论文总字数：17462字

摘 要

己脒定二羟乙基磺酸盐是一种水溶性阳离子表面活性剂杀菌防腐剂。该化合物有着优良的抗菌性能。本课题通过设计了两种不同的合成路线来合成己脒定二羟乙基磺酸盐。在合成结束后又通过红外光谱、核磁共振氢谱对合成出的化合物进行了结构的确证，并对该化合物的防腐抗菌性能进行了测试。最后对己脒定二羟乙基磺酸盐的使用前景进行了展望。

关键词：防腐剂，工艺优化，结构表征，抗菌性能

Synthesis and characterization of a new preservative hexamidine dihydroxyethyl sulfonate

Abstract

Hexamidine dihydroxyethyl sulfonate is a kind of watersoluble cationic surfactant antiseptic. The compound has excellent antibacterial properties. Two different synthetic routes were designed to synthesize hexamidine dihydroxyethyl sulfonate. After the synthesis, the structure of the compound was confirmed by IR and H-NMR, and the anticorrosion and antibacterial properties of the compound were tested. Finally, the application prospect of hexamidine dihydroxyethyl sulfonate was prospected.

Keywords: antiseptic; process optimization; characterization; antibacterial capability

目录

第一章 绪论 1

1.1引言 1

1.2化学防腐剂的作用原理 1

1.3化学防腐剂分类 1

1.3.1酸型防腐剂 2

1.3.2酯型防腐剂 2

1.3.3无机盐防腐剂 2

1.4新型化学防腐剂己脒定二羟乙基磺酸盐 3

1.5 研究目的与意义 4

第二章 实验部分 5

2.1 实验试剂和仪器 5

2.1.1 实验试剂 5

2.1.2实验仪器 6

2.2 合成路线设计 6

2.3 路线一实验过程 7

2.4 路线二实验过程 7

2.4.1 中间体I(1,6-(对氰基)苯基己二醚)的合成 7

2.4.2中间体Ⅱ(1,6-(对亚氨基甲酸乙酯基苯基)己二醚)的合成 8

2.4.3 中间体III(己脒定)的合成 8

2.4.4 己脒定二羟乙基磺酸盐的合成 9

2.5 实验小结 9

第三章 己脒定二羟乙基磺酸盐及中间体的表征 10

3.1 引言 10

3.2 傅里叶红外光谱（FT-IR） 10

3.2.1 中间体I(1,6-(对氰基)苯基己二醚)红外光谱分析 10

3.2.2 中间体III己脒定红外光谱分析 10

3.3核磁共振氢谱（H-NMR） 12

3.4 己脒定二羟乙基磺酸盐抗菌性测试 13

3.4.1 培养基配置及灭菌方法 13

3.4.2 菌种活化与增值 14

3.4.3 样品溶液配置 14

3.4.4抑菌活性测定 14

3.4.5 实验结果及讨论 14

第四章 结论与展望 16

4.1 结论 16

4.2 展望 16

第一章 绪论

1.1引言

从人类的文明火种燃起开始，腐败便一直是人类所抗争的对象之一。最初，人类进行防腐是为了将多余的食物进行保存以便在食物缺少的时候也能有食物供应。最简单的防腐工艺便是晒干，通过晾晒的方式减少水分的占比来达到防腐的目的。古代除了晒干之外，烟熏和腌制都是提高食品保存时间的防腐方式。随着人类文明的不断发展，食物的紧张程度得以缓解，人类制作出了更多物品，从工具到药品，从建筑业到制造业，凡是涉及到物品的长期存储和使用，对于腐败的关注便一直没有松懈过。古代西方发现蜂蜜具有防腐的功能，中世纪时便在药品中加入大量蜂蜜来防止腐败。建筑中使用的木材需要经过特殊处理，在特殊的防腐剂液体中浸泡过晒干，再涂上一层漆来防止腐败，这样水分和微生物不能进入也不能在其中生存，使用时间得到延长。但是，古代对于腐败产生的原理并不清楚，只能在不断的尝试与巧合中发现方法，因此也产生了许多并不科学的解释，如腐肉生蛆、放置长久的衣物会自动生成老鼠的说法，这些在当代看来荒谬的解释却在当时是合理的解释。腐败的奥秘一直到安东尼·列文虎克发明显微镜才开始被人类一点点揭开。微生物学家通过显微镜发现了生活在腐败物质中的微生物，慢慢确定了微生物与腐败有所关联，但是这些微生物的来源依旧是一个谜团。19世纪60年代法国微生物学家巴斯德通过鹅颈烧瓶实验证明了，微生物不是自然产生的，推翻了自然发生论，解释了微生物的来源问题。也就在同一时期，巴斯德与德国微生物学家柯赫将微生物的研究从形态学描述推进到审理学研究的阶段，也最终确定了微生物是造成腐败的原因。人类对于腐败的抗争进入到了现代技术阶段。

现代防腐技术中，化学防腐剂作为重要的发现进入到人类社会，与其他微生物的防治手段相比如晒干烟熏等来说具有简单方便等特点，但人们在长期的使用过程中也慢慢发现了这一类防腐剂的问题。化学防腐剂大多具有毒性，长期接触容易对人体产生不良影响。对于微生物有影响的防腐剂对于人体细胞而言大多也有一定毒性，能与人体进行接触的防腐剂数量较少。大部分防腐剂虽然具有极佳的防腐效果，但是其对于人体的普通细胞也有一定伤害。因此开发出具有一定防腐效果的同时，也能对人体产生较低毒性的防腐剂成为了一种迫切的需求。当前已有的可加入到食品、药品以及化妆品等可以直接与人体接触的化学防腐剂主要有酸型、酯型、无机盐型化学防腐剂。而己脒定作为一种新型的化学防腐剂与现有的防腐剂相比具有低毒性，杀菌效果高的特点，并有着广阔的开发与使用前景。

1.2化学防腐剂的作用原理

防腐剂通过影响和干扰微生物的正常生理功能以及微生物的细胞结构来实现其防腐的功能。微生物的核酸、代谢酶、细胞质、细胞壁等重要结构以及结构对应功能完整是一种微生物的生长繁殖基础，因此化学防腐剂只需要对其中的某一个或多个环节进行干扰与破坏就可以快速地抑制微生物的生长，从而达到防腐的目的。

1.3化学防腐剂分类

化学防腐剂指的是一类利用化学反应合成的防腐剂。化学防腐剂相较于其他类型的防腐剂，具有价格便宜，工作效能高的特点，在全世界范围内都得到了广泛的应用，目前主流的化学防腐剂有酸型、酯型以及无机盐类的防腐剂

1.3.1酸型防腐剂

酸型防腐剂是化学防腐剂中的重要家族，酸型防腐剂中最最著名的便是苯甲酸和山梨酸。酸型防腐剂对霉菌、酵母菌以及多数的腐败菌类均有较好的抑菌效果。而且体系中的酸性越强，酸型防腐剂的防腐效果也就越突出。因此酸型防腐剂在果汁类饮料中是最常见的防腐剂。酸型防腐剂在酸性条件下通过破坏微生物的酶体系正常运作，来使得微生物的正常代谢功能受到影响。同时pH值的改变也会对细胞膜的通透性产生影响。酸型防腐剂通过多种途径来达到抑菌防腐的效果。

在酸型防腐剂中，苯甲酸为最常见且价格低廉的防腐剂，被广泛地运用于酱油、果汁以及化妆品工业中。对于酵母菌以及霉菌类型的微生物来说，山梨酸类的酸型防腐剂可以起到最佳的抑菌效果，而且在防腐过程中也不会对食品原有的风味产生较大影响，因此常常被运用在面食类，肉类、禽类的食品加工中。但苯甲酸、山梨酸等酸型防腐剂由于其自身带有一定的毒副作用，故长期以来对于酸型防腐剂的使用一直受到争议。且酸型防腐剂的使用中对环境的pH值有一定要求，故其使用条件也受到一定的限制。

1.3.2酯型防腐剂

在我国，最为广泛被使用的酯型防腐剂主要是尼泊金酯类防腐剂。酯型防腐剂的防腐原理主要是通过破坏微生物自身的膜结构，使得细胞的生物膜无法发挥其正常的生理功能，从而使微生物细胞的内环境稳态发生改变，使微生物的蛋白质逐渐丧失生理活性从而影响微生物细胞正常的生理活动，最终使微生物的生理平衡彻底丧失直到死亡。与酸型防腐剂相比，酯型防腐剂能在更少的剂量下实现其防腐效果，有更好的杀菌性能，而且酯型防腐剂的作用效果并不会因为环境的pH值的变化而发生改变。但是酯型防腐剂在被人体吸收后，会被分解为苯甲酸。虽然酯型防腐剂的使用量较小，但长期使用依旧会造成和苯甲酸等酸型防腐剂相当的毒副效果。

1.3.3无机盐防腐剂

我国，目前比较常见的无机盐防腐剂主要有硝酸盐和亚硝酸盐类物质，无机盐类防腐剂的作用原理是对微生物的呼吸酶活性产生影响，使得微生物的呼吸活动无法正常进行最终导致微生物缺氧而死。无机盐类型的防腐剂主要用在食品的防腐过程中，除了可以达到防腐的效果外，还能保持食品的色泽。因此，无机盐类防腐剂如亚硝酸盐除了作为防腐剂被加入肉类食品的腌制过程，还用来达到使肉类的色泽提升的目的。但是亚硝酸盐的呼吸抑制效果也能对人体内的血红蛋白产生效果，使其转化为高铁血红蛋白，红细胞原有的携氧效果减少甚至消失。而部分食物在腌制过程中自身也会产生亚硝酸盐，因此亚硝酸盐在食品中的添加常有超过限量的情况。硝酸盐类无机盐防腐剂被人体吸收后，其硝酸根依旧会转化为亚硝酸根对人体的血红蛋白产生破坏。在我国，每年由于通过食品摄入而导致的亚硝酸盐中毒现象数量较多。无机盐类的防腐剂其毒性一直饱受诟病。

1.4新型化学防腐剂己脒定二羟乙基磺酸盐

己脒定二羟乙基磺酸盐（HEX D）又称二羟乙基磺酸已氧苯脒盐或己脒定，分子式： ，分子量：606.72，是一种白色粉末或结晶固体，吸湿，在水溶液中的pH为6.3-6.4。沸点729℃（760㎜Hg）,闪光点394.7℃，熔点224.9℃。己脒定不仅溶于水（80℃）和丙二醇（60℃），还溶于乙醇，几乎不溶于二氯甲烷，不溶于油脂。其化学式为：

己脒定二羟乙基磺酸盐是一种具有光谱杀菌和抗菌性能的水溶性阳离子物质，对各种霉菌和酵母菌以及革兰氏阴性菌、阳性菌都有很高的杀菌和抑菌性能。防腐剂的抗菌性能可以通过其最小抑菌浓度来体现。杀菌剂的最小抑菌浓度越小，其灭菌杀菌的性能越好。如表1-1所示为己脒定二羟乙基磺酸盐的抗菌性能。

表1-1 己脒定二羟乙基磺酸盐的抗菌性能

Tab.1-1 Antibacterial properties of hexamidine diisethionate

注： MIC 为最小抑菌浓度； MMC 为最小杀菌浓度

己脒定二羟乙基磺酸盐的抗菌功效产生的具体机理目前仍不明确，但其天然带正电荷与阳离子表面活性剂有相似的功能，故被认为会以较高的亲和力与细菌的细胞膜和细胞壁进行结合，从而破坏微生物的膜结构，从而使微生物细胞的内环境稳态发生改变，使微生物的蛋白质逐渐丧失生理活性从而影响微生物细胞正常的生理活动，最终使微生物的生理平衡彻底丧失直到死亡。

作为与人体直接接触的防腐剂，其安全性也应受到考察。通过对实验动物进行的测试可以了解其安全性。小白鼠的急性口服半数致死量值为0.71g/kg～ 2.5g/kg，而大老鼠的急性口服半数致死量值值为 0.75g/kg。在无观测效应水平条件下，大老鼠口服的亚慢性毒性为每天 50mg/kg。使用兔子做亚慢性毒性试验时发现，兔子对 2%的己脒定二羟乙基磺酸盐溶液没有出现中毒现象。把浓度为40％的己脒定二羟乙基磺酸盐溶液均匀涂抹在大鼠体表面大约10％的面积，会产生轻微红斑以及水肿。通过老鼠和兔子的研究，证明己脒定二羟乙基磺酸盐不是一个致敏剂，也不会引起细菌的诱变。通过临床试验受试者的测试，0.10％己脒定二羟乙基磺酸盐溶液不会对人引起主要的刺激和炎症。

1.5 研究目的与意义

通过以上内容可以发现己脒定二羟乙基磺酸盐是一种有效且安全的防腐剂，其可用于食品加工、化妆品加工甚至可以作为处方加入到药品中，具有高效安全的特点。但其合成方法相对于现有的化学防腐剂来说更为复杂，因此价格较高。己脒定具有广泛的使用和经济前景，因此其合成方法具有较高的经济价值，本次实验内容提供了一种新型的己脒定二羟乙基磺酸盐合成方法。

第二章 实验部分

2.1 实验试剂和仪器

2.1.1 实验试剂

表2-1主要试剂名称及供应商

2.1.2实验仪器

表2-2主要实验仪器及供应商

名称	型号	制造商或产地
磁力搅拌器	79-1	金坛市医疗仪器厂
电子天平		常州宏衡电子仪器厂
傅里叶红外变换光谱仪	Nicolet 380	苏州赛恩斯仪器有限公司
核磁共振波谱仪		布鲁克
质谱仪		安捷伦
三用紫外分析仪	WFH-203B	上海精科实业有限公司
恒温水油浴锅		南京金正教学仪器有限公司
循环水式真空水泵	SHZ-Ⅲ	南京科尔仪器设备有限公司
电子智能控温仪	ZNHW-Ⅱ	巩义市予华仪器有限责任公司
旋转蒸发仪		上海研承仪器有限公司
烘箱		上海精宏实验设备有限公司
制备板	标准板	上海彭滕精细化工有限公司
其他玻璃仪器若干 灭菌锅 操净工作台 剩余内容已隐藏，请支付后下载全文，论文总字数：17462字 您需要先支付 80元 才能查看全部内容！立即支付 ﰊ PREVIOUS NEXT ﰋ 您可能感兴趣的文章 GSH/PH双响应的巯鸟嘌呤前药胶束的体外生物学评价文献综述 HMCuS的制备及其性能研究文献综述 三氟乙硫基取代的菲啶类化合物的合成开题报告 F3多肽导向的PAMAM为核心的肿瘤诊疗纳米载体的合成文献综述 年产500吨阿昔洛韦原料药车间工艺设计开题报告 乙酰半胱氨酸颗粒处方设计与制备工艺研究 甲砜霉素胶囊溶出度、含量测定与验证 分子印迹电化学传感器的研制及其对多巴胺的测定 薄荷油-环糊精包合物制备工艺研究 纯化水系统防止污染的设计与管理 最新文档 华北地区夏季降水多年、少年近地层水汽场及风场分布特征开题报告 天山地区典型流域降雪分布研究文献综述 2016年台风狮子山路径突变原因的初步分析开题报告 北京和寿县地区边界层急流观测与模型的对比文献综述 具有双Kelvin波结构MJO活动的再分析开题报告 基于单片机的温控风扇设计文献综述 1961-2015年江苏省气候资源的时空分布规律开题报告 智能搬运机器人文献综述 基于类型的电影推荐系统文献综述 Bi6S2O15的合成及其降解有机污染的研究开题报告 不确定时滞奇异摄动系统的鲁棒控制器设计文献综述 小型双模SIW滤波器的研究与设计开题报告 我国绿色出行政策执行研究——以南京市为例文献综述 试论李碧华小说中的爱情悲剧开题报告 基于FPGA的电子相册设计文献综述 企业微信 推荐栏目 本站简介 人才招聘 版权声明 免责声明 毕业论文网 教育 科研 学术文档分享平台 专注服务十二年 可信/实名双认证 老牌网站值得信赖 Copyright © 2010-2022 毕业论文网 站点地图  企业微信 