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摘 要

荧光分析法因为具有灵敏度高、选择性好等优点，现已广泛应用于分子识别。在已报道的荧光探针中，基于激发态分子内质子转移（Excited-State Intramolecular Proton Transfer （ESIPT））的荧光探针具有突出优势，这类化合物具有大的stokes位移，并且荧光量子产率高、光稳定性好。据文献报道，具有ESIPT性质的荧光化合物很多，例如水杨酸、水杨醛缩苯胺、羟基黄酮衍生物、2-羟基苯甲酮和1，5-二羟基蒽醌。黄酮染料（如3-羟基黄酮）是一大类天然产物，其抗氧化性能和抗癌活性已在食品和健康科学领域中被广泛研究。本设计合成了一种基于黄酮染料的新型探针（I），其对肼的检测限是0.15 μM（4.8 ppb），低于由美国环境保护署规定的阈限值10 ppb。值得注意的是，探针I能够通过手提式紫外灯下的荧光颜色变化来检测不同浓度的气态肼。此外，探针I也可以应用于肼在活细胞中的成像。

关键词：ESIPT 荧光探针 3-羟基黄酮 肼 生物成像

Based on flavonoid type dye ESIPT hydrazine molecular design and synthesis of fluorescent probe and its performance study

Abstract

Fluorescence analysis now is widely used in molecular recognition for its high sensitivity and selectivity. The fluorescent probes based on the Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) have been reported its outstanding advantages, and these compounds have large stokes shift and good light stability. According to the literature, many fluorescent compounds such as salicylic acid, salicylaldehyde anil, derivatives of 3-hydroxyflavone,2-hydroxyphenylmethanone and 1,5-dihydroxyanthraquinone have ESIPT properties, Flavonoid dyes (e.g. 3-hydroxy-flavone) are a large class of natural products, their antioxidant properties and anti-cancer activity have been studied widely in the food and health sciences. Herein, a novel probe (1) based on flavone was synthesized and used for the detection of hydrazine in a mixture of phosphate buffer saline (PBS, pH 7.0, 20 m M) and DMSO (1/9, V_PBS/V_DMSO) at room temperature. The limit of detection is 0.15 μ M (4.8 ppb), which is lower than the U.S. Environmental Protection Agency standard (10 ppb). Notably, probe 1 could be used for gas state discrimination of hydrazine with different concentrations through color changes from readily prepared strips. Additionally, probe 1 could also be applied for the imaging of hydrazine in living cells.

Keywords: ESIPT; Fluorescent probes; 3-hydroxy flavones; Hydrazine; Biological imaging

目录

基于黄酮染料ESIPT型肼分子荧光探针的设计与合成及其性能研究 I

摘要 I

Based on flavonoid type dye ESIPT hydrazine molecular design and synthesis of fluorescent probe and its performance study II

Abstract II

第一章 绪论 1

1.1 引言 1

1.2 基于黄酮染料ESIPT型荧光探针的研究进展 3

1.3 肼探针的研究进展 8

1.4 本课题研究的目的与意义 12

第二章 实验部分 14

2.1 材料和仪器 14

2.2合成 15

2.3 探针I和分析物溶液的制备 16

2.4 对探针I加入不同浓度分析物的光学研究 16

2.5 用探针I检测肼蒸汽 16

2.6 细胞培养和荧光成像 16

2.7量子产率的测定 17

第三章 结果与讨论 18

3.1 设计与合成 18

3.2 肼对探针I吸收和发射光谱特性的影响 18

3.3探针I各种分析物的光学响应 23

3.4探针I识别肼的机理研究 25

3.5 探针I的应用 26

第四章 结论与展望 30

致谢 39

参考文献 31

附录 37

第一章 绪论

1.1 引言

NH₂-NH₂又称联氨，是一种强碱性化合物，呈无色油状液体，能很好地与水、醇等极性溶剂混溶。肼所占体积小，燃烧产生的气体量多，是一种良好的火箭燃料。肼的水合物称为水合肼（N₂H₄·H₂O），除了用作锅炉水的除氧剂，还是塑料、橡胶发泡剂和异烟肼等药物的原料。近年来，肼的工业化应用还在不断扩大中。但是肼是一种有毒物质，对人的眼睛、肝脏等器官都有损害作用。所以，研究开发高选择性、高灵敏度的肼探针具有非常重要的意义。

近十几年来，有机荧光染料在工业、民用的各个领域都引起了广泛关注。有机荧光溶剂染料现已广泛应用于有机荧光颜料与涂料、塑料、人造纤维的荧光染料、荧光化学分析法以及生物及医学的荧光示踪法等方面[1]。

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