induced luminescence, S-triazine, UV absorption, Fluorescent emission.

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1聚集诱导发光效应的背景 1

1.2聚集诱导发光效应机理 1

1.2.1 分子内旋转受限机理 1

1.2.2 分子内共平面机理 3

1.2.3 特殊激基缔合物机理 3

1.2.4小结 4

1.3 聚集诱导发光效应的分子体系 4

1.3.1 Silole 类化合物 4

1.3.2 多芳基取代乙烯类化合物 6

1.3.3 氰取代二苯乙烯类化合物 7

1.3.4 吡喃类化合物 7

1.3.5 其他类化合物 8

1.4聚集诱导发光材料的应用 9

1.4.1 前言 9

1.4.2 荧光传感器 9

1.4.2.1 检测离子 9

1.4.2.2 检测酶/蛋白 10

1.4.2.3 检测其它物质 11

1.4.3 电致发光器件 11

1.4.3.1 将芘转化为具有AIE 性质的化合物 11

1.4.3.2 将三苯胺转化为具有AIE 性质的化合物 11

1.4.4 小结 12

第二章 均三嗪类衍生物的合成及结构表征 13

2.1 前言 13

2.2 合成线路 13

2.2.1 中间体1的合成路线 13

2.2.2 目标化合物TRZ-1和TRZ-2的合成路线 14

2.3 实验部分 14

2.3.1 药品和仪器 14

2.3.1.1 药品 14

2.3.1.2 仪器 15

2.3.2 2-溴芴的合成 16

2.3.2.1 合成线路 16

2.3.3 中间体4的合成 17

2.3.3.1 合成线路 17

2.3.3.2 实验步骤 17

2.3.4 中间体3的合成 17

2.3.4.1 合成线路 17

2.3.4.2 实验步骤 17

2.3.5 中间体2的合成 18

2.3.5.1 合成线路 18

2.3.5.2 实验步骤 18

2.3.6 中间体1的合成 19

2.3.6.1 合成线路 19

2.3.6.2 实验步骤 19

2.3.7 TRZ-1的合成 20

2.3.7.1 合成线路 20

2.3.7.2实验步骤 20

2.3.8 TRZ-2的合成 21

2.3.8.1 合成线路 21

2.3.8.2 实验步骤 22

2.4 小结 22

第三章 均三嗪类衍生物聚集诱导发光性质的研究 23

3.1 实验仪器 23

3.2 TRZ-1和TRZ-2紫外吸收光谱的测定 23

3.2.1 实验操作 23

3.2.2结果分析 24

3.3 TRZ-1和TRZ-2聚集诱导荧光发射性质的测定 24

3.3.1 TRZ-1的聚集诱导荧光发射光谱 24

3.3.1.1 实验操作及结果 24

3.3.2 TRZ-2的聚集诱导荧光发射 25

3.3.2.1 实验操作及结果 25

3.3.3 分析与讨论 25

第四章 结论与展望 27

4.1 结论 27

4.2 展望 27

参考文献 29

致谢 31

1. 文献综述

1.1聚集诱导发光效应的背景

大多数的传统有机发光材料在溶液状态下都具有非常好的发光能力，但是在固态下和浓溶液状态时通常会出现发光效率降低甚至是不发光的现象，也就是发生了荧光淬灭现象,这种现象被称为“聚集荧光淬灭”( Aggregation-caused quenching , ACQ)^[1]。 造成聚集荧光淬灭现象的主要原因是分子间的相互作用导致非辐射能量的转换或者是形成了阻碍荧光发射的物质^[2]。然而，在实际应用当中，发光材料通常要制作成为固体器件，这一过程荧光分子之间会发生聚集导致荧光淬灭，严重限制了功能性光电材料的应用。研究者做了很多工作试图通过各种手段来改善这一不良现象,虽然取得了一定的成果，但由于复杂的合成路线等因素的影响，在这一领域的研究还是受到了很大的阻碍。但研究者们也从未停止过对如何获得高效率发光的固态聚集光电材料的探究。直到2001年，唐本忠教授课题组^[7][8]对于聚集诱导发光效应(Aggregation-Induced Emission, AIE)的发现,极大地推动了固态光电材料的发展。AIE效应是与ACQ现象截然相反的荧光发射现象，这些荧光分子在溶液中几乎没有荧光发射，但是在固态或者浓溶液时它们能够发射很强的荧光^[10]。AIE效应的发现使得科学界对于发光团和发光现象的认识得到了革命性的改变,为聚集态或固态发光材料的探究及应用提供了良好的基础。

请支付后下载全文，论文总字数：23262字