摘 要

多环芳烃（PAH）在石油中产量丰富，也是有机分子的基本骨架。近年来，基于含有PAH骨架的有机化合物的功能材料已经受到了很多的关注，因此对多环芳烃的构建已有许多报道，其中最具代表性的便为并五苯衍生物。在微电子范围内的有机薄膜晶体管的制备中，并五苯是非常有前景的化合物，然而因为并五苯只在热苯溶液中溶解性稍好，却不溶于绝大多数的有机溶剂，因而经过化学修饰（例如改变取代基）的办法提高并五苯分子的溶解性和稳定性，也就成为了研究重点。

截止到现在，在有机小分子场效应晶体管质料领域，并五苯分子及其衍生物是研究最为广泛的体系之一，该体系被认为是制备新一代有机半导体器件的功能分子，但是限制并五苯分子应用的主要因素是其难溶性与不稳定性。许多研究人员逐步试着使用化学修饰的办法提高并五苯分子的溶解性和稳定性，较为普遍且可行的做法是将烷基引入并五苯分子。

本文主要研究了并五苯衍生物的合成方法，在其基础上通过官能团的改变（引入烷基、氟、氯、溴等）来尽可能的改变其部分产物溶解性差的性质，最后对其性质进行表征。

关键词：并五苯；合成；取代基；溶解性

Abstract

Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in the oil production is rich, but also the basic skeleton of organic molecules. In recent years, based on the PAH skeleton containing organic compounds functional materials have been a lot of attention, so the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been reported, the most representative of which is pentacene derivatives. In the preparation of organic thin film transistors in the range of microelectronics, pentacene is a promising compound. However, because pentacene is only slightly soluble in hot benzene solution, it is insoluble in the vast majority of organic solvents. After chemical modification (such as changing the substituents) to improve the solubility and stability of pentacene molecules, it has become the focus of the study.

So far, in the field of organic small molecule field effect transistor materials, pentacene molecules and their derivatives is one of the most widely studied systems, which is considered to be a functional molecule for the preparation of a new generation of organic semiconductors, but to limit pentacene The main factors of molecular application are its insoluble and unstable. Many researchers have attempted to use chemically modified methods to improve the solubility and stability of pentacene molecules, and it is more common and feasible to introduce alkyl groups into pentacene molecules.

In this paper, the synthesis of pentacene derivatives was studied. On the basis of the change of functional groups (the introduction of alkyl groups, fluorine, chlorine, bromine and so on), the properties of the products were changed as far as possible. To characterize.

Keywords：Pentacene; synthesis; substituents; solubility

目录

第一章 绪论 1

1.1 引言 1

1.2 并五苯相关课题研究 1

1.3 研究背景 2

1.4 研究目的 3

1.5 研究意义 4

1.6 国内外研究现状 5

1.7 并五苯衍生物在半导体材料中的应用 5

1.8 并五苯衍生物的合成研究 6

1.8.1 在并五苯的端基引入取代基 6

1.8.2 在并五苯环的的6,13位引入取代基 8

1.9 并五苯衍生物的表征与性质 9

1.9.1 紫外可见吸收光谱 10

1.9.2 电化学性能测试 10

1.9.3 热稳定性测试 11

第二章 实验部分 12

2.1 仪器与试剂 12

2.2 实验步骤 13

2.2.1 2-苄基苯甲醛衍生物的合成 13

2.2.2 并五苯衍生物的合成 14

2.3 底物拓展 15

2.3.1 2-苄基苯甲醛衍生物的合成 16

2.3.2 并五苯衍生物的合成 18

2.3.3 小结与讨论 21

2.3.4 最优底物的核磁数据 21

第三章 结论 26

参考文献 27

致谢 29

第一章 绪论

1.1引言

有机化合物性质的导体和半导体的研究高潮随着研究人员对绝缘体到导体的转变思路而产生，其一些性质也在逐步被探索研究。有机场效应晶体管（OFET）在数据存储或者传感器等方面都具有较好的应用前景，也是构建大规模集成电路的基本单元，因此引起了人们极大的兴趣。作为有机半导体材料中的典型代表，并五苯正在被广大研究者所关注并逐步开展研究，就是由它作为材料所制成的薄膜晶体管领域，其开关比和迁移率都相对较高。可是，因为并五苯的溶解性非常小，并且对光和氧都极不稳定，这些特点使得制备出的器件普遍寿命短且制作困难，因此，为了达到器件制备的基本要求，必须合成出来新一代有机半导体分子^[1-2]。

在微电子范围内的有机薄膜晶体管的制备中，并五苯是非常有前景的化合物，然而因为并五苯只在热苯溶液中溶解性稍好，却不溶于绝大多数的有机溶剂，所以，在并五苯的HPLC检测纯度中的流动相可以采用热苯溶液。并五苯的成膜方法必须采用气相沉积，才能制备成薄膜晶体管，所以，可溶性并五苯的前驱体研究便成了许多研究工作者的科研重点。