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摘 要

杂环化合物的生物活性研究一直受到药物化学家的重视。苯并噻唑属于苯环并五元杂环，其衍生物易于合成。且苯并噻唑衍生物具有重要的生物活性，如抗肿瘤、抗菌、抗炎、镇痛、抗结核等。其中，二位取代的苯并噻唑类衍生物在农业、工业、医药等众多重要领域有广阔的应用前景，因此对这类衍生物合成的研究进展迅速，新方法层出不穷。

本课题主要研究基于氧化还原反应合成苯并噻唑衍生物的方法以及不同结构的苯并噻唑衍生物，其抗肿瘤、抗炎、抗菌、镇痛、抗结核活性大小及其影响因素。

我以邻氯硝基苯，单质硫，苄氯为模板底物，在氮气氛围中加入N-甲基哌啶，油浴110 ℃，搅拌反应24 h，再经过冷却，研磨，过滤，洗涤，然后将所得滤液收集，减压，蒸发浓缩，以硅胶柱层析分离，最终得到目标产物苯并噻唑衍生物。然后又在此基础上，进行了最佳反应条件的筛选和底物拓展。

在未来，对苯并噻唑衍生物研究的发展趋势是把理论计算研究和实验研究相结合，进一步促进苯并噻唑衍生物的构效关系研究，以便于研发人员更好地研制新药。

关键词 ： 苯并噻唑衍生物 单质硫 邻氯硝基苯 苄氯

Based on the substrate redox strategy benzothiazole derivatives synthesis

Abstract

Heterocyclic compounds of biological activity research has been brought to the attention of the medicinal chemists. Benzothiazole belongs to the benzene ring and five yuan heterocyclic derivatives thereof is easy to synthesis. And benzothiazole derivatives have important biological activities, such as anti-tumor, antibacterial, anti-inflammatory, analgesic, tuberculosis, etc. Among them, second place of benzothiazole derivatives were in industry, agriculture, medicine and other fields have broad application prospects, so new method in the synthesis of such derivatives.

This topic research based on the synthesis methods of benzothiazole derivatives redox reaction and benzothiazole derivatives with different structure, and its anti-tumor, anti-inflammatory, antibacterial and analgesic, anti-tb activities and its influencing factors.

I use neighboring nitrobenzene chloride, elemental sulfur, substrates, and benzyl chloride as template in nitrogen atmosphere in N - methyl piperidine, oil bath, 110 ℃, 24 h mixing reaction, after cooling, grinding, filtering, washing, and then proceeds to filtrate collection, decompression, evaporation concentration, separation by silica gel column chromatography, finally get the target product benzothiazole derivatives. Then on this basis, the optimum reaction conditions of screening and the substrate.

In the future, the field is the development trend of combining experimental study and theoretical calculation, so as to promote the structure-activity relationship studies of benzothiazole derivatives, to better guide new drugs.

Key Words: Benzothia zole derivatives; Elemental sulfur; Neighboring nitrobenzene chloride; Benzyl chloride

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1苯并噻唑衍生物概要 1

1.1.1苯并噻唑衍生物 1

1.1.2苯并噻唑衍生物的生物活性及其构效关系 1

1.2苯并噻唑衍生物的合成方法 3

1.2.1基于邻氨基苯硫酚的合成方法 3

1.2.2基于硫代酰胺的合成方法 5

1.2.3基于邻氨基芳香二硫化物的合成方法： 6

1.3课题研究的内容和意义 7

第二章 实验部分 8

2.1试剂与仪器 8

2.1.1实验试剂 8

2.1.2 实验仪器 9

2.2最佳条件筛选 10

2.2.1实验方法 10

2.2.2实验结果与分析 10

2.3底物拓展 11

2.3.1邻氯硝基苯和氯苄（溴苄）化合物合成苯并噻唑衍生物 11

2.4产品结构表征 13

第三章 总结 18

参考文献 19

致 谢 22

第一章 文献综述

1.1苯并噻唑衍生物概要

1.1.1苯并噻唑衍生物

苯并噻唑结构式，如图1-1：

图1-1 苯并噻唑结构式

苯并噻唑衍生物是对苯并噻唑进行修饰的产物，主要是通过对苯环引入不同的取代基或在二位上引入不同的活性基团，而2位引入活性基团对其活性影响最大，因此，二位取代衍生物的合成是该类化合物合成研究中最受关注的，二位取代苯并噻唑衍生物结构式见图1-2。

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