论文总字数：21002字

摘 要

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃 2

1.2.1 3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃（3A5AF）的结构 2

1.2.2 3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的制备方法 3

1.3 3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃（3A5AF）的未来展望 5

1.3.1 制备3A5AF的产率问题 5

1.3.2 3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃的应用 6

1.4 甲壳素转化其他化学物质 7

1.5 本课题的研究目的和方法 9

第二章 实验部分 10

2.1 仪器设备及实验试剂 10

2.1.1 实验试剂 10

2.1.2 实验仪器与设备 10

2.2 3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃（3A5AF）的制备 11

2.2.1 3A5AF的合成路线 11

2.2.2 3A5AF的合成方法 11

2.3 气相色谱测定含量 12

2.3.1 分析样品制备 12

2.3.2 测定含量 12

2.4 3A5AF气相色谱标准曲线 13

2.4.1 以NMP为溶剂下的标准曲线 13

2.4.2 以DMF为溶剂下的标准曲线 13

2.5 实验结果与讨论 14

2.5.1 催化剂对产率的影响 14

2.5.2 不同浓度的B(OH)₃对产率的影响 15

2.5.3 不同浓度的NaCl对产率的影响 17

2.5.4 不同氯离子供体对产率的影响 18

2.5.5 水对GlcNAc转化制备3A5AF的影响 19

2.6 结论 20

参考文献 21

附 录 25

致 谢 28

甲壳素单体N-乙酰氨基葡萄糖转化制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃

摘 要

甲壳素是地球上第二丰富的生物聚合物，在含氮生物聚合物中也是最丰富的。本文实验便是以甲壳素单体N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）为原料，在NMP溶剂中，以NaCl和B(OH)₃为催化剂，进行反应制备3A5AF。通过气相色谱测定3A5AF的含量。随后，考察了催化剂用量、不同氯离子供体、含水率，对反应产率的影响。发现B(OH)₃对转化反应具有一定的促进作用，但是，NaCl的催化效果更明显。而当B(OH)₃和NaCl共同作为催化剂加入反应中时，催化效果更为显著。且当GlcNAc、B(OH)₃、NaCl摩尔比为1:2:1时，产品产率较高。此外，相较廉价易得的NaCl，甲基咪唑氯盐和氯化胆碱的催化效果更好。值得注意的是，水的存在抑制了产物的生成。因此，反应应在无水的条件下进行。

关键词：甲壳素生物质；气相色谱；3-乙酰氨基-5-乙酰呋喃

Preparing 3-acetamido-5-acetylfuran from the Monomer of Chitin Biomass, N-acetyl-D-glucosamine

Abstract

Chitin is the second most abundant biopolymer on earth and most abundant in the ranks of nitrogen-containing biopolymers.In this paper,3-acetamido-5-acetylfuran(3A5AF) was prepared by the monomer of chitin, N-acetyl-D-glucosamine (GlcNAc), in NMP solvent, with NaCl and B(OH)₃ as catalysts.3A5AF was quantified by using GC-MS.Subsequently, the effects of catalyst dosage, different chloride ion donors, and water content on the reaction yield were investigated.It was found that B(OH)₃ has a certain promoting effect on the conversion reaction, but the catalytic effect of NaCl is more obvious.When B(OH)₃ and NaCl were added to the reaction as catalysts together, the catalytic effect is more significant.And when GlcNAc, B(OH)₃, NaCl molar ratio is 1: 2: 1, the product yield is higher.In addition, compared with cheap and readily available NaCl, methylimidazole chloride and choline chloride have better catalytic effects.It is worth noting that the presence of water inhibits the formation of products.Therefore, the reaction should be carried out under anhydrous conditions.

Key Words: Chitin biomass; GC-MS;3-Acetamido-5-acetylfuran

第一章 文献综述

1.1 引言

由于化石燃料的不可避免消耗，以及与汹涌的温度有关的大气中一直上升着的温室气体的浓度，海洋酸化和海平面上升及许多其他不利影响，利用可再生资源产能和生产化学产品，成为21世纪主要的当务之急^[1-3]。而海洋生物质能，以其低廉的价格和巨大的数量，成为主要可再生资源之一。在海洋生物质中，甲壳素又是典型海洋有机物的重要氮源，它是由N-乙酰氨基葡萄糖以β-1,4-糖苷键缩合而成的线性聚合物多糖。

目前，已经广泛研究了甲壳素向生物医学、环境和农业的应用材料的转化^[4–10]。甲壳素是地球上第二丰富的生物聚合物，在含氮生物聚合物中也是最丰富的。甲壳素通常与蛋白质和几种矿物质混合存在于昆虫的外骨骼、真菌和微生物的细胞壁中，它还是甲壳类动物壳中的主要成分。尽管甲壳素不与真菌和微生物中的矿物质混合，但它与其他几种生物聚合物共存，使它们的分离变得困难。而在甲壳类和昆虫中，都含有大量与蛋白质和碳酸钙混合的，相对纯的甲壳素^[49–51]。由于大量的海鲜废物（全球每年估计为600-800万吨）的存在，目前已将海洋生物质能作为主要原料之一。

而本文，便是讨论甲壳素向3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃（3A5AF）生物制炼的方法。3A5AF是呋喃衍生物，其呋喃环的2位和5位可以进行官能化^[11–13]，但呋喃环上的另外两个位置不太容易进行化学修饰。因此，通过常规途径合成3A5AF，反应过程会十分冗长，并且产生大量化学废物。采用直接的一步法，由较便宜的可再生资源为原料合成3A5AF，是生态以及经济的要求。

请支付后下载全文，论文总字数：21002字