硫酰氟气体（SO2F2）参与的重排反应合成喹啉酮类化合物毕业论文
2021-04-24 19:55:53
摘 要
硫酰氟气体（SO2F2）是一种新型的硫氟交换的点击化学试剂（点击化学作为功能性分子组装的概念框架被引入，强调了碳-杂原子连接在连接模块化构造块中的重要性），以它为原料可以合成多种含有磺酰氟基团的分子，在药物分子、探针等的设计与合成中有着重大的应用前景。同时，氧磺酰氟基团也是一个很好的离去基团，可参与多种重排反应。因此本文将探索芳基炔基酰胺中氮原子上的氧磺酰氟基团在自由基条件下通过氮氧键断裂迁移成环生成喹啉酮的反应。本文还没有明确的研究结果，进一步的实验还在进行中。本文的特色主要是为喹啉酮类化合物找到了一条新合成路线。
关键词：硫酰氟气体，重排反应，喹啉酮类化合物
Abstract
Sulfuryl fluoride gas (SO2F2) is a novel sulfur-fluorine-exchanged click chemistry reagent (click chemistry was introduced as a conceptual framework for the assembly of functional molecules, emphasizing the importance of carbon-heteroatom attachment in the connection of modular building blocks ), It can be used as a raw material to synthesize various molecules containing sulfonyl fluoride groups, and has a great application prospect in the design and synthesis of drug molecules, probes, and the like. At the same time, the oxysulfonyl fluoride group is also a good leaving group that can participate in a variety of rearrangement reactions. Therefore, this article will explore the aryl alkynyl amide nitrogen atoms on the oxysulfonyl fluoride group under the conditions of the nitrogen-oxygen bond cleavage migration to cycloheptaquinolinone reaction. There is no clear research result in this article, and further experiments are still in progress. The main feature of this article is to find a new synthetic route for quinolinone compounds.
Key words: sulfuryl fluoride gas rearrangement reaction quinolinone compounds
目 录
摘要 I
Abstract II
第1章 绪论 1
1.1引言 1
1.1.1 引入氟原子的作用 1
1.2 喹啉酮类化合物的应用研究 2
1.2.1 喹啉酮类化合物在医药领域的应用研究 2
1.2.2 喹啉酮类化合物在农药领域的应用研究 3
1.3喹啉酮类化合物合成的研究进展 4
1.3.1 微波作用下喹啉酮类的合成方法 4
1.3.2 在离子液体中喹啉酮类的合成方法 5
1.3.3 水介质中喹啉酮类的合成方法 5
1.3.4 高氯酸镁催化下的喹啉酮类的合成方法 6
1.3.5 N-磺酰基-N-芳基丙炔酰胺的自由基重排的喹啉酮的合成方法 6
1.4 本论文研究内容及目的 7
第2章 芳基羟胺的合成 8
2.1主要实验试剂与仪器 8
2.2 芳基羟胺的制备 8
2.2.1实验原理 8
2.2.2实验步骤 9
2.2.3 结果与讨论 9
第3章 炔基酰胺原料的合成 11
3.1主要实验试剂与仪器 11
3.2 炔基酰胺的制备 11
3.2.1实验依据 11
3.2.2实验步骤 11
3.2.3结果与讨论 12
第4章 喹啉酮类的合成 13
4.1 酰氯的保护 13
4.1.1主要实验试剂与仪器 13
4.1.2 实验依据 13
4.1.3 实验步骤 13
4.1.4 实验结果与讨论 14
4.2 硫酰氟参与的重排反应 15
4.2.1主要实验试剂与仪器 15
4.2.2 实验依据 15
4.2.3 碱的筛选 16
4.2.3 实验过程 17
4.2.4 结果与讨论 18
第5章 总结与展望 19
参考文献 20
附录 22
致 谢 24
第1章 绪论
1.1引言
作为硫氟交换化学的一个重要合成子，硫酰氟最早在1901年由Moissan报道[1]。在常温常压下，硫酰氟是一种无色无味的气体，密度是空气的3.5倍，同时具有较高的蒸汽压，能使空气饱和并达到害虫的致命浓度，这些特性使硫酰氟成为有效的害虫剂，于上世纪五十年代由Dow Chemical公司开发成害虫防治剂（商品名Vikane），并沿用至今。现在全世界每年硫酰氟气体的总产量达到3百万公斤，成本约为$1/kg[2]。此外，它的生理毒性和对环境的影响也得到相关研究[3]。硫酰氟在气态下近似于惰性气体，干燥条件下加热至400 oC仍然稳定。在中性条件下会被缓慢水解，碱性条件下会迅速水解成氟硫酸盐和氟离子[4]。
表1-1 硫酰氟的物理性质[1]
CAS号 | 2699-79-8 |
分子量molecular weight | 102.1 g / mol |
密度density (25 oC, 1 atm) | 4.18 mg / mL(air : 1.18 mg / mL) |
沸点boiling point | -55 oC |
蒸汽压vapor pressure | 1611.47 kpa at 20 oC |
气味odor | 无臭（odorless） |
形态appearance | 无色气体（colorless gas） |
可燃性flammability | 不燃 (non-flammable) |
溶解性sulubility (25 oC, g / L) | 水: 0.75; 1-辛醇: 14; 庚烷：22；
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