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摘 要

卡宾是一种高活性的反应中间体，由于卡宾中心存在未程成对的电子，具有强的给电子能力和配位能力，稳定性高，因此卡宾在化工生产中的应用极为广泛。N-杂环卡宾化合物具有简便易得、价廉低毒、性质稳定、结构类型多样并易于修饰等诸多优点，在很多领域具有重要的应用价值。因此N-杂环卡宾化学在过去十几年中得到了快速发展。N-杂环卡宾的反应性能较高，它们与周期表中几乎所有的元素都能发生反应。N-杂环卡宾金属络合物对许多反应有催化作用，它们是一类有潜在应用价值的催化剂。自组装技术目前为较成熟的技术，即基本单元自发形成有序结构的一种技术。本文将研究在金表面自组装氮杂环卡宾，并检测自组装层的结构和电化学行为，以期能够长效保护金表面，从而减弱腐蚀行为并延长金的使用寿命。

关键词：氮杂环卡宾；催化剂；自组装；金电极

Synthesis of N-Heterocyclic Carbene

ABSTRACT

Carbene is a highly reactive reaction intermediates, the process is not due to the presence of electron pairs carbene center, with strong electron-donating ability and coordination ability, high stability, and therefore used in chemical production carbene extremely broad.The N-heterocyclic carbene (NHC) chemistry of copper has been flouring in the past two decades.NHC complexes are of low cost and low toxicity which are easily available via synthetic routes.Their structural diversity and ease of structural modification offer excellent opportunities for their versatile applications in the fields of catalysis,medicine,and materials.Because N-heterocyclic

carbene has very high activity of reaction, it can react with all elements in periodical table.N-heterocyclic carbene metal complexes have catalytic activities for many organic reactions, and they are a type of catalyst with potential value.This paper will examine the copper surface self-assembly heterocyclic carbenes and detection structure and electric chemical behavior of self-assembled layers, with a view to long-term protection of the copper surface, thus weakening the corrosion behavior of copper and prolong life.

KEY WORDS：N-heterocyclic carbene;Catalyst;Self-assembly;gold electrode

目录

摘要 I

Abstract II

第一章：文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 物质基本介绍 1

1.2.1 卡宾 1

1.2.2 氮杂环卡宾 2

1.2.3 金 2

1.3 自组装 3

1.3.1 自组装技术 3

1.3.2 自组装膜的特性 3

1.3.3自组装膜的影响因素 4

1.3.3自组装膜的表征方法 4

1.4 卡宾的1,4加成反应在有机合成中的应用 4

1.5 氮杂环卡宾的应用 5

1.6 金表面卡宾的自组装应用及发展前景 8

第二章：金表面卡宾的自组装 9

2.1实验药品 9

2.2实验仪器 10

2.3实验方法 10

2.3.1氮杂环卡宾的制备 10

2.3.2金电极的预处理 11

2.3.3自组装 11

2.4表征方法 11

2.5自组装膜稳定性的测试 11

第三章：结果与讨论 12

3.1自组装膜的循环伏安图 12

3.2自组装膜的电化学表征 12

3.2.1自组装膜的循环伏安图 13

3.2.2扫描电镜元素分析测定法 14

3.3自组装膜的稳定性 15

第四章 结论与展望 16

参考文献 17

致谢 19

第一章 文献综述

1.1 引言

自从卡宾作为一种反应中间体被确定以后，它在有机化学中就扮演着一个重要角色。许多早期的实验室工作是在20世纪50年代由Skell完成的^[1]。1964年Fischer等^[2]将卡宾引入到无机和金属有机化学中以后，金属卡宾在有机化学中得到了广泛的应用^[3]。1968年合成了N-杂环卡宾的金属络合物1^[4]和2^[5]，但他们仅限于金属络合物的研究。在1991年Arduengo第一次分离得到了稳定的游离N-杂环卡宾3^[6]以后，N-杂环卡宾引起了人们的极大兴趣。这一领域成为了近年来有机化学的研究热点之一。金属防腐一直为化学界的研究热点，金属防腐从而延长金属使用寿命的方法层出不穷，本课题将研究在金属金表面自组装N-杂环卡宾行为，通过以苯并咪唑季铵盐为原料制备苯并咪唑基卡宾，并在金表面进行自组装，对自组装层进行表征，采用循环伏安法对自组装表层的稳定性进行研究。

1.2 物质基本介绍

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