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摘 要

近年来，被修饰的噁唑啉化合物被广泛应用于新药设计中，具有良好的应用前景。本次实验将进行合成一系列的噁唑啉化合物，并对其进行相应的¹H NMR以及¹³C NMR表征，随后进行噁唑啉结构修饰的研究。通过修饰噁唑啉化合物，并广泛应用其到各个领域，利用氢谱和碳谱表征确定其特性，修饰其结构以达到目的。噁唑啉化合物是一种合成方法这些年来不断更新的、大受欢迎的、在小分子催化领域受到持续关注的含氮、含氧的杂环，基于此，不难发现它将会在新药设计中具有较好的应用前景。在某些条件下噁唑啉化合物是相当活泼的，与酸、与酸酐、与胺，所得产物是化学稳定的。此外噁唑啉化合物还可以在一定化学反应条件下形成配位，从而得到某些特定的产物，进而广泛应用。

关键词: 噁唑啉 核磁共振 结构修饰

Study on the Synthesis of Oxazoline Compounds

Abstract

In recent years,modified oxazoline compounds have been widely used in the design of new drugs,has a good application prospects.In this experiment,a series of oxazoline compounds were synthesized and characterized by corresponding ¹H NMR and ¹³C NMR,followed by the study of oxazoline structural modification.By modifying the oxazoline compounds,and widely used in various fields,the use of hydrogen and carbon spectroscopy characterization to determine its characteristics,modify its structure to achieve the purpose.It is definitely,with no hesitation,popular in nitrogen-containing,oxygen-containing heterocycles in the field of small molecule catalysis.Based on this,it is not difficult to find that it will Has a good application prospects.Under certain conditions oxazoline compounds are relatively active with acids,with anhydrides,with amines,and the resulting products are chemically stable.In addition,oxazoline compounds can also be formed under certain chemical reaction conditions,resulting in some specific products,and thus widely used.

Key Words:Oxazoline;Nuclear magnetic resonance;Structural modification

目 录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 噁唑啉化合物定义以及结构特征 1

1.2 噁唑啉化合物的应用与发展历史简介 2

1.3 本论文的研究目的与内容 4

第二章 实验原料和实验流程 5

2.1 实验原料及仪器 5

2.2 基本信息 6

2.3 底物及硝基化合成步骤 6

2.3.1 底物硝基化条件的筛选 6

2.3.2 底物的制备 7

2.3.3 底物硝基化合成步骤 8

第三章 实验结果和讨论 9

3.1 噁唑啉底物硝基化条件的筛选的结果与讨论 9

3.2 底物合成的结果与讨论 10

3.3 噁唑啉底物硝基化产物及产率的结果与讨论 12

3.4 噁唑啉硝基化产物质谱，¹H NMR，¹³C NMR表征数据 13

第四章 结论与展望 17

参考文献 18

致谢 21

第一章 文献综述

1.1 噁唑啉化合物定义以及结构特征

噁唑啉是一种杂环化合物，根据氮原子和氧原子以及双键位置或者是否有无的不同，可以分为不同化合物^[1]，气味类似具有吡啶，化学性质稳定，但生物活性较好^[2]。可以进行配位。取代的噁唑啉可广泛应用于许多相关的生物活性化合物和药物化学合成之中。钴催化的碳-氢活化噁唑啉基具有充足的底物范围，为多功能直接酰胺化提供了支持^[3]。各项科学研究支持动力学相关的碳-氢功能化反应。取代的噁唑啉具有多样的结构基序，可为许多与底物相关的生物活性化合物提供保护^[4]。此外，噁唑啉易于获得，极易转化，这使其成为有机合成中的中间体和金属中有用的配体催化反应中关键的一步。

虽然定向正交金属化策略有被开发出来，但是它们需要较为苛刻的化学反应条件。相反，通过噁唑啉基辅助过渡金属催化的碳-氢官能团技术能够为反应进行提供条件。

大多数官能化苯酰胺能够生产所需的产品优化的反应条件^[5]，转化反应可以用于各种化合物取代基包括烷基，芳基，卤代F，Cl，Br，甲氧基，乙酰基，酯和三氟甲氧基，管道中等到良好的产量。以邻位取代的为底物的反应^[6]，一种产品和的单品。对于间位取代的底物，双重正乙酰氧基产品主要是只有少量的^[7]分离单一邻乙酰氧基化产物。该乙烯基芳烃仍然可以转化。值得注意的是，杂环底物，包括呋喃，吡唑，苯并噻吩和喹啉也是反式分别以较低的产率形成。不仅产生了苯并噻吩的底物预期乙酰氧基化^[8]，还可以进行N-乙酰氧基化，产物中等收率，底物与硫代苯酚仅得到N-乙酰氧基化产物。

首例噁唑啉结构于1884年被发现, 迄今研究和应用最多的是2-唑啉。因此, 可以作为一个特殊的羧基保护方法, 用于其它羧基保护基团不能保护反应环境中, 尤其是在合成各种手性或特殊的羧酸及其衍生物方面具有潜在的应用意义^[9]。此外, 唑啉环是一类重要的配位体, 由于其独特的结构，其在区域选择性及不对称合成方面的作用已日益引起人们的关注^[10]，近年来，噁唑啉化合物在活性聚合方面、纳米材料、生物材料等方面也显得尤为活跃。阳离子是使得我们发现噁唑啉基辅助碳-氢活化较差的一类物质^[11]。鉴于优化的反应条件，我们验证了羧酸盐添加剂的有利效果显示钴络合物对碳-氢是必需的激活过程^[12]。随后，我们测试了钴的多功能性各种芳基噁唑啉的碳-氢酰化催化剂。发现钴络合物具有高度化学选择性受到显着功能的反应包括氯，溴，氰基，酯和酰胺取代基。在分子内竞争实验中，取代的芳烃具有两个不等价的邻碳-氢键，极好的位置选择性完全由噁唑啉基辅助和次要控制空间相互作用^[13]。

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