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摘 要

咪唑类化合物在农药、医药、发光材料、氮杂环卡宾等方面应用广泛。本文主要建立以炔、亚胺、亚胺为砌块构建咪唑杂环的三组分方法。

以CuCl为催化剂，CH₂Cl₂为溶剂，用一分子丙炔酸甲酯与一分子亚胺合成炔丙胺砌块，然后用得到的炔丙胺跟另一分子亚胺在CuCl催化下发生反应，顺利合成出咪唑类杂环衍生物。

在上述研究基础上，将分步反应模式进行改进，成功建立了炔—亚胺—亚胺连续三组分反应模式：先将一分子丙炔酸酯及一分子亚胺在CuCl下发生作用，得到的炔丙胺中间体不经分离，向体系中加入另一分子亚胺进行环合，得到高收率的咪唑杂环衍生物。

本文改变亚胺芳环取代基，共合成7个咪唑杂环衍生物，收率达到80%以上，并以核磁共振、质谱等手段对其结构进行了表征。

关键词：咪唑杂环 丙炔酸酯 亚胺 合成方法 多组分反应

The three-component reaction of building imidazole ring

Abstruct

Imidazole compounds and their derivatives are one of the five-membered heterocyclic aromatic compounds with two nitrogen atoms,it was widely used in pesticides, pharmaceuticals, materials and n-heterocyclic carbene.

In this paper,we studied the three-component reaction with alkyne，imine and propargyl amine. In CH₂Cl₂, CuCl as catalyst, build the block of propargyl amine with alkyne and imine. At the same condition, we started the synthesis reaction with imine and the block .

On the basis of these studies，we improved the Step-by-step mode and built the three-component reaction successfully:first one molecule propiolic acid methyl ester reacted with one molecule imine ,in CH₂Cl₂, CuCl as catalyst and we got intermediate(propargyl amine) without separation, then another molecule imine was cyclized with the above system, finally imidazole compound was got.

We’ve got 7 compounds after changing the group of imine with a high field.The structure characterization of the target compounds were studied by melting point, 1H NMR, 13C NMR , mass spectrum.

Key words:Imidazole ring;Propiolic acid methyl ester;Imine;Synthesis;Mulitcomponent recation

目 录

摘要…………………………………………………………………………………Ⅰ

ABSTRACT………………………………………………………………………Ⅱ

第一章 引言………………………………………………………………………1

1.1多组分反应……………………………………………………………………1

1.2五元氮杂环的应用……………………………………………………………1

1.3炔丙胺类在合成中的优势……………………………………………………2

1.4文献综述………………………………………………………………………2

1.5研究思路………………………………………………………………………14

第二章 实验………………………………………………………………………15

2.1主要试剂和仪器………………………………………………………………15

2.1.1试剂……………………………………………………………………15

2.1.2仪器……………………………………………………………………15

2.2实验步骤……………………………………………………………………15

2.2.1炔丙基胺的制备……………………………………………………16

2.2.2咪唑类化合物的合成………………………………………………16

2.2.3改进反应模式（三组分反应模式）………………………………16

2.2.4反应条件筛选………………………………………………………17

2.2.5反应底物拓展………………………………………………………17

2.3实验结果……………………………………………………………………18

2.4小结…………………………………………………………………………18

2.5展望…………………………………………………………………………19

参考文献…………………………………………………………………………20

附录………………………………………………………………………………23

致谢………………………………………………………………………………31

第一章 引言

1.1 多组分反应

三个或更多的化合物以一锅煮的反应方式形成一个包含所有组分主要结构片段的新化合物的过程被称为多组分反应（Multicomponent Reaction ，MCR ）。

由于加成反应过程中所丢失的原子少于取代反应，更符合原子经济性的原则。

与传统的双分子反应相比，多组分反应在产生分子结构的复杂性和多样性上具有很大的优势。

1.2 五元氮杂环的应用

五元氮杂环广泛存在于天然产物和生物活性物质中，在有机合成中也常被用作医药、农药、染料及其它精细化工品的合成中间体。

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