摘 要

本论文旨在讨论并六苯及其衍生物包括并七苯，并五苯及并六苯环上带有取代基的一系列化合物的合成方法、谱图结构及特点。其可以更好地使简便相关材料的合成过程，降低合成成本，使其更好地应用于制药领域和光电材料领域中。

在方法上，本文主要采用目前比较前沿的C-H键活化的方法，在羰基的可以极大程度地提高反应过程中的原子利用率，减少反应步骤，降低反应成本和环境污染。

通过采用C-H键活化的临时导向基团的方法，很快地获得了一系列C—H活化过程中的中间产物，之后再通过进一步的偶联和关环的反应处理，经过了多次失败地尝试和条件的筛选，我们获得了我们最终所需要的目标产物，并获得其相关的表征数据，同时还进行了一系列的拓展。

关键词：并五苯、并六苯、并七苯、C-H键活化

Abstract

The purpose of this paper is to discuss the synthesis and structure of a series of compounds containing Hexacene and its derivatives, including heptachlor, pentacene and hexacene. Which can better facilitate the synthesis of related materials, reduce the cost of synthesis, making it better applied in the field of pharmaceutical and optoelectronic materials.

In this method, we mainly use the method of C-H bond activation at the front stage. In the carbonyl group, the atomic utilization rate in the reaction process can be greatly improved, the reaction step is reduced, the reaction cost and the environmental pollution are reduced.

A series of intermediates in the C-H activation process were quickly obtained by the use of the CH-activated temporary groups, followed by further coupling and shut-down reactions, Failed to try and conditional screening, we obtained the final product we needed, and got the relevant characterization data, and also carried out a series of expansion.

Key words：Pentacene、Hexacene、Heptacene、C-H activated

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 绪论 2

1.1 研究目的与现状 2

1.2 研究的基本内容与系统安排 2

第二章 多元并苯的研究目的与实验规划 3

2.1 研究目的 3

2.2 研究内容 3

2.3 研究方法 3

第三章 多元并苯研究的实验步骤 5

3.1 多元并苯的可行性分析 5

3.1.1 反应分析 5

3.1.2 反应机理 5

3.1.3 衔接 6

3.1.4 衔接机理 7

3.2 并五苯实验步骤 10

3.2.1 基本反应 10

3.2.2 反应拓展 12

3.2.3 反应机理 14

3.3 并七苯 15

3.3.1 中间体1的合成步骤 15

3.3.2 中间体1的合成机理 18

3.3.3 中间体2的合成步骤 18

3.3.4 中间体2到产物步骤合成机理 19

3.3.5 问题与解决办法 19

3.4 并六苯的合成 20

第四章 结果与分析 23

第五章 总结与展望 47

5.1 总结 47

5.2 展望 47

参考文献 48

第一章 绪论

1.1 研究目的与现状

众所周知，石墨烯的发现对光电领域的改变是巨大的，石墨烯是一种以sp2杂化方式杂化碳原子所形成的蜂窝状平面薄膜材料，其最大的特点在于其厚度只有一个原子层，由于其极度的纤薄，可被认为是一种准二级材料，而在石墨烯的基础上，人们进一步挖掘其它多烯的特点，多烯已被认为是与线性有机聚合物之间存在最小差距的物质，而作为线性有机聚合物，其性质多不同于普通有机物，因此多烯能够表现出许多特别的性质。

首先是低聚烯烃，就如并五苯和并六苯都是性能极佳的有机半导体，这主要是由于它们能够表现出诸如重组能量小，高电子耦合常数等特点。而也正是因为这些特点使它们成为所有有机空穴传输材料中最好的材料。已经表明，烯烃及其官能化衍生物能够表现出非常高的水平的有机场效应影响晶体管中电荷载流子迁移率的水平。

在器件制造中，六苯并苯是目前最大的已成功地用作电荷输送半导体。与六苯及其衍生物已被证明显示出优异的OFET性能。

而就当前而言，对于并五苯和并六苯目前并没有十分高效的方式，同时反应过程中原子利用率低下，容易造成一定程度的环境污染问题，因此我们希望寻找一种行之有效的方法最大程度上地降低这种反应地难度，提升反应的原子利用率。

1.2 研究的基本内容与系统安排

在之前所做的研究工作当中，我们可以发现，C-H键的活化可以更为直接简便地将其它的官能团同苯环连接在一起，其主要是通过的Pd催化的C-H活化而后建立临时的导向基团在芳香烃上实现C-H的芳基化。而在之前许多的文章当中，大都需要安装辅助基团，通过查阅本课题组张老师所做的实验内容，我们可以发现，其能做到在没有安装任何辅助导向基团的情况下，通过Pd（II）催化的C-H芳基化，氯化，溴化以及铱（III） - 催化酰胺化，可以在苯甲醛底物上实现邻位的官能团化。这得益于其所设计的临时导向基团，通过亚胺键连接原位形成的基团可以再与他配位官能团形成临时导向基团，而后能够引导C-H活化并连接新的官能团。

通过这种方法，我们能够极大程度上缩短并五、并六以及并七苯构建的过程，并且提高过程中的原子利用率，减少环境污染。

因此本课题组计划在合成一系列相关中间化合物的基础上进一步推进，合成并五、并六以及并七苯等相关产物。

第二章 多元并苯的研究目的与实验规划

2.1 研究目的

我们课题组旨在通过发展一种基础的反应过程和方法学来活化相关芳香烃的C-H键并构造新的C-C键，以此合成一系列中间化合物，而后再进行之后的关环步骤，构造合适的并五、并六、并七苯及相关衍生物。此外，我们的研究也同时探究过程中涉及的一些反应的反应机理及现象。

2.2 研究内容

我们研究的内容主要是如何合成并六苯及其衍生物，因此我们就需要借助一些偶联的反应，去构建并苯的结构，我们可以想到包括以下在内的许多偶联反应。