论文总字数：23543字

摘 要

荧光分子探针具有操作简单、分析快速、能够实现开关操作、选择性好和灵敏度高等优点，是近年来人们研究的热点。它在很多方面如化学、环境科学和医学等领域有非常重要的作用。

罗丹明B由于具有相对较长的发射波长、较高的荧光量子产率、消光系数较高、水溶性好、价格低廉等优点，是常用的荧光载体。本论文在查阅相关文献的基础上，设计合成了罗丹明B乙二胺和罗丹明B二乙烯三胺荧光分子探针，通过傅立叶红外光谱仪（FT-IR）、电喷雾质谱（ESI-MS）、氢核磁共振图（¹H-NMR）、熔点仪的测定来表征，并用于Al³ 、Hg² 的检测。具体内容如下：

以罗丹明B与乙二胺为原料合成罗丹明B乙二胺荧光分子探针，利用荧光和紫外吸收光谱对合成的罗丹明B乙二胺识别金属离子进行研究。由实验结果可知，该探针对Al³ 、Hg² 的识别表现出良好的选择性。

以罗丹明B与二乙烯三胺为原料合成罗丹明B二乙烯三胺荧光分子探针，利用荧光和紫外吸收光谱对合成的罗丹明B二乙烯三胺识别金属离子进行研究。由实验结果可知，该探针对Hg² 的识别表现出良好的选择性。

关键词：重金属离子荧光探针；罗丹明B衍生物；合成；表征；

Preparation and application of heavy metal fluorescent probes

ABSTRACT

The study on fluorescent probes has become a hot spot research in recent years for their easy-operation, excellent selectivity and high sensitivity. They play a very important role in many fields such as chemical,environmental sciences and medicinal science.

Rhodamine-B fluorescent probe have been widely used for the detection of the cations owing to their excellent spectroscopic properties such as relatively long emission wavelength, excellent water solubility, high fluorescence quantum yield and low cost. Based on the related novel, Rhodamine-B-Ethylenediamine fluorescent probe and Rhodamine-B-Diethylenetriamine fluorescent probe were synthesized. The structure based derivatives were characterized by the Fourier transform (FT-IR) spectra, Mass spectra (MS) and proton nuclear magnetic resonance (¹HNMR) and Melting Point Apparatus in detail to determine Al³ , Hg² . The contents of this thesis are presented as follows:

Firstly, in this dissertation, starting from Rhodamine-B and Ethylenediamine were designed and synthesized. The sensor properties of Rhodamine B-Ethylenediamine base derivatives for cation were then studied by fluorescence and UV absorption spectroscopy. The results showed that the probe can selectively signal Al³ and Hg² .

Secondly, in this dissertation, starting from Rhodamine-B and Diethylenetriamine were designed and synthesized. The sensor properties of Rhodamine-B-Diethylenetriamine based derivatives for cation were then studied by fluorescence and UV absorption spectroscopy. The results showed that the probe can selectively signal Hg² .

Keywords: heavy metal fluorescent probes; Rhodamine B derivative; Synthesis; Characterization;

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 前言 1

1.1 概述 1

1.2 荧光化学传感器 1

1.2.1 荧光化学传感器的构成 2

1.2.2 荧光化学传感器的设计 3

1.2.3 荧光传感器的工作原理 4

1.3 罗丹明B类化合物的简单介绍 6

1.4 罗丹明B类化合物在荧光探针研究中的应用 7

1.5 课题内容 9

第二章 罗丹明B乙二胺的制备和表征 10

2.1 实验部分 10

2.1.1 试剂与仪器 10

2.1.2 溶液配制 11

2.1.3 罗丹明B乙二胺的制备 11

2.2 罗丹明B乙二胺的结构表征 11

2.3 罗丹明B乙二胺对金属离子的识别及性质研究 15

2.3.1 试剂与仪器 15

2.3.2 溶液配制 16

2.3.3 实验方法 17

2.3.4 结果与讨论 17

2.4 汞离子滴定分析 19

2.4.1 实验方法 19

2.4.2 结果与讨论 19

2.5 本章小结 20

第三章 罗丹明B二乙烯三胺的制备和表征 21

3.1 实验部分 21

3.1.1 试剂与仪器 21

3.1.2 溶液配制 22

3.1.3 罗丹明B二乙烯三胺的制备 22

3.2 罗丹明B二乙烯三胺的结构表征 22

3.3 罗丹明B二乙烯三胺对金属离子的识别及性质研究 26

3.3.1 试剂与仪器 26

3.3.2 溶液配制 27

3.3.3 实验方法 28

3.3.4 结果与讨论 28

3.4 汞离子滴定分析 30

3.4.1 实验方法 30

3.4.2 结果与讨论 31

3.5 本章小结 31

第四章 结论 32

参考文献 33

致谢 37

第一章 前言

1.1 概述

矿冶、机械制造、化工、电子、仪表等工业生产过程中产生的重金属会引起一系列的健康问题，并且金属离子在人体内不断富集，这就会导致各种疾病的发生。在众多重金属离子中，汞离子是危害最大，全球污染最严重的金属离子之一。因此，生物体和环境中汞离子的检测十分重要。近年来，检测汞离子的方法主要有原子吸收-发射光谱法、分光光度法、高效液相色谱法、电化学法和荧光分析法等。但检测时间长，仪器要求高，操作繁琐等缺点使其应用范围受到很大的限制。为了提高对生物和环境中重金属的识别，化学传感器已成为重要目标^[1-10]。

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