论文总字数：11132字

摘 要

β-1,3-葡萄糖是一种葡萄糖的同聚物，广泛存在于真菌、酵母、植物和海藻之中，主链结构为β1,3一糖苷键连接.通常还含有不同比例和大小的β-1,2/β-1,4/β-1,6一连接的支链;主要以细胞结构成分(如细胞壁)的形式存在。它具有广泛的生物活性，比如免疫调节，抗肿瘤，抗辐射，抗炎，抗氧化，降血脂等等。

本文以葡萄糖为起始化合物合成β-1,3-葡萄糖，在糖基化之前，将葡萄糖转变成相应的糖供体，用全苯甲酰化葡萄糖施密特试剂及1,2-5,6-二-O-异丙叉基-葡萄糖在酸性条件下进行糖苷化反应，得到目标产物β-1,3-葡萄糖。

关键词：β-1,3-葡萄糖 全苯甲酰化葡萄糖施密特试剂 生物活性 综述

The synthesis of β-1,3-glucose

Abstract

β-1,3-glucose is a homopolymer of glucose,widely exists in fungus,yeast, plants and algae.The main chain structure of β-1,3-glucose is β-1,3 glycosidic bond connection, and usually contains different proportions and the size of β-1,2/β-1,4/β-1,6branched chain link;Mainly in the form of cellular structure components (such as cell wall).It has a wide range of biological activity,such as immune regulation,anti-tumor,anti-radiation,anti-inflammatory,anti-oxidation,lipid and so on.

In this paper,the compound of glucose as the startingβ-1, 3 -glucose,before glycosylation,converting glucose into the corresponding glycosyl donor,with wholeSchmittreagentandglucosebenzoyl1,2,5,6 -fork glycosylation reaction under acidic conditions to give the desired productβ-1, 3 -glucose.

Keywords:β-1,3-glucose;Schmitt full benzoyl glucose reagent;biological activity;Summary

目 录

摘要

Abstract

第一章 文献综述 1

1.1研究背景

1.2研究目的和意义

第二章 实验材料和方法

2.1 实验试剂

2.2 实验仪器

2.3实验方法的建立

2.4实验方法

2.4.1全苯甲酰化葡萄糖的制备

2.4.2 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖的制备

2.4.3 全苯甲酰化葡萄糖施密特试剂的制备

2.4.4 1,2-5,6-二-O-异丙叉基-葡萄糖的制备

2.4.5β-1,3-葡萄糖的制备

第三章 结论与展望 10

3.1实验结论

3.2 展望 11

参考文献

致 谢

第一章 文献综述

1.1研究背景

β-1,3一葡萄糖(glucan）是一种葡萄糖的同聚物，其主链结构为β-1,3一糖苷键连接.通常还含有不同比例和大小的β1,2/β1，4/β1,6一连接的支链，分子式为C₆H₁₂O₆，结构式如图：

β-1,3一葡萄糖是一类广泛存在于微生物、植物乃至动物体内的大分子多糖,主要以细胞结构成分(如细胞壁)的形式存在.不同天然来源β-葡聚糖的葡萄糖单元以不同的方式连在一起，形成有生物活性差异的聚合物。而β-1,3一葡萄糖是一类活性强，对异体宿主防御系统具有较强的诱导和活化作用，毒副作用低的良好的生物应答效应物（biological reponse modifiers,BRM)^[1]。

β-1,3一葡萄糖的免疫调节作用是最基本的功能，它可有效激活宿主的免疫系统，快速增强抵抗力。研究表明，来自酵母（真菌）的β(1→3)葡聚糖通常具有99%-100%的肿瘤抑制率。它在保护正常细胞的同时，能够进一步锁定休眠期、耐药性及亚临床病灶的“残存肿瘤细胞”，进行靶向清除^[2]。对于长期接受放疗的患者，更能增强病人的抵抗力。许多研究已经表明颗粒葡聚糖除了影响网状内皮系统和免疫应答外，体内给药大大地改善了宿主对各种由细菌、真菌、病毒和寄生虫引起的感染性疾病的抵抗能力。葡聚糖与药物学中的药物组合未发现有任何不良的影响^[3]。另外,科学研究还显示出葡聚糖能明显改进抗生素的效力.这很容易理解，在葡聚糖增强人体自身与细菌交战能力的同时,抗生素抑制细菌的侵略.实际上，葡聚糖已被证明能提升抗生素的效力。 由于人体的酶不能降解β-葡聚糖，它们具有天然的营养纤维的功能。它可以刺激肠道蠕动和促进肠内有益菌的活化，吸收肠内有害物质，从而改善因肠胃虚弱引起的消化不良和便秘；同时具有控制血糖浓度降低胆固醇的生理功能，尤其适合中老年人。 美国食品和药物管理局(FDA)批准了一些β-葡聚糖的专利，以市售非处方药的形式来治疗高胆固醇血症^[4]。

由于其药理活性广泛，副作用少，毒性低，近年来国内外对其提取、含量测定、药理作用等方面进行了大量的研究工作。作为一个具有优秀药理活性同时毒副作用小的天然化合物，近年来，它的抗肿瘤活性^[5]已经得到公认，很有希望被发展成为有效的抗癌新药。

糖生物学正处于方兴未艾的发展期，也是近几年竞相研究的热点内容，包括多糖在内的许多糖类物质潜在的生物学尤其是医药学应用价值被不断发现和发掘，其中大多数尚处于探索阶段，β-1,3一葡萄糖属于研究得较深入的一类^[6]。

1.2研究目的和意义

长期以来，人们一直食用含β-葡聚糖的真菌来改善健康。自β-葡聚糖确认为有效成分以来，大量研究工作集中在β-葡聚糖的分离纯化、分析检测、合成、化学改性、理化性质的测定，以及通过体外和体内研究来评估其生物和药理活性等方面^[1]。β-葡聚糖被作为异物识别出来而激活免疫系统，是强有效的免疫活化剂，对治疗血胆固醇过多、一些细菌引起的感染、癌症等疾病非常有效，在中国和日本已有相关产品被用于临床^[7]。

天然产物的β-葡聚糖本身就具有生物活性，而分子修饰和结构改造对提高其生物活性具有重要意义，通过酯化、醚化或引入其他官能团等方法，制备了一系列的β-(1→3)-葡聚糖的衍生物。也可合成出β-(1→3;1→6)-葡聚糖和β-(1→3;1→4)-葡聚糖寡糖构建单元，在此基础上已成功制备了大量的新的β-(1→3)-葡聚糖。

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