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摘 要

氟啶嘧磺隆是磺酰脲类除草剂，可有效抑制乙酰乳酸合酶的合成。氟啶嘧磺隆的化学名称2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基氨基羰基氨基磺酰基)-6-三氟甲基烟酸甲酯单钠盐，纯品为具刺激性气味的白色粉状固体，熔点为165-170℃。其合成路线主要有两种，异氰酸酯法和氨基甲酸酯法，但主要的中间体大致一样。

本文主要针对其中间产物2-（N-（甲氧基羰基）氨磺酰基）-6-（三氟甲基）烟酸甲酯的合成及表征通过采用核磁共振等方法进行讨论。

关键词：磺酰脲类 合成 表征

Abstract

Fluorine organism is the Sulfonylurea herbicides.It can effectively inhibit the synthesis of acetyl lactic acid synthase.The chemical name of Fluorine organism is 2-(N-(Carbonylgroup)Sulfa- mine)-6-(trifluoromethyl)methyl.Its refinement is irritating smell of white powder solid and its melting point is one hundred and sixty-five to one hundred and seventy.There are two main types of synthetic route which are isocyanate and carbamate method, but the main intermediate of roughly is the same.

This article is mainly discussed about the synthesis and characterization of 2-(N- (Carbonylgroup)Sulfamine)-6-(trifluoromethyl)methyl by NMR and Infrared spect- rum.

Keywords:Sulfonylurea Synthetic Characterization

目录

摘要 2

Abstract 3

1、1前言 5

1.2氟啶嘧磺隆的合成 6

1.2.1氟啶嘧磺隆 6

1.2.2合成方法 6

1.2.3优缺分析 8

第二章 实验部分 10

2.1仪器和试剂 10

2.22-（N-（甲氧基羰基）氨磺酰基）-6-（三氟甲基）烟酸甲酯的合成 10

实验路线 10

2.3实验方法 11

2.3.1 化合物1的合成 11

2.3.2 化合物2的合成 11

化合物3的合成 12

化合物4的合成 12

化合物5的合成 12

化合物6的合成 12

第三章 实验结果与讨论 13

3.1化合物1的合成 13

3.2化合物2的合成 13

3.3化合物3的合成 14

3.4化合物4的合成 14

3.5化合物6的合成 14

第四章 结论 16

参考文献 17

致谢 19

第一章 绪论

1、1前言

　磺酰脲类除草剂是20世纪80年代初开发出的高效、广谱、低毒、高选择性除草剂。磺酰脲类除草剂以乙酰乳酸合成酶为作用靶标。ALS是固定于高等植物叶绿体中的酶,在金属离子 Mg ² 或Mn ² 的活化作用下, ALS与硫胺焦磷酸形成可逆络合物,催化丙酮酸或丁酮酸缩合成乙酰乳酸,进而完成支链氨基酸的生物合成。ALS抑制剂通过抑制ALS而破坏植物体内缬氨酸、亮氨酸 和异亮氨酸 的合成。1982年杜邦公司开发出第一个商品化的磺酰脲类除草剂——氯磺隆,并以此为开端相继开发出一系列用途各异的磺酰脲类除草剂。除杜邦公司外,许多大农药公司也进行了该类除草剂的研制和开发,目前注册此类品种的还有巴斯夫、 拜耳、I S K 、孟山都、日产化学、日本武田、先正达等公司。到目前为止,有关磺酰脲类除草剂的专利有 400多项,已商品化的有氯磺隆、甲磺隆、氯嘧磺隆、苄嘧磺隆、胺苯磺隆、苯磺隆、 氟胺磺隆、 玉嘧磺隆、氟啶磺隆、噻磺隆、啶嘧磺隆,吡嘧磺隆等。^【1】. 近年来,磺酰脲除草剂成为目前除草剂开发的重点之一,世界范围内已有25个磺酰脲除草剂品种被注册用于农业发展中。^[2]含氟化合物具有较高的膜渗透性、抗代谢稳定性及与脂膜的亲和力、热稳定性和化学稳定性等特点 已广泛应用于农药。含氟农药的高选择性、高适性、高附加值、低成本、低毒、低残留、对环境友好等优点，符合当代农药发展的趋势。^[3]近年来，含氟除草剂的研发投入最多，在含氟农药中所占的比例最大，约为总量的一半左右，其中就包括氟啶嘧磺隆。氟啶嘧磺隆是由杜邦公司开发的磺酰脲类除草剂，可有效抑制乙酰乳酸合酶的合成，可用于秋、春季播种的谷物，选择性防除鼠尾看麦娘等。^[3]因其降解速度快，在土壤中残效期短，无论何时施用都不影响下茬作物生长，主要用于防除部分重要的禾本科杂草和大多数的阔叶杂草如看麦娘等。具有高效广谱环境友好等特点。施药后可被杂草的根、茎、叶吸收，可在植物体内向下和向上传导，植物受害后表现为生长点坏死、叶脉失绿，植物生长受到严重抑制、矮化，最终全株枯死。^[4]氟啶嘧磺隆与其他磺酰脲类除草剂一样是乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。通过杂草根和叶的吸收，在植株体内传导，杂

草即停止成长，而后枯死。氟啶嘧磺隆还可与噻吩磺隆、甲磺隆、三唑啉酮类除草剂F8426混用，以扩大除草谱。含氟化合物虽然有较好的活性，但氟原子对水质、昆虫、微生物、农作物的影响及其残留形成的富集效应也越来越显现。^[5]在含氟农药中间体的生产方面应关注高端的、附加值高的含氟农药中间体，根据有较大市场发展前景的农药品种而定，最好是发展多种农药的中间体，提高规模效应来提升产品的抗风险能力，创造更好的经济效益。^[6]

1.2氟啶嘧磺隆的合成

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