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摘 要

含硒化合物作为合成中间体，催化剂，在过去几十年的有机合成中都用广泛运用，因为其广泛的生物活性,引起了科学家们的强烈兴趣。苯并硒唑类化合物目前是一种全新的有机硒化合物,它在生化，材料，农业等方面的应用都十分具有价值。所以目前研究者们十分关注对于苯并硒唑类衍生物的研究。本文以氯化苄类衍生物和2-碘苯胺类衍生物为原料使用一锅法铜催化方法来合成苯并硒唑类化合物。

本文通过对反应体系三方面的筛选，最终选定了最佳的反应条件：Cu粉和CS₂CO₃为催化剂，DMSO为溶剂，120℃反应24小时为反应条件；选定了最佳反应条件之后，本文又透过目的产物的结构表征考察了此反应体系两个底物的普适性，得出结论此反应体系的两个底物普适性都很好。

本文开发了一种新的合成苯并硒唑类衍生物的方法，此方法使用的原料便宜易得、一锅法操作简单便捷、反应条件温和且耗能少，后处理方便，避免了有毒催化剂的使用，减少了苯并硒唑类化合物的合成成本，提高了对环境的友好度，将会在未来生化制药领域方面的研究发挥一定的价值。

关键词： 一锅法 苯并硒唑 铜催化

One-Pot Synthesis of benzoselenazole Derivatives

Abstract

Selenium compounds have been widely as synthetic intermediates, and catalysts in organic synthesis for the past few decades, which have aroused great interest in scientists because of their extensive biological activities.Benzselenazole is a new type of organic selenium compound. It has great potential in pharmaceutical，material and agriculture applications. Therefore, the study of benzo selenazole derivatives has attracted the attention of scientists. This paper introduces a method that benzoselenazole derivatives were synthesized from benzyl chloride derivatives and 2-iodinaniline derivatives by one-pot copper-catalyzed.

The reaction system of this paper have been screen, and final with Cu powder and CS₂CO₃ as catalyst,120℃,24 hours for optimum reaction conditions.After determining the optimal reaction conditions, the article also examines the substrate universality of the reaction system, through the structure of target product characterization, found that the reaction systems of substrate universality is better.

This paper developed a new method for synthesis of benzoselenazole derivatives compounds, this method is the raw material was cheap and easy to operate, milder conditions, less side effect, convenient disposition, avoid the use of toxic catalyst, reduces the economic cost of synthesis of benzoselenazole derivatives, avoid the pollution of the environment, and for biological and pharmaceutical industry has a certain research.

Key Words: One-Pot; benzoselenazole derivatives; copper-catalyzed

目 录

摘要……………………………………………………………………………I

ABSTRACT…………………………………………………………………II

第一章 文献综述……………………………………………………………3

1.1 苯并硒唑类化合物的概要……………………………………………3

1.1.1 有机硒化合物的研究进展……………………………………3

1.1.2 苯并硒唑类化合物的基本结构………………………………4

1.1.3 苯并硒唑类化合物的药理学研究……………………………4

1.1.4 苯并硒唑类药物的应用………………………………………4

1.2 有机硒化合物的合成方法……………………………………………6

1.2.1 以苯胺类衍生物为原料合成有机硒化合物…………………6

1.2.2 以二硒醚类衍生物为原料合成有机硒化物…………………7

1.2.3 以含硒化合物为原料合成有机硒化合物……………………9

1.2.4 其他合成有机硒化合物的方法………………………………10

1.3 课题研究的内容及意义………………………………………………11

第二章 实验部分…………………………………………………………12

2.1仪器与试剂……………………………………………………………12 2.2.1 仪器……………………………………………………………12

2.2.2 试剂……………………………………………………………12

2.2 最佳条件筛选…………………………………………………………13

2.2.1 实验操作………………………………………………………13

2.2.2 结果与分析……………………………………………………13

2.3 底物拓展………………………………………………………………15

2.3.1 2-碘苯胺与各种氯化苄反应的实验操作……………………15

2.3.2 2-碘苯胺与各种氯化苄反应的结果与分析…………………15

2.3.3氯化苄与不同取代的2-碘苯胺反应的实验操作……………17

2.3.4氯化苄与不同取代的2-碘苯胺反应的结果与分析…………17

2.4 化合物结构表征………………………………………………………18

第三章 总结………………………………………………………………23

参考文献……………………………………………………………………24

致谢…………………………………………………………………………27

第一章 文献综述

1.1 苯并硒唑类化合物的概要

1.1.1 有机硒化合物的研究进展

硒是瑞典的一位化学家Berzelius从铅室底部的物质中制备出而发现的一种非金属元素，它在自然界中的含量十分稀少且分散，土壤，海洋，甚至煤和油中都有他的存在。其主要以重金属的硒化物形式存在，所以硒的主要来源是从金属的冶炼中提取的到的。在硒被发现的一百多年以后，研究者们才开始进行对有机硒化合物的合成以及研究。1973年是近代有机硒化学的诞生之年，在这一年里，有机硒化合物的合成如同井喷般涌现出来。硒被人发现是人体必需的微量元素，之后现代合成技术逐渐成型，有机硒化学便慢慢开始发展起来，在这之后研究者们又逐渐发现有机硒化合物许多全新的性质。到目前为止，有机硒化合物已经在农业，生化，有机合成，材料等众多领域都具有了十分重要的作用。在人们研究硒的生物性质的初级阶段，研究者们把重心放在了硒的毒理性质，直到谷胱甘肽过氧化酶被人们发现之后，研究者们才真正迈出了关于硒的生化研究的第一步。硒被称为“抗癌之王”，这是因为众多研究成果都表明硒确实具有一定的抗癌作用，如今，人类已经可以利用硒类药物来治疗或者缓解癌症。除此之外，硒还具有一定的作用。营养作用，抗肿瘤作用以及抗炎活性。摄取过量的硒可能会引起慢性甚至急性中毒，而在含硒化合物中，硒原子与苯环直接相连的有机硒化合物与无机硒相比毒性更低，目前科学家们成功合成的有机硒化合物主要有硒醚，含硒杂环，二硒醚和硒氰。而今后，有机硒化合物类的药物的研究重点将主要放在芳基二硒醚以及苯并硒杂环化合物之中。而对于硒醚研究，学者们经历了对称以及不对称硒醚的合成，利用格氏试剂制备硒醚，通过单质硒还原法制备二硒醚，芳基重氮盐与硒氰化钾反应法，硒氰酸酯法记忆羰基化合物法等。二十世纪中期，研究者们发现异硒氰酸酯由于它毒性比较低，存在稳定，合成方便，在合成含硒杂环化合物领域里是一种十分重要的合成中间体。而其可以通过单质硒和异氰化合物直接合成，也可以通过与胺反应，与醇或硫醇反应合成。

1.1.2 苯并硒唑类化合物的基本结构

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