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摘 要

2-取代苯并噻唑类衍生物的合成方法备受科研者的关注，通过查阅相关文献，我们设计直接利用苯乙酸的脱羧反应，一步得到2-取代苯并噻唑类衍生物。以邻碘苯胺和苯乙酸为原料，通过实现2-取代苯并噻唑类衍生物的一锅法合成。

我们以苯乙酸和邻碘苯胺为模板底物，对反应条件进行筛选，最终确定了以Cu(OAc)₂.H₂O作为催化剂，以DMSO作为溶剂，加热至130 ℃反应24 h为最佳条件，然后进行该方法的底物普适性研究。最后通过条件控制实验，推测出该反应的可能机理。

本实验课题中提出的反应所带的副反应少，所以后处理比较方便，避免了有毒催化剂的使用，降低了合成2-取代苯并噻唑类衍生物的经济成本，避免了对环境造成污染。

关键词： 一锅法 脱羧 2-取代苯并噻唑类衍生物

Synthesis of 2 - Substituted Benzothiazole Derivatives by One - Pot Phenylacetic Acid Decarboxylation

Abstract

The synthesis of 2-substituted benzothiazole compounds has attracted the concern of scientists. By consulting the relevant literat4res, we developed efficient strateg for the one-pot synthesis of 2-substituted benzothiazoles. Using cheap and readily available starting materials o-iodoanilines and phenylacetic acids as starting materials and mediated by elemental sulfur.

We screened the reaction conditions using phenylacetic acid and o-iodoaniline as the model substrates. And the optimized conditions were obtained as Cu(OAc)₂.H₂O as catalyst, DMSO as solvent at 130 ℃ for 24 h under nitrogen atmosphere. The possible mechanism of the reaction was deduced by the control experiment. We also investigated the substrate scope of this reaction.

The reaction in this experiment has less side reaction and simple post-processing. And no toxic catalysts was required in this reaction which made the process attractive and practical and reduced the environment pollution.

KEYWORDS: One-Pot; Decarboxylation; 2-Substituted Benzothiazole Derivatives

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 苯并噻唑类衍生物的进展 3

1.2.1 苯并噻唑类衍生物合成方法 3

1.3 课题研究的内容和意义 10

1.3.1 课题研究的内容 10

1.3.2 课题研究的意义 11

第二章 实验部分 12

2.1 仪器与试剂 12

2.1.1 仪器 12

2.1.2 试剂 12

2.2 实验部分 14

2.2.1 实验方法 14

2.2.2 条件筛选 14

2.2.3 底物拓展 16

2.3 化合物结构表征 20

第三章 结论与展望 26

3.1 结论 26

3.2 展望 26

参考文献 27

致 谢 33

第一章 文献综述

1.1 引言

通过查阅文献我们得知，苯并噻唑类衍生物在各领域有着广泛的运用，接下来进行详细的介绍。首先，在医药领域方面，苯并噻唑类衍生物有着较强的作用。例如：具有抗结核病、保护神经系统。例如，2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-氟苯并噻唑PMX610^[1]（图1-1 1）能够有效并选择性对肺癌、乳腺癌、结肠癌细胞来进行抑制。此外，抗菌药7-(2-苯并噻唑基)喹诺酮类化合物^[2]（图1-1 2）、抗结核活性药物^[3]（图1-1 3）、美国国家癌症中心（NCI）DTP确定的抗肿瘤治疗药物^[4]（图1-1 4）和抗HIV药物2-(烷硫基)-1,3-苯并噻唑类化合物^[5]等都具有苯并噻唑这个关键的片段。

图1-1 2-取代苯并噻唑类药物

在1994年，Steven等^[6]报道了2-(2-氟乙硫基)-4,5, 6,7-四取代苯并噻唑衍生物（图1-2 3）的合成，大多数的化合物对供试昆虫、线虫、真菌等都具有着不同程度的杀死或抑制活性；在1995年，贺红武等^[7]报道了具有除草活性的酯类苯并噻唑衍生物（图1-2 4）的合成，经生物测试结果表明出，部分化合物对稗草具有较高的抑制活性；在2001年，候学太等^[8]合成了7-甲酰甲酯-2-酰胺基苯并噻唑化合物（图1-2 2），经离体平皿法测试表明，化合物对黄瓜灰霉病菌具有很好的抑制作用；在2003年，Mahran等^[9]合成了N'-噻唑亚胺基-N-苯并噻唑基肼类衍生物（图1-2 1），研究表明，此化合物具有一定的杀线虫和杀血吸虫活性；同年刘源发等^[10]利用活性拼接原理成功合成了苯并噻唑基硫脲类化合物（图1-2 5），研究表明，该化合物对大多数菌种都有着抑制活性；除了上述中的内容，还有一些其他类型的苯并噻唑类衍生物，它们在农业方面也都具有着较好的运用。

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