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摘 要

由于化石燃料的持续减少和人们对环境的担忧增加，我们需要寻找一种充足的、便宜的生物基原料来代替石油。2,5-呋喃二甲酸(FDCA)与苯二甲酸（PTA）有极为类似的结构，2,5-呋喃二甲酸(FDCA)作为最有价值的生物基平台化合物之一。有望成为PTA的理想绿色替代品。综述了FDCA在聚酯、聚酰胺、医疗领域、药化合成等方面的应用，介绍了化学法和生物法制备FDCA的合成路线，分析了5-羟甲基糠醛（HMF）选择氧化制备2,5-呋喃二甲酸(FDCA)的催化体系，本文的研究重点在于通过5-羟甲基糠醛的氧化作用，实现在Co/Br/Mn催化体系下对2,5-呋喃二甲酸的合成，并通过对转化机理及条件改变的比较，得到最优的FDCA制备方法。

关键词：5-羟甲基糠醛；2,5-呋喃二甲酸；氧化；催化剂

Study on oxidation of 5 - hydroxymethylfurfural by co / Mn / br catalyst system

Abstract

As fossil fuels continue to dwindle and people's concerns about the environment grow, we need to find a sufficient, cheap, bio-based material to replace oil. 2, 5-furan (FDCA) and phthalic acid (PTA) have a very similar structure, and 2, 5-furan dicarboxylic acid (FDCA) is one of the most valuable biogenic platform compounds. It is expected to become the ideal green substitute of PTA. FDCA were reviewed in the field of polyester, polyamide, medical, drug synthesis application, this paper introduces the chemical method and biological method FDCA synthetic route, analyzes the selective oxidation of 5 - hydroxymethyl furfural (results) the preparation of 2, 5 - furan 2 formic acid (FDCA) catalytic system, this paper studies on the Co/Br/Mn ternary oxidation conditions, the results in the oxidation catalytic preparation FDCA, through contrast experiment systematically reaction condition, optimize the reaction conditions.

Keywords: 5-hydroxymethyl furfural; 2, 5-furan dicarboxylic acid; Oxidation; catalyst

目录

摘要…………………………………………………………………………….…I

ABSTRACT………………………………………………………………….…II

第一章 文件综述………………………………………………………………1

1.1 FDCA的结构与性能……………………………………………………...…1
1.2 FDCA的应用…………………………………………………...……………2

1.2.1 FDCA应用于聚酯的合成……………………………………...………2

1.2.2 FDCA应用于聚酰胺的合成………………………………………...…3

1.2.3 FDCA应用于医疗领域…………………………………………………3
1.2.4 FDCA应用于药化合成…………………………………………...….…3

1.2.5 FDCA应用于消防领域……………………………………………...…3

1.3 以HMF为起始原料催化氧化制备FDCA的方法………………….……4

1.3.1化学氧化法…………………………………………………………..…4

1.3.2催化氧化法…………………………………………………………..…4

1.3.3电化学氧化法………………………………………………………..…4

1.3.4生物制备法………………………………………………………..……4

1.3.5 FDCA制备方法简要述评…………………………………………..…5

1.4 产物分布及转化机理…………………………………………………………5

1.4.1 HMF→HFCA→FFCA→FDCA工艺线路………………………..…..6

1.4.2 HMF→DFF→FFAC→FDCA工艺线路………………………………6

1.5催化体系的工艺研究……………………………………………………….…6

1.5.1Co/Mn/Br催化体系…………………………………………….……….6

1.5.2 贵金属催化剂………………………………………………….………7
1.5.3非贵金属催化剂……………………………………………………..…8

第二章 实验部分…………………………………………………….10

2.1实验试剂……………………………………………………………………10

2.1.2实验仪器及设备…………………………………………………….…10

2.2实验方法……………………………………………………………………10

2.2.1催化剂配制………………………………………………..…………10

2.2.2操作过程…………………………………………………….……….10

2.2.3高效液相色谱分析和气相色谱分析………………………………..10

第三章 实验结果与讨论………………………………….……….12

3.1 Ru-HAP催化体系………………………………………………………..12

3.2 Co/Mn/Br催化体系………………………………………………………12

3.2.1反应时间对产率的影响…………………………………..…………13

3.2.2催化剂用量对反应的影响…………………………………………..14

3.3 HMF稳定性试验…………………………………………………….…..19

第四章 结论……………………………………………..…………21

第五章 展望………………………………………………………..22

参考文献………………………………………………..…………..23

致辞……………………………………………………………....…24

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