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摘 要

近几年来, 由于杂环类分散染料颜色鲜艳、发色强度较高、牢度性能较好, 具有良好的染色性能和较高的摩尔消光系数, 并有较好的深色效应, 使得其成为染料化学界研究较多的一个领域。吡啶酮及其衍生物是一类重要的氮杂环化合物，在染料、医药﹑农药等工业领域有着重要的用途。

本文利用甲基吡啶酮分别与对-氨基苯磺酸、对-2-硝基-4-甲氧基苯胺（枣红色基）通过重氮化反应、偶合反应合成了两个N-甲基吡啶酮偶氮杂环染料化合物1和2，并且对所得产物1和2分别使用紫外-可见光谱分析、红外光谱分析、核磁共振氢谱以及质谱分析进行了结构表征。表征结果可知，甲基吡啶酮分别与对氨基苯磺酸和枣红色基的反应成功合成了目标产物，实验目标基本达到。

关键词：杂环类分散染料 甲基吡啶酮 重氮化反应 偶和反应

Synthesis and Characterization of Methyl N- heterocyclic disperse pyridone

Abstract

In the last few years，because of the heterocyclic disperse dyes features——the bright color , the high hair color intensity and better fastness properties,and having good dyeing performance , higher molar extinction coefficient, and better dark effect,they have been a field of dyestuff chemistry which has many research productions. Pyridone and its derivatives are a kind of important N-containing heterocyclic compound which have wide range of applications in the dyes, pharmaceuticals, pesticides and other industrial fields.

This paper uses methylpyridone respectively with p-Aminobenzene Sulfonic Acid, p-2-nitro-4-methylaniline (Jujube red base) by diazotization reaction, coupling reaction of synthesis of two N- methyl pyridone azo dyes heterocyclic compounds 1 and 2. UV–VIS spectra, Infrared spectra ,¹ HNMR and Mass spectra were used to characterize the products 1 and 2. Characterization results showed that the reaction of methyl pyridine ketone with amino benzene sulfonic acid and p-2-nitro-4-methyl aniline successfully synthesized the target product.

Keywords:Heterocyclic disperse dyes;Methyl pyridone;Diazo reaction;Coupling reaction

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 染料概述 1

1.1.1 概念 1

1.1.2 分类 1

1.1.3单偶氮分散染料 2

1.2 课题研究的背景 2

1.3 课题研究进展 3

1.4 课题内容 6

1.5 课题研究的意义 6

1.5.1环保型分散染料 7

1.5.2意义 7

第二章 实验部分 8

2.1 实验原理 8

2.1.1 重氮化反应 8

2.1.2 偶合反应 10

2.2 实验操作 12

2.2.1对氨基苯磺酸与甲基吡啶酮的反应 12

2.2.2枣红色基与甲基吡啶酮的反应 13

2.2.3表征 15

第三章 结果和讨论 16

3.1 紫外-可见光谱分析 16

3.1.1化合物1的紫外-可见光谱分析 16

3.1.2化合物2的紫外-可见光谱分析 16

3.2 红外光谱分析 17

3.2.1化合物1的红外光谱分析 17

3.2.2化合物2的红外光谱分析 18

3.3 ¹H NMR分析 19

3.3.1化合物1的¹H NMR分析 19

3.3.2化合物2的¹H NMR分析 20

3.4 质谱分析 21

3.4.1化合物1的质谱分析 21

3.4.2化合物2的质谱分析 22

第四章 结论与思考 24

4.1 结论 24

4.2 思考 24

参考文献 25

致谢 27

第一章 文献综述

1.1 染料概述

1.1.1 概念

能够采用适当的方法，使其他物质染成鲜明而坚牢色泽的有机化合物，称为染料。

1.1.2 分类

染料的分类有两种方法：一种是按照染料分子的化学结构分类，称为化学分类。这种分类法适合对染料分子结构和染料合成的研究。另一种是按照染料的应用性能分类，称为应用分类。这种分类法适用于染料应用性能的研究。由于染料分子结构决定染料的性能，因此两种分类方法不能截然分开。

化学分类：化学分类法是根据染料分子中相似的化学结构、共同的发色团等进行分类。包括：

⑴偶氮染料：分子中有偶氮基（-N=N-）的染料。有单偶氮、双偶氮和多偶氮染料。这是染料中最多的一类。

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