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摘 要

环氧呋喃树脂具有一系列优异的性能，广泛应用于化工，电气，航天，涂料，黏合剂等重要领域，发展应用前景广阔。新型结构的环氧呋喃二胺构型树脂的合成，对于探索新型复合材料具有很重要的作用。固化剂对环氧呋喃树脂性能的进一步优化至关重要。本文的课题是几种新型结构的环氧呋喃二胺的制备，主要以可再生生物质原料2,5-呋喃二甲酸为原料，运用氯化亚砜法合成2,5-呋喃二甲酰氯，再进一步与烯丙基胺盐酸盐反应，并成功构建酰胺键，最后用过氧酸法氧化烯烃双键形成环氧构型，但最终的环氧化产物未能分离提纯，需要进一步优化实验方案。另一方面研究了以5-羟甲基糠醛为原料，三步反应合成呋喃二胺。

关键词：环氧树脂 呋喃树脂 酰胺 二胺

Preparation of several novel structures of epoxy furan diamine

Abstract

Epoxy furan resin has a series of excellent properties, widely used in chemical, electrical, aerospace, coatings, adhesives and other important fields, with broad application prospects. The synthesis of epoxy furan diamine resin with new structure plays an important role in the exploration of new composite materials. The curing agent is essential for further optimization of the properties of the epoxy furan resin. The subject of this paper is the preparation of several novel structures of epoxy furan diamine. The 2,5-furandicarboxylic acid chloride is synthesized from the renewable biomass raw material 2,5-furandicarboxylic acid. Further reacting with allylamine hydrochloride and successfully constructing an amide bond, and finally oxidizing the olefinic double bond with an peroxyacid method to form an epoxy configuration, but the final epoxidation product is not isolated and purified, and further optimization experiments are required. Program. On the other hand, the synthesis of furan diamine was carried out in a three-step reaction using 5-hydroxymethylfurfural as a raw material.

Key Words: Epoxy resin ; Furan resin ; Amide ; Diamine

目录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 呋喃树脂简介 1

1.1.1 几种主要类型的呋喃树脂的合成及其固化 1

1.1.2 呋喃树脂的固化剂 3

1.1.3 呋喃树脂固化反应分子机理 4

1.2 环氧树脂简介 4

1.2.1 环氧树脂分类 5

1.2.2 环氧树脂固化剂 5

1.2.3 环氧树脂改性 6

1.2.4 烯烃双键的环氧化 7

1.3 酰胺的合成方法 7

1.4 胺的合成方法 8

1.4.1 伯胺的合成方法 8

1.4.2 仲胺的合成方法 8

1.5 本文的研究内容及研究意义 8

1.5.1 研究内容 8

1.5.2 研究意义 9

第二章 实验材料与方法 10

2.1 实验材料 10

2.1.1 实验试剂 10

2.1.2 实验仪器 11

2.2实验内容 11

2.2.1 环氧呋喃二胺的合成： 11

2.2.2 呋喃二胺的合成 13

第三章 实验结果与讨论 15

3.1 实验结果 15

3.1.1 环氧呋喃二胺部分化合物的表征 15

3.1.2 呋喃二胺部分化合物的表征 15

3.2 实验讨论 16

第四章 结语与展望 17

参考文献 18

部分化合物的光谱图 20

致谢 21

第一章 文献综述

全球化学品工业的进一步增长和发展中世界人们的发展能力，均因严重依赖不可再生的石化原料而受到影响。因此，研究运用生物基可持续的原料生产增值化学品具有重要的经济，社会和科学利益^[1]。

1.1 呋喃树脂简介

以分子中含有呋喃环构型的糠醇或者糠醛合成的脂型分子化合物，称为呋喃树脂。呋喃树脂是一类受热硬化成型，再升高温度也不会软化或溶解的树脂。在工业领域最主要应用的呋喃树脂包括糠醇树脂、糠醛树脂、糠酮-甲醛树脂等。这类树脂是外观成色介于棕褐色到暗黑色的流动液体或固状物，在强酸存在的条件下，呋喃树脂可以固化成不溶不熔的物质。70年代末，借鉴西德呋喃树脂的研究成果，我国研发出了YJ呋喃树脂，并在国内大范围使用。因为分子结构中呋喃环的稳定性，所以呋喃树脂具有良好的耐热性、耐酸性、耐碱性、耐溶剂性和电绝缘性。呋喃树脂适用范围广泛，可以加工制成防腐蚀涂料、塑料用品和粘连剂等。采用呋喃树脂粘结砂制造的铸件具有以下优点：尺寸精度高，表面光洁度好，废品率低^[2]。同时，含有呋喃树脂成分的树脂砂可以在室温下自我硬化，这种树脂砂用于生产之后得到的建材具有规格准确、产品质量优良等优点，并且生产过程快速。呋喃树脂具有优良的黏连性能可以减少成品中树脂的使用量，从而节省成本^[3]。但是，呋喃树脂易脆，工艺性能不足，限制了它的使用。

随着科学技术的进一步发展，研究的不断深入，越来越多的呋喃树脂新品种被不断发明，克服了这类树脂的一些自身缺陷，扩大了其使用范围。但同时，呋喃树脂类材料的应用不仅和它本身的性质有关，而且与在将呋喃树脂进行固化成型时添加的固化剂的种类有不可忽略的关系。

1.1.1 几种主要类型的呋喃树脂的合成及其固化

广泛应用的呋喃树脂主要包含以下三种：

1）糠醇树脂。

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