β-氟烷基化不饱和砜的合成及催化环加成反应研究开题报告
2020-04-26 11:53:57
1. 研究目的与意义(文献综述)
氟是一类很特殊的元素,氟原子的“伪拟效应”、高电负性、亲脂性等独特性质对化合物生物活性有重要影响[1]。许多有机氟化合物有着很特别的性质,如聚合物、液晶材料和其他高性能材料等,由于其结构中含有氟原子而具有相应的独特性质[2]。
含氟有机化合物具有高生理活性、稳定性以及疏水性(除外一些碳原子数目较少的化合物),同时这种化合物的表面活性随着含氟原子数目的增加而增强,并且表现出热物理性能和介电性能的变化,还会从脂溶性变化为疏油性,这些特点使有机氟化合物在农药、医药、表而活性剂、染料、氟碳涂料等精细化工领域广泛应用,成为发展前景广阔的产品。向生物活性分子中引入氟原子或者含氟基团往往可以有效地改善其生物活性[13]。
含氟有机化合物的分类含氟合成物大致可以分为四类:含氟环烷烃类、含氟烯烃、含氟芳烃、含氟羧酸。按照饱和度可以分为含饱和键类、含不饱和键类:按照含氟原子数目的多少分含全氟类烷烃基团取代物、含单一氟原子化合物、含多个氟原子化合物、全氟类化合物。含氟有机化合物的氟化反应分类有多种方法向有机化合物中加入氟原子和含氟端基,常用的方法可分为聚合反应法、电化学反应法以及其他反应法。
2. 研究的基本内容与方案
手性三氟甲基化合物的构筑目前有两种策略[24]:(a)在手性催化剂催化下直接进行三氟甲基化,即由三氟甲基化试剂(如亲核试剂rupert-prakash试剂,亲电试剂umemoto试剂和togni试剂)直接向反应底物中引入三氟甲基基团。此类的氟化试剂活性较高、反应条件剧烈,反应中不对称催化体系的对映选择性和底物适应性都难以控制。因而应用此方法能直接被三氟甲基化的有机化合物非常有限,且氟化试剂大都为无机剧毒物质,此方法逐渐被人们所淘汰。(b)基于三氟甲基砌块的催化不对称转化法,采用不对称催化使官能团进行转化或者形成c-c键,将三氟甲基官能团引入目标化合物中,这样就使得含三氟甲基前手性底物转化为手性三氟甲基产物。该方法不涉及c-f键的形成,温和条件下就可进行反应,且有较好的选择性和较高的产率,同时也符合原子经济性的原则,因此近几年来含氟砌块法倍受氟化学家们的青睐,特别是发展高选择性的含氟砌块法是目前有机氟化学的研究热点之一。
本课题组拟以以下步骤合成一类新型的β-氟烷基化不饱和砜:
3. 研究计划与安排
3、进度安排
周次 | 内容 |
1——3 | 查阅相关文献资料,明确研究内容,了解研究所需。确定方案,完成开题报告 |
4——9 | 进行实验并合成目标化合物,并研究其催化性能 |
9——10 | 对所合成化合物进行测试与表征 |
11——14 | 完成并修改毕业论文 |
15 | 准备论文答辩 |
4. 参考文献(12篇以上)