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摘 要

冠醚分子不仅具有疏水性的外部骨架，也具有亲水性的内腔，因此在功能材料的研究中受到极大的关注。它的最大的特点是能够与正离子尤其是碱金属、碱土金属离子络合，并且随环的大小而与不同的金属离子络合，具有较高的离子选择性。在分析化学、相转移催化、功能材料等领域有着广泛的应用。冠醚的性质与其结构息息相关，在冠醚分子的设计中，苯并冠醚由于易于化学修饰而受到重视。尤其是单苯并冠醚，不仅具有苯并冠醚的优点，而且具有一定的两亲性，应用范围更加广泛。

本文首先以邻苯二酚和一缩二乙二醇双氯乙醚为原料，氢氧化钠作为模板剂，在超声辐射下，快速合成了单苯并-15-冠-5，并创新性加入抗氧化剂对反应体系进行保护。然后通过硝化，还原合成了氨基苯并15-冠-5。并对合成条件进行了优化。在此基础上，通过缩合反应，将氨基苯并15-冠-5与卟啉结合，合成了一种冠醚卟啉。通过红外、核磁对产物结构进行了表征。具有一定的学术价值和应用前景。

关键词：单苯并冠醚 15-冠-5 氨基冠醚 卟啉 合成

ABSTRACT

Crown ether molecules have received significant attention in functional materials due to their hydrophobic outer shell and hydrophilic inner cavity. The important nature of crown ether is that it can complex with positive ions, especially alkali metal ions and alkaline earth metal ions. Furthermore, it has high ion selectivity corresponding to the size of crown ether ring. So it has wide applications in analytical chemistry, phase transfer catalysis and other field of functional materials. On the other hand, the property of crown ether is closely related to their structure, in the design of crown ether molecule, benzo crown ether gets more attention because of the easy chemical modification. Among them, monobenzo crown ether has more extensive applications for its certain amphiphilic.

In this paper, under ultrasonic irradiation, using o-dihydroxybenzene and dichloro-trioxaundecaneas raw material and sodium hydroxide as template agent, monobenzo 15 - crown – 5 was rapidly synthesized, and antioxidant was innovatively added to protect reaction system. Then amino monobenzo 15 - crown – 5 was synthesized through the nitration and reduction. In the process, some synthesis conditions were optimized. At the last, a kind of crown porphyrin was synthesized through combining the amino monobenzo 15 - crown – 5 with porphyrin by condensation reaction. The product structures were characterized by IR and NMR. This study has certain academic value and application prospect.

KEYWORDS: Monobenzo Crown ether; 15-crown-5; porphyrin; synthesis

目录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 3

1.1 冠醚的简介 3

1.2 冠醚的分类 4

1.3 冠醚的应用...........................................................................................4

1.4 苯并冠醚的研究进展 7

1.5 本课题的内容和意义 8

第二章 氨基单苯并冠醚的合成 9

2.1 试剂与仪器 9

2.2 实验流程 10

2.2.1 单苯并15冠5 的合成 10

2.2.2 4-硝基苯并15-冠-5的合成 10

2.2.3 4-氨基苯并15-冠-5的合成 10

2.3 结果与讨论 11

2.3.2 合成条件的优化改进 12

2.4 本章小结 14

第三章 冠醚卟啉的合成 15

3.1试剂与器材 15

3.2 实验流程 16

3.2.1 5,10,15,20-四（4-甲氧基羧基苯基）卟啉 的合成 16

3.2.2 5,10,15,20-四（4-羧基苯基）卟啉的合成 16

3.2.3 CTCPP的合成 17

3.3 结果与讨论 17

3.3.1实验结果 17

3.3.2 结构表征 17

3.3 本章小结 19

第四章 结论与展望 19

参考文献 21

致谢 24

第一章 文献综述

1.1 冠醚的简介

冠醚是一种杂环有机化合物，包含有多个醚基团。最常见的冠醚就是乙撑氧的低聚物，其中重复的单位是乙烯氧基（-CH₂CH₂O- 可看作是环氧乙烷断裂碳氧键后的剩余基团）。这一系列中最重要的是四聚体、五聚体和六聚体。之所以用“冠”来命名，是因为就像皇冠可以戴在头上一样，冠醚能够和一个阳离子成键。冠醚的概念远远大于乙撑氧的低聚物，另外一个很重要的系列是苯邻二酚的衍生物。

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