1. 毕业设计（论文）的内容和要求

内容：制备N-杂环卡宾铜催化剂，并利用制备好的催化剂催化卤苯羟基化反应。

要求： （1）掌握有机合成的基本操作，能够进行化学合成实验； （2）参照文献制备出N-杂环卡宾铜催化剂； （3）对制备出的催化剂进行表征； （4）撰写实验报告。

2. 参考文献

[1] Tyman J H P. Synthetic and natural phenols[M]. Elsevier, New York, 1996 [2] Rappoport Z. The chemistry of phenols[M]. Wiley-VCH, Weinheim, 2003. [3]Arduengo,A.J.; Harlow, R.L.; Kline, M.J.Am.Chem.Soc, 1991, 113, 361 [4]Herrmann, W.A.; Elison.M.; Fisher.J.; kocher.C.; Artus, G.R.J.Angew.Chem.Int.Edit, 1995, 34, 2371 [5]Scoll,M.; Ding.S.; Lee,C.W.; Grubbs; R.H.Org.Lett. 1999, 1, 953 [6]张日新，张晓东．我国苯酚市场供需现状和前景分析．化学工业，2008，26(6)： [7] George T, Mabon R, Sweeney G, Sweeney J B, Tavassoli A. Alcohols, ethers and phenols[J]. J Chem Soc Perkin Trans 1, 2000, 16: 2529-2574. [8] Hanson P, Jones J R, Taylor A B, Walton P H, Timms A W. Sandmeyer reactions. Part 7. An investigation into the reduction steps of Sandmeyer hydroxylation and chlorination reactions[J]. J Chem Soc Perkin Trans 2, 2002, 6: 1135-1150. [9] Hoarau C, Pettus T R R. Strategies for the preparation of differentially protected ortho-prenylated phenols[J]. Synlett, 2003, 1: 127-137. [10] Sergeev A G, Schulz T, Torborg C, Spannenberg A, Neumann H, Beller M. Palladium-catalyzed hydroxylation of aryl halides under ambient conditions[J]. Angew Chem Int Ed, 2009, 48(41): 7595-7599. [11] Tlili A, Xia N, Monnier F, Taillefer M. A very simple copper-catalyzed synthesis of phenols employing hydroxide salts[J]. Angew Chem Int Ed, 2009, 48(46): 8725-8728. [12] Zhao D, Wu N, Zhang S, Xi P, Su X, Lan J, You J. Synthesis of phenol, aromatic ether, and benzofuran derivatives by copper-catalyzed hydroxylation of aryl halides[J]. Angew Chem Int Ed, 2009, 48(46): 8729-8732. [13] Yang D, Fu H. A simple and practical copper-catalyzed approach to substituted phenols from aryl halides by using water as the solvent[J]. Chem Eur J, 2010, 16(8): 2366-2370. [14] Thakur K G, Sekar G. D-Glucose as green ligand for selective copper-catalyzed phenol synthesis from aryl halides with an easy catalyst removal[J]. Chem Commun, 2011, 23: 6692-6694.

3. 毕业设计（论文）进程安排

2015年12月26日-2016年01月15日：完成外文翻译和开题报告； 2016年01月16日-2016年02月28日：进行相关的文献查阅； 2016年03月01日-2016年05月31日：实验及论文写作； 2016年06月01日-2016年06月07日：论文写作及修改。