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摘 要

第一章文献综述 1

1.1脱水糖简介 1

1.1.1 左旋葡聚糖(LGA) 1

1.1.2 左旋葡萄糖酮(LGO) 2

1.1.3 其他脱水糖 3

1.2 脱水糖LGA的制备 3

1.2.1 热解途径制备LGA 3

1.2.2 非热解途径制备LGA 5

1.1 脱水糖LGO的制备 5

1.3.1 热解途径制备LGO 5

1.3.2 非热解途径制备LGO 7

1.4 本实验的研究内容 8

第二章 实验材料及方法 10

2.1实验试剂及仪器设备 10

2.1.1实验试剂 10

2.1.2实验仪器及设备 11

2.2实验方法 11

2.3分析方法 12

第三章 实验结果与讨论 14

3.1 标准曲线 14

3.2纤维素 15

3.3 淀粉 16

3.4麦芽糖 18

3.5蔗糖 19

3.6乳糖 20

3.7 α-甲基葡萄糖苷 21

第四章 结论 22

参考文献 23

摘要

脱水糖作为一类新的生物基平台化合物具有广阔的发展前景。采用溶剂体系中降解纤维素等糖类物质制备左旋葡聚糖（Levoglucosan，LGA）和左旋葡萄糖酮（Levoglucosenone，LGO）具有重大的应用价值。本文考察了不同原料在极性非质子溶剂1，4-二氧六环中降解制备脱水糖的产率。其中以纤维素为原料时LGO的产率最高，并达到了42.14%，当以α-甲基葡萄糖苷为原料时LGA的产率最高，但是LGO的产率却不及纤维素为原料时的产率。蔗糖和乳糖作为原料时LGA和LGO的产率都比较低。副产物5-羟甲基糠醛（HMF）和糠醛的产率都处于比较低的水平。

关键词：脱水糖、LGA、LGO、不同原料

Preparation of anhydro-sugar from different kinds of saccharides in polar aprotic solvents

Abstract

Anhydro-sugar, as a new class of bio-based platform compound, has broad prospects for development. The use of carbohydrate such as cellulose in solvent system to prepare Levoglucosan (LGA) and Levoglucosenone (LGO) is of great value. The yields of anhydro-sugar from different raw materials in polar aprotic solvent 1, 4-dioxane have been investigated. When cellulose was used as raw material, the yield of LGO was the highest and reached 42.14%. When methyl-α-D-glucoside was used as the raw material, the yield of LGA was the highest, but the yield of LGO was less than that of cellulose as the raw material. The yields of LGA and LGO were both low when sucrose and lactose were used as raw materials. The yields of by-products 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and furfural were both at low level.

Key words: anhydro-sugar; LGA; LGO; different kinds of raw materials

第一章 文献综述

1.1脱水糖简介

脱水糖就是糖分子经过脱水反应后形成的，脱水反应需要一定的条件才能发生，例如酸、碱或者是加热条件，在有了这些条件的催化之后，醛糖或者是酮糖才有发生降解的可能，这个反应产生的第一个脱水产物是如图1-1所示的烯二醇的β-消除反应中生成的脱氧双羰基糖。其中（1）是D-葡萄糖或D-果糖产生的1,2-烯二醇；（2）是经脱水产生烯醇式中间产物；（2a）是3-脱氧-D-赤藓己酮糖；（3）是单糖生成的2,3-烯二醇；（4）是脱水产生的烯醇式；（4a）是1-脱氧-D-甘油-2,3-己双酮糖；（5）是2,3-烯二醇；（6）是烯醇式；（6a）是1-脱氧-D-赤藓-2,3-己双酮糖。

图1-1醛糖和酮糖的脱水反应过程

Figure 1-1 Dehydration reaction of aldose and ketoses

脱水糖，又被称为内醚糖，是经过纤维素的高温热解产生的一类化合物，主要包括左旋葡聚糖(LGA)、左旋葡萄糖酮(LGO)和1,4:3,6-双脱水-α-D-吡喃葡萄糖(DGP)等[1-3]。这类脱水糖的衍生物的化工应用价值相对较高。

1.1.1 左旋葡聚糖(LGA)

左旋葡聚糖，化学名：1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖，(Levoglucosan，LGA)，CAS号：498-07-7；分子式为C₆H₁₀O₅；分子量162.14；熔点183℃；其结构如图1-2所示。这是极性化合物的一种，具有较低的挥发性，溶水性较强。

图1-2 左旋葡聚糖结构式

Figure 1-2 The structural formula of levoglucosan

左旋葡聚糖是所有脱水糖化合物研究最多的一种，它是经过纤维素的热解反应之后形成的一种脱水糖^[6]，主要在冰雪、土壤和人体的尿液中存在，它可以作为一种分子示踪物来检测PM2.5的浓度^[7-12]。Jordan等^[11]指出左旋葡聚糖可以作为一种分子示踪物来对木材燃烧给大气带来的污染程度进行量化。在气溶胶和土壤的样本中，脱水糖不止左旋葡聚糖一种，可是它是含量最高的一种^{[5, 6, 8, 9]}。相关统计指出，由于物质燃烧每年可以产生超过80亿吨的碳^[17]。而这里面脱水糖是仅次于酸类物质的有机碳成分，含量高达24mg/g，每年可以产生18000万吨脱水糖^[23]。因此，这些脱水糖成为目前全球碳循环中具有重大意义但未被充分开发的一部分。

左旋葡聚糖与葡萄糖具有较高的相似度，前者通过水解就可以成为后者。所以在生物技术平台化合物制备和生物技术发酵领域都可以使用左旋葡聚糖。Hu采用酸催化左旋葡聚糖制备了几乎所有现存的从葡萄糖出发制备的各种生物基平台化合物^[15]。左旋葡聚糖作为新糖源在发酵领域也有广泛的用途^[3-6]。Kim等在发酵制备丁二酸时运用了左旋葡聚糖这一唯一碳源，研究发现，与葡萄糖相比，左旋葡聚糖的丁二酸得率更高^[27]。

1.1.2 左旋葡萄糖酮(LGO)

左旋葡萄糖酮，化学名：1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-D-吡喃糖烯-2-酮，(Levoglucosenone，LGO)，CAS号：37112-31-5；分子式为C₆H₆O₃；分子量126.11；结构式见图1-3。

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