导向点击化学的香豆素类荧光分子的合成研究文献综述
2020-05-04 21:16:50
1.研究目的及意义
生物体由各类有机高分子组成,其中蛋白质是扮演着相对重要作用的一类物质[1],在人体内部发生病变时,蛋白质的结构都会相应得发生异变,如果这时我们能过检测到异常的蛋白质,可以更早的诊断病人的病情,便可以让病人得到及时的治疗,治愈效果也会更好。检测蛋白中的经典方法有利用凯氏定氮法、电泳分析法、质谱分析法等,但这些检测方法更多的是用于检测蛋白质含量,对于蛋白质分子的相互作用显然是无法提高令人满意的检测结果。因此为了方便满足对蛋白质的检测需求,荧光探针得以广泛发展及应用。发展至今,常用作荧光探针母体的有香豆素类、萘类、芘类和荧光素类等。本实验将以具有优良荧光性能的香豆素为母体设计合成含有炔基或叠氮基的香豆素类荧光分子,以及它们在基于点击化学反应的荧光标记中有广泛的应用前景
2.研究背景
2.1荧光简介
当一定波长的入射光照射具有特定结构的化合物时,分子中的电子会吸收光子的能量从基态跃迁至激发态,而处于激发态的电子会先以非辐射的姓氏损失部分能量,回到第一激发态的最低振动能级,如果电子接下来回到基态的过程中是以光辐射的形式放出能量,那么就会发出荧光[2]。
2.1.1 荧光与化合物结构的关系
1.共轭π键体系
在较大的共轭π键结构中,电子云密度大,π 电子的流动性更好,荧光分子中的电子更易于被激发。通常具有该种结构分子,都有较好的荧光特性。在有机化合物分子中,可能存在对分子的荧光特性起到增强的基团,例如苯、菲、苯并杂环等结构,这类基团被统称为荧光团。研究发现,化合物荧光特性是随着化合物中的荧光团数量的增多而增强的,并且相应的发射波长会发生红移[3]。
2.刚性共平面结构
荧光分子只有到的共轭π键体系是不能发出荧光的,还必须具有刚性共平面结构。刚性平面越大,电子流动阻力越小,分子的共轭程度就越高,产生荧光的可能性就越大。当化合物的刚性共平面结构会限制分子的自由转动,也会减小与溶剂分子的相互作用,减少分子的非辐射类能量损失,最终对化合物的荧光特性起到促进的作用。
3.取代基团
取代基团对于化合物荧光特性的影响包括两个方面,1)自身的特性 2)取代基的位置通常可以将取代基团划分为两类:对荧光特性起到增强作用的基团,例如-NH2,-NHR,
-NR2,-OR,-OH,-CN等;另一类就是对荧光特性起到减弱作用的基团,例如-NO2, -C=O,-COOH, -NO, -X(-F, Cl, Br, I)等。
4.其他因素