文 献 综 述

前言

杂环化合物数量众多，普遍地存在于自然界中，分布范围广。而很多杂环化合物在农业、医药、材料方面有着重要的作用。例如，目前正在使用的绝大多数药物，在基本骨架上面全部或部分都是杂环。在许多重要的物质中，如抗生素、稳定剂、叶绿素以及一些有显著疗效的天然药物和合成药物等，都是含有杂环化合物的结构。

稠杂环化合物因其具有极高生物活性而受到人们极大关注，其中苯并噻唑类衍生物由于具有杀虫、抗真菌、抗植物病毒、杀线虫、除草、植物生长调节等生物活性，因而在农业领域得到了广泛应用。在医药方面，苯并噻唑类衍生物还具有抗肿瘤、消炎镇痛、病治疗艾滋病、心脑血管疾以及白血病等作用。例如用作阳性的革兰氏细菌选择性抗菌剂(figure 3-1)和食欲素受体拮抗剂(figure 3-2)。近年来，人们发展了一系列的合成苯并噻唑类衍生物的方法。

以邻位杂原子取代的苯胺为原料的缩合反应

邻氨基苯硫酚和醛的反应

1997年，Soufiaouib等^[1]曾报道了在微波辐射条件下，将MnO₂/SiO₂和Ca(ClO)₂/Al₂O₃等不同体系应用于 2-氨基苯硫酚与肟、醛及酸的反应。此外分别对比了用蒙脱土和硅胶作为载体时醛与邻氨基苯硫酚反应的情况。实验证明，不同的固体催化剂会对反应情况有很大的影响(Scheme 3-1)。

2006年，Kawashita等^[2]研究了一种比较简单的方法，首次使用活性炭，利用氧气作为催化剂合成苯并噻唑类衍生物。在该条件下，可以利用甲醛合成苯并噻唑化合物(Scheme 3-2)。

同年，Moghaddam等^[3]研究了在碘单质的作用下，使得 2-氨基苯硫酚与芳基甲醛在室温下反应合成苯并噻唑类化合物。该方法不需要使用任何有机溶剂和金属催化剂，具有条件温和、时间短、成本低且高效等特点，是一种绿色环保的合成方法(Scheme 3-3)。