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炔酰胺的氢氟化反应研究毕业论文

 2022-07-18 21:29:53  

论文总字数:16161字

摘 要

吡唑醚菌酯是以天然甲氧基丙烯酸酯类抗生素为前体,由德国巴斯夫公司研发生产的对环境友好的杀菌剂。对大多数由真菌引起的病害都有很好的防治效果,对疫病的防治有特别好的效果,对小麦赤霉病和水稻纹枯病具有优良离体活性。通过小试实验,对吡唑醚菌酯的合成进行研究,并使用高效液相色谱紫外检测器对实验结果进行定量和定性分析。

[方法]吡唑醚菌酯属甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,具有优良的生物活性,以邻硝基甲苯和对氯苯肼为起始原料,经Michael-加成、环合、氧化、溴化、缩合、还原、酰化、甲基化等工艺制备吡唑醚菌酯。

[结论]本文主要研究了中间体1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的合成,通过对反应温度、反应时间以及对氯苯肼与丙烯酸甲酯摩尔比等的研究,使得产品的总收率大于55%,产品纯度大于95%。该工艺具有生产成本低、操作简便和易于工业化生产等特点。

关键词: 吡唑醚菌酯; 1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇; 邻硝基甲苯; 对氯苯肼; 合成

ABSTRACT

Pyraclostrobin is a natural methoxyacrylate antibiotics for precursor . Germany basf company researchand development production on the environment friendly fungicide . For most of the diseases are caused bythe fungus has excellent control effect . For the prevention and control of the disease have special good effect.The impact of synthesis of pyraclostrobin are mesurarated by efficient HLPC-UV in this experiment which is based on indoor cultivated method.

[Methods] Pyraclostrobin is a strobilurin fungicide with excellent biological activties. A preparation method of pyraclostrobin was described by using o-nitrotoluene and p-chloroaniline as raw materials including Michale-addition, cyclization, oxidation, bromination, condensation, reduction, acetylation and methylation.

[Conclusions] This paper studies the intermediate 1-(4-chlorophenyl)-pyrazole synthesis of alcohols through the reaction temperature, reaction time, and p-chlorophenyl methyl hydrazine acid Mole ratio of research. The total yield was more than 55% based on p-chloroaniline, and the purity was higher than 95%. This process was easy to be industrialized with lower cost. Pyraclostrobin have a good fungicidal activity in vitro against wheat scab (Gibberella zeae) and rice sheath blight disease(Rhizoctonia solani).

Keywords:Pyraclostrobin;1-(4-chlorophenyl)-3-pyrazolidin;1-Methyl-2-nitro-benzene;(4-chloro-phenyl)-hydrazine; synthesis;

目录

摘 要 I

ABSTRACT........................................................................................... .. II

第一章 文献综述 2

1.1概述 2

1.2中间体1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的制备 2

1.2.1 1-(4-氯苯基)吡唑烷-3-酮的合成 3

1.2.2 1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇合成 5

1.3本文研究的目的和意义 6

第二章 1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的合成 8

2.1前言 8

2. 2实验部分 10

2.2.1 实验仪器和试剂 10

2.2.2 1-(4-氯苯基)吡唑烷-3-酮合成路线 11

2.2.3 1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇合成路线 11

2.3 结果与论.............................................................................................................. 13

2.3.1 产物的物理常数 13

2.3.2. 1-(4-氯苯基)吡唑烷-3-酮合成的影响因素讨论 14

2.3.3 1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇合成的影响因素论 15

2.4小结 16

第三章 结论与展望 17

3.1结论 17

3.2展望 17

参考文献 18

附图 20

致谢..........................................................................................................23

第一章 文献综述

1.1 概论

农业的可持续发展关系到国家经济建设和社会稳定的全局,而粮食对人类的生存与发展起着至关重要的作用,通过农药的使用来防治多种生物灾害从而提高粮食产量仍是目前最有效、最可靠的防治手段。但是随着全人类文明程度的提高,环境保护的意识不断加强,高毒农药大量使用造成的负面影响已引起人们的广泛关注[1-2],自2007年国家全面禁止甲胺磷等5种高毒有机磷农药在农业上使用其始,2009年又禁止使用23种高毒农药,禁止在蔬菜、果树、茶叶、中药材上使用19种农药,标志着我国农业植保进人了高毒后时期,所以在强调高活性的同时,高效低毒、安全性高的杀虫剂是近年来农药科研工作者开发的主要目标,而吡唑类化合物是一类具有广谱生物活性的含氮杂环化合物,具有良好的杀虫活性,其中1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇是农药吡唑醚菌酯重要的中间体[3-5],截止目前为止,鲜有文献报道该类化合物的合成方法。结合本课题的工作,本文研究农药吡唑醚菌酯重要中间体1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的合成路线进行了详细的阐述,并分析研究了国内外现有合成路线的优缺点,探索设计出了一条适合工业化生产的新工艺。主要的合成方法介绍如下。

1.2 中间体1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的制备

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