论文总字数：13600字

摘 要

氟啶虫酰胺因其独特的作用机理和极高的生物活性，具有内吸性强、活性高、用量少、持效期长、杀虫谱广等特点，以及其对人、畜、环境极高的安全性，且与有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊类农药无交互抗性。符合我国高效、经济、低毒、低残留、环境友好的农药发展方向。因此，该产品具有良好的市场前景与应用方向。

本论文通过以三氟乙酰乙酸乙酯与氰基乙酰胺为原料，氢氧化钾为催化剂环合得2,6-二羟基-4-三氟甲基烟腈。2,6-二羟基-4-三氟甲基烟腈的合成过程中，参考了很多关于其合成方法的报道，选择了合适的催化剂氢氧化钾，通过改变蒸出溶剂的量以及溶解钾盐时的加水量确定最优合成条件，最终确定蒸出溶剂的量为40%、溶解钾盐时的加水量为钾盐量的2倍，从而能获得纯度较高的产物，产率Y=81.45%。

关键词： 氟啶虫酰胺；2,6-二羟基-4-三氟甲基烟腈；环合

Synthesis of 2,6 - dihydroxy - 4 - (trifluoromethyl) nicotinonitrile

Abstract

Because of its unique mechanism of action and high biological activity, Flonicamid has characteristics of strong absorption, high activity, less persistence length, broad spectrum insecticide, etc., as well as its high security to people, animals and the environments, and of no interaction With organophosphorus, carbamate, and quasi pyrethrum pesticide resistance .It conforms to our country pesticide development direction of high efficiency, economy, low toxicity, low residue and good environment. Therefore, the product has good market prospects and application direction.

In this paper we use trifluoro ethyl acetoacetate and cyano acetamide as raw materials,and potassium hydroxide as catalyst.Cyclization to 2, 6 - dihydroxy - 4-3 nitrile groups in smoke. In the process of the synthesis of 2, 6 - dihydroxy - 4-3 fluorine methyl Nicotinonitrile.Referring to a lot of reports on the synthesis methods, with several attempts,we chose the suitable catalyst potassium hydroxide. Determining the optimum synthesis conditions by changing the amount of the distilled off solvent and the amount of water added to dissolve the potassium salt. Finally we confirmed the steamed out 40% of the solvent. The added water is twice the amount of potassium when dissolving the potassium, to obtain higher product purity.Finally the yield of Y is 81.45%.

KEY WORDS: Flonicamid；2,6 - dihydroxy - 4 - (trifluoromethyl) nicotinonitrile；

cyclization

目 录

摘 要 I

Abstract II

目 录 III

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 氟啶虫酰胺的开发应用 1

1.3 氟啶虫酰胺简介 2

1.3.1 氟啶虫酰胺的理化性质 2

1.3.2 氟啶虫酰胺的作用机理 2

1.3.3 氟啶虫酰胺的生物活性 3

1.3.4 氟啶虫酰胺的安全性 3

1.3.5 氟啶虫酰胺的使用方法 3

1.4 氟啶虫酰胺的工艺路线 4

1.5 氟啶虫酰胺的具体合成方法 8

1.5.1 直接法 8

1.5.2 间接法 9

1.5.3 小结 9

1.6 本论文研究的主要内容 9

第二章 2,6-二羟基-4-三氟甲基烟腈的合成 11

2.1 仪器和试剂 11

2.1.1 实验仪器 11

2.1.2 实验试剂 11

2.2 实验装置图 12

2.3 2,6-二羟基-4-三氟甲基烟腈的合成 12

2.3.1 合成路线 12

2.3.2 实验操作步骤 13

第三章 结果与讨论 14

3.1 2,6-二羟基-4-三氟甲基烟腈的合成实验条件优化 14

3.1.1 蒸出甲醇的量对钾盐的量的影响 14

3.1.2 溶解钾盐时的加水量对产物产量的影响 14

3.1.3 实验条件优化小结 15

3.2 实验条件优化后产物的核磁共振分析 15

第四章 结论与展望 16

4.1 结论 16

4.2 展望 16

参考文献 18

附 录 20

致 谢 21

第一章 文献综述

1.1 引言

要解决全球的粮食供应，提高耕地单位面积产量必不可少的手段之一就是使用农药。不少传统农药由于毒性、残留性及抗性等问题，人们要求有新的农药予以代替。对于新开发的农药，要求其：（1）对抗性品系有效；（2）对非靶标安全；（3）对环境相容性好等，这也是新农药创制者的职责。

刺吸性害虫是危害作物的主要害虫之一，且也是传播病毒病的媒介。一些农药由于长期使用已产生抗性，为此需开发具有新作用机理的药剂，氟啶虫酰胺即为其中之一。氟啶虫酰胺是日本石原产业开发的新型吡啶酰胺类杀虫剂，根据合作协议，主要由美国FMC公司进行市场开发。氟啶虫酰胺通过阻碍害虫吮吸作用而发挥效果，害虫摄入药剂后很快停止吮吸，最后饥饿而死。氟啶虫酰胺主要作用于非农作物、棉花、水果和蔬菜，对各种刺吸式口器害虫有效，具有良好的内吸和渗透作用，可从根部向茎部、叶部渗透。

氟啶虫酰胺因其独特的作用机理和极高的生物活性，具有内吸性强、活性高、用量少、持效期长、杀虫谱广等特点，以及其对人、畜、环境极高的安全性，且与有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊类农药无交互抗性。符合我国高效、经济、低毒、低残留、环境友好的农药发展方向。因此，该产品具有良好的市场前景与应用方向。

1.2 氟啶虫酰胺的开发应用

2000年，Morita M. 在布莱顿会议上首次报道了石原产业株式会社发现的吡啶酰胺类杀虫剂氟啶虫酰胺，石原产业与美国富美实公司、韩国东部韩农株式会社、比利时Belchim作物保护公司、印度联合磷化物公司等签署了合作协议，共同开发氟啶虫酰胺的全球市场。该产品由石原产业和联合磷化物公司生产。石原产业株式会社在新农药研发中发现，以三氟甲基取代的吡啶化合物具有特异的生理活性，为此进行了深入研究。

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