论文总字数：19441字

摘 要

汞是一种危害人体健康的重金属元素，在自然界中主要以单质汞、无机汞和有机汞3种形式存在，通过生物的富集作用，进到食物链中，人体吸收过量的Hg² 后会导致中枢神经系统、肝、肾和肠道的损害，严重时甚至会引起死亡。因此，生物体和环境中Hg² 的检测十分重要。

由于荧光分子探针在选择性检测、灵敏度、成本等方面具有绝对的优势，目前设计和使用荧光探针来检测引起了分析工作者的广泛关注。

萘酰亚胺类衍生物是一种重要的荧光标记材料，具有Stokes位移大，荧光量子产率高，光稳定性强，摩尔吸光系数高等优点。

本论文分三个步骤合成了含亲水性己酸基萘二甲酰亚胺衍生物，对化合物进行了质谱和紫外光谱等表征。

关键词：Hg² 荧光分子探针 萘酰亚胺类衍生物 合成 表征

ABSTRACT

Mercury is a harm to human health of heavy metal elements, in nature mainly to elemental mercury, inorganic mercury and organomercury three forms of existence, through biological enrichment, into the food chain, the human body to absorb the excess of Hg² will result in damage to the central nervous system, liver, kidney and intestine, serious and even cause death. Thus, the detection of Hg² in living organisms and environment is very important.

Because the fluorescent molecular probe in detection selectivity, sensitivity, cost has the absolute advantage, the current design and using the fluorescent probe to detect caused widespread concern in the analysis of workers.

The derivatives of naphthalene are important fluorescent labeling materials, which have the advantages of high Stokes displacement, high fluorescence quantum yield, strong light stability and high molar absorption coefficient.

This thesis divided into three steps with hydrophilic caproic acid naphthalene dimethyl imide derivatives is synthesized, mass spectrometry and infrared spectroscopic characterization of compounds.

Key Words：Hg² ; Fluorescent probe; Naphthalene acyl derivatives; Synthesis; Characterization

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1引言 1

1.2荧光探针的分类 1

1.2.1罗丹明类 1

1.2.2氟硼二吡咯（BODIPY）类 4

1.2.3萘酰亚胺类 6

1.2.4其他类型荧光探针 7

1.3本文开展工作 9

第二章 实验部分 10

2.1实验药品与仪器 10

2.2实验原理和步骤 11

2.2.1实验反应原理 11

2.2.2实验步骤 11

2.3含亲水性己酸基萘二甲酰亚胺衍生物的熔点和红外光谱测定操作过程 14

2.3.1熔点的测定方法 14

2.3.2红外光谱的测定（溴化钾压片法） 15

第三章 结果与讨论 16

3.1产物产率的计算 16

3.1.1TM₁产率计算 16

3.1.2TM₂产率计算 16

3.1.3TM₃产率计算 16

3.2结果表征 17

3.2.1TM₁熔点测定、红外光谱和质谱表征 17

3.2.3TM₃质谱表征 22

3.3 产物对Hg² 的识别 23

3.3.1TM₃对Hg² 的选择性测试 23

3.3.2TM₃对Hg² 的结合模式实验 24

第四章 结论与展望 25

4.1结论 25

4.2展望 25

参考文献 26

致谢 29

第一章 文献综述

1.1引言

化学、生物学、材料学里最关键的过程是分子识别和组装，在分子水平上的微观检测和研究具有极其重要的科学意义^[1]。

汞是一种危害人体健康的重金属元素^[2]，通常环境中的汞主要来自于火山喷发和地质风化，然而随着工业化的不断发展，环境中汞的排放则主要来自于人类活动。汞在自然界中主要以单质汞、无机汞和有机汞3种形式存在，通过生物的富集作用，进到食物链中，人体吸收过量的Hg² 后会导致中枢神经系统、肝、肾和肠道的损害，严重时甚至会引起死亡^[3-4]。因此，生物体和环境中Hg² 的检测十分重要。

目前很多分析方法已被用来测定Hg² ，如原子吸收光谱法、电感耦合等离子体原子发射光谱法、冷原子变光光度法、电感耦合等离子体质谱法^[5]等。尽管这些方法的灵敏度比较高但都具有检测成本高、样品前处理复杂、费时，不适用于实时和现场检测等缺点。而荧光探针提供了方便、快捷、廉价的分析测试手段，并具有很高的灵敏度和选择性，因此在分析化学、临床生物化学、医学以及环境科学等领域有广泛的应用前景。金属离子、有机分子、生物大分子(如多肽、蛋白、核苷酸) 等很多物质都可以用荧光探针方便快速地检测。目前用于标记或衍生的荧光物质主要罗丹明类、氟硼二吡咯、萘酰亚胺类衍生物等多种化合物^[6]，由于荧光分子探针在选择性检测、灵敏度、成本等方面具有绝对的优势，设计和使用荧光探针来检测引起了分析工作者的广泛关注。

1.2荧光探针的分类

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