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摘 要

分散染料^[1-2]是一类分子小、结构简单、不含可电离的水溶性基团的疏水性染料，结构中含有硝基、偶氮基、胺基、亚胺基、羰基等极性基团，主要依靠分散剂的分散作用在水溶液中呈分散状态，属于非离子型染料。由于其具有鲜艳的色泽,较高的分子消光系数与吸尽性, 优良的牢度与匀染性, 受到国内外染料界的普遍重视。本文研究了二氯代苯并噻唑与吡啶酮的合成，以二氯代苯并噻唑和吡啶酮为原料，经过重氮化和偶合反应，合成了杂环偶氮分散染料。本实验主要是为了合成出杂环偶氮分散染料，并对其进行表征。

关键词： 二氯代苯并噻唑 吡啶酮 染料

ABSTRACT

Disperse dyes are a class of small molecules, simple structure, hydrophobic dye does not contain ionizable water-soluble group, the structure contains a nitro, azo, amino, imino, carbonyl groups such as polar groups, mainly rely dispersant dispersed in an aqueous solution was dispersed state, a non-ionic dye. Because of its bright color, high molecular extinction coefficient and exhaustion, excellent fastness and levelness, dye circles at home and abroad universal attention.This paper studies the synthesis of Two chloro benzothiazole and pyridinones. Two chloro benzothiazole and pyridone as raw material, through diazotization and coupling reactions, heterocyclic synthesis of azo dyes. This experiment is to synthesize heterocyclic azo dyes, and its characterization.

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Keywords: Two chloro benzothiazole Pyridone Dye

目 录

摘 要 Ⅰ

ABSTRACT Ⅱ

第一章 文献综述 3

1.1 引言 3

1.2 杂环作为重氮组份的分散偶氮染料 3

1.2.1 噻唑、噻二唑 3

1.2.2 苯并噻唑、苯并异噻唑 4

1.2.3 杂环吡啶酮类偶合组份 7

1.3 重氮化反应与偶合反应 8

第二章 实验部分 11

2.1 主要试剂和仪器 11

2.1.1 主要试剂 11

2.1.2 主要仪器 11

2.2 实验部分 12

2.2.1 杂环偶氮分散染料的合成 12

2.2.2 实验步骤 12

第三章 结果与讨论 14

3.1 紫外谱图分析 14

3.1.1二氯代苯并噻唑和甲基吡啶酮的产物 14

3.1.2二氯代苯并噻唑和长链吡啶酮的产物 15

3.2 红外谱图分析 16

3.2.1二氯代苯并异噻唑和甲基吡啶酮的产物 16

3.2.2二氯代苯并噻唑和长链吡啶酮的产物 17

3.3 1H的核磁共振谱图 18

3.3.1二氯代苯并噻唑和甲基吡啶酮的产物¹H的核磁共振谱图 18

3.3.2二氯代苯并噻唑和长链吡啶酮的产物¹H的核磁共振谱图 19

第四章 结论与展望 21

参考文献 22

致 谢 24

第一章 文献综述

1.1 引言

分散染料^[1-2]（Disperse dyes）是一类分子小、结构简单、不含可电离的水溶性基团的疏水性染料，结构中含有硝基、偶氮基、胺基、亚胺基、羰基等极性基团，主要依靠分散剂的分散作用在水溶液中呈分散状态，属于非离子型染料。由于其具有鲜艳的色泽,较高的分子消光系数与吸尽性, 优良的牢度与匀染性, 受到国内外染料界的普遍重视。

1.2 杂环作为重氮组份的分散偶氮染料

与芳胺类偶氮分散染料^[3-5]相比，杂环型偶氮分散染料具有更鲜艳，牢度更高，提升力更好的性质。杂环型偶氮染料有杂环作为重氮组份的，也有杂环作为偶合组份的，也有杂环不通过偶氮基而是其他共轭系统连接在一起的。但是，迄今为止，只有很少量的杂环型分散偶氮染料的结构已公布。

1.2.1 噻唑、噻二唑

噻唑重氮组份 这是一类蓝色杂环型分散偶氮染料，通常以噻吩类衍生物作为重氮组份合成的偶氮分散染料的色光多呈现蓝色^[6-8]。噻唑类衍生物以由2-氨基-5-硝基-噻唑重氮化后与不同偶合组份偶合而成的应用最多,目前主要的商业化品种有：

其中:R=CH2CH0HCH20H 时,C.I 分散蓝 102; R=CH2CH2CN 时,C.I 分散蓝 106;R=CH2CH20C0CH3 时,C.I 分散蓝 124。

噻二唑重氮组份 利用噻二唑类衍生物作为重氮组份与不同的偶合组份反应往往可以得到一系列具有鲜艳红色的偶氮分散染料。它们由2-氨基-5-乙基硫噻二唑重氮化，然后与不同的偶合组份偶合而成，现有以下三种染料：

1.2.2 苯并噻唑、苯并异噻唑

苯并噻唑重氮组份 2-氨基苯并噻唑及其衍生物很早就被作为重氮组份用于杂环偶氮分散染料的合成中,以2-氨基苯并噻唑及其衍生物为重氮组份合成的分散染料的色光主要为红色和蓝色^[9-10]。以这些杂环芳胺为重氮组份合成的偶氮分散染料主要有C.I.分散红145、C.I.分散红152、C.I.分散红179等,是杂环类分散染料中数量最多的，约有20种，但成为商品进入市场的较少，例如：

C. I.分散红313和319为同一结构，与红145相比只是硝基位置不同。

苯并异噻唑重氮组份 以苯并异噻唑类衍生物为重氮组分合成的分散染料的色谱主要集中在紫红色-蓝色^[11]最常用的是3-氨基-5-稍基-2,1-苯并异噻唑(BIT)。20世纪80年代就有专利^[12-13]曾报道过具有下列结构的分散染料,研究发现该分类散染料在潘论上染色后具有的优良的牢度性能,并且具有和C.I分散蓝56、C.I分散蓝73相近的色光。

其中:R= H,C1-C4的烷基或者烷氧基;X=酸基,=CO-R1(R1=C1-C5的烷基、C1-C5烷氧基、NH2、NH-C1-C5的烷基等。

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