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摘 要

自1889年Combes在研究乙二胺和水杨醛的缩合反应时制备出第一个Salen化合物以来，这类化合物得到广泛的深入的研究，其性质和用途也逐渐被人们所认识，合成新型的Salen型配体及其配合物并研究它们的性质和应用对配位化学的发展有着重要的意义。本文用3-乙氧基水杨醛与新型二胺反应，制备出一个对称的Salen型双肟化合物，它是6,6^‘-二乙氧基-2,2^‘-[1,2-亚乙二氧基双（氮次甲基）]二酚（H₂L¹），通过溶解性实验，核磁氢谱等分析方法对所得化合物进行了表征。

关键词：配位化学 Salen 双肟化合物 合成 表征

Synthese and Characterization of a Multi-tooth Salen-type Compound

Abstract

Since 1889, when Combes studied the condensation reaction of ethylenediamine and salicylaldehyde, the first Salen compounds was prepared，Such compounds are widely-depth reported, and its nature have gradually been studied, To synthesize novel Salen-type ligands and complexes and to study their properties and applications has influenced on the development of coordination chemistry. In this text, a Salen-type bisoxime compound of 6,6^‘-diethoxy-2,2’-[(ethylenedioxy)bis(nitrilomethylidyne)]diphenol（H₂L¹） was synthesized by the reaction of a novel diamine with 3-ethoxysalicylaldenhyde, and characterized by 1H NMR spectra methods.

Key words: cooidination chemistry; Salen; bisoxime compound;

Symheesis; characterization

目录

摘要 I

Abstract II

目录 III

第一章 引言 1

1.1 研究的目的及意义 1

1.2 国内外研究综述 2

1.2.1 国外研究 2

1.2.2 国内研究 3

1.3 本课题要研究解决的问题 4

1.4 拟采用研究手段 4

第二章 实验部分 6

2.1 基于反应的原理和方法 6

2.2表征方法 6

2.2.1 红外光谱 6

2.2.2 核磁 6

2.3 实验试剂 8

2.4 实验仪器 8

2.5 二胺的合成 9

2.5.1 化合物A的合成 9

2.5.2 1,2-二胺氧乙烷的合成 9

2.6 目标产物的合成 10

第三章 结果与讨论 11

3.1 二胺的表征 11

3.1.1 二胺的核磁氢谱图如下 11

3.1.2 二胺的核磁分析表 11

3.2 目标产物的表征 12

3.2.1 目标产物的核磁氢谱图 12

3.2.2 目标产物的核磁分析表 12

3.3 目标产物的元素分析 13

3.4 合成中出现的问题 14

第四章 总结与展望 15

4.1 论文总结 15

4.2 研究展望 15

参考文献 16

致谢 18

第一章 引言

1.1 研究的目的及意义

寻找一种能和过渡金属形成配合物的新型配体一直是现代有机化学中最活跃的研究领域之一Salen 化合物含有N和O两种原子, 可以和金属形成配位键, 其结构接近于生物体系的真实情况, 引起了科学家广泛的兴趣^[1]。研究发现其金属配合物可作为一类催化剂应用在烯烃的聚合或者是内酯。Salen型化合物及其金属配合物在催化、医学、分析化学、腐蚀以及光致变色领域有重要的应用。在医学领域，它们常常具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等生物活性。

席夫碱是H.Schiff在1864年首次发现的，Salen型化合物是在四齿配体席夫碱（图1）的基础上发展起来的，Combers在1889年研究二酮与二胺作用时发现并制备了第一个Salen类化合物（图2）及其Cu配合物，随后不断有Salen衍生物及其金属化合物（图3）被合成出来，它的重要性也逐渐被人们所认识。

自从六十年代末人们发现过渡金属席夫碱配合物具有生物活性以来，这个领域的研究逐渐活跃起来。Salen类化合物不仅可以和过渡金属元素形成配合物，还可以和镧系，锕系及部分主族金属元素形成稳定的配合物，这些配合物在分析化学，立体化学，电化学，光谱学，分子自主装，超分子化学，生物化学模型系统，催化，材料，核化学等学科领域均具有重要意义。

Salen型化合物及其配合物除了广泛应用于医药、催化、分析、腐蚀、光学等众多领域外，在材料域也有广阔的应用前景。有些Salen型化合物可用作半导体材料、金属材料、光散材料。此外，对一些含有特定基团的Salen型化合物自组装膜的研究，将促进仿生科学的发展。随着科学的发展与社会的进步，Salen型化合物及其配合物将会应用于更多的领域。

1.2 国内外研究综述

单分子磁体是涉及合成化学、材料科学和凝聚态物理等边缘学科的一个新颖课题。由于在信息处理和储存方面具有潜在的广泛应用前景，单分子磁体日益成为化学、材料科学和物理等学科的研究热点。近年来，同时含有镧系金属离子和过渡金属离子的3d-4f 单分子磁体更是引起了很多研究者的兴趣。

本文借鉴其他文献的合成方法，合成一种具有代表性的多齿Salen 化合物来进一步了解它的性质。

1.2.1 国外研究

近年来，金属配合物在信息材料，光电技术，分子光电功能材料，生命科学，生物技术，医药等领域的应用受到广泛重视。其中由于Schiff碱配体特殊结构而具有功能性的Schiff碱金属配合物的研究成为当前配位化学研究热点之一^[2]。Salen是具有C₂对称轴的Schiff碱中的一种，它是由1mol乙二胺的衍生物与2mol水杨醛的衍生物缩合得到。

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