论文总字数：15874字

摘 要

脱氢枞酸是一种从松香中分离出来的具有三环二萜结构的树脂酸，通过对这脱氢枞酸进行改性，可以合成数百种的脱氢枞酸衍生物，并且其广泛应用于化工、医药、电子光学器件等各个领域。本篇论文用脱氢枞酸、1-10邻菲罗啉和六水硝酸铕为原料，制备脱氢枞酸基铕离子配合物，研究在不同酸碱度溶液对脱氢枞酸基铕离子配合物荧光性能的影响，从而找到荧光性最好时的pH值。

对不同酸碱度的脱氢枞酸铕离子配合物溶液进行紫外表征，再对紫外谱图进行线性拟合，计算出在不同pH值时脱氢枞酸铕离子配合物溶液的禁带宽度，得到在中性条件下，禁带宽度最小，此时中性的pH值为脱氢枞酸铕合物最理想的pH。再对其进行荧光表征，通过研究其荧光光谱图中的对位环境对称性R值和表征荧光寿命，得出溶液的酸碱度对脱氢枞酸铕离子配合物的对位环境对称性R值影响不大；在中性条件下，表征荧光寿命最大，得出中性的pH值为脱氢枞酸铕合物最理想的pH。

关键词：脱氢枞酸；酸碱性；荧光性

Effect Effect of Solution Acidity and Basicity on the Fluorescence Properties of Dehydroabietic Acid-based Complexes

Abstract

Dehydroabietic acid is a kind of resin acid with tricyclic diterpene structure separated from rosin. By modifying this dehydroabietic acid, hundreds of kinds of dehydroabietic acid derivatives can be synthesized, and its wide range. Used in various fields such as chemical industry, medicine, electronic optics and so on. In this thesis, dehydroabietic acid, 1-10 o-phenanthroline and europium nitrate hexahydrate are used as raw materials to prepare dehydroabietic acid-based europium ion complexes, and study the effect of dehydroabietic acid-based europium ion complexes in solutions with different acidity and alkalinity. The effect of fluorescence performance, so as to find the pH value when fluorescence is the best.

Ultraviolet characterization was performed on the solutions of dehydroabietic acid europium ion complexes with different pH values, and then the UV spectrum was linearly fitted to calculate the band gap of the dehydroabietic acid europium ion complex solutions at different pH values. Under neutral conditions, the forbidden band width is the smallest, and the neutral pH value is the most ideal pH for europium dehydroabietic acid. Then perform fluorescence characterization. By studying the R value of the para-environment symmetry in the fluorescence spectrum and characterizing the fluorescence lifetime, the effect of the pH of the solution on the R value of the para-environment symmetry of the europium dehydroabietic acid complex is obtained. Not large; under neutral conditions, the fluorescence lifetime is the largest, and the neutral pH value is the most ideal pH for europium dehydroabietic acid.

Keywords: Dehydroabietic acid; Acid basicity; Fluorescence

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 引 言 1

1.1 前言 1

1.2 脱氢枞酸的相关概述 1

1.3 脱氢枞酸的相关反应 2

1.3.1 脱氢枞酸的傅克反应 2

1.3.2 脱氢枞酸的溴代反应 2

1.3.3 脱氢枞酸的硝化反应 3

第二章 实验部分 4

2.1 实验仪器与试剂 4

2.2 实验主要流程 4

2.3 实验具体步骤 4

2.3.1 脱氢枞酸铕合物的制备 4

2.3.2 碱性溶液的配制 5

2.3.3 酸性溶液的配制 5

2.3.4 不同酸碱度脱氢枞酸铕合物的制备 5

2.3.5 对原料和产物进行红外表征 6

2.3.6 对脱氢枞酸铕合物进行紫外表征 6

2.3.7 对脱氢枞酸铕合物进行荧光表征 6

第三章 实验结果与分析 7

3.1 产物表征检测结果 7

3.1.1 原料和产物的红外光谱图分析 7

3.1.2 脱氢枞酸铕合物的紫外光谱图分析 8

3.1.3 脱氢枞酸铕合物的荧光光谱图分析 12

第四章 结论与展望 16

4.1 结论 16

4.2 展望 16

致 谢 17

参考文献 18

第一章 引 言

1.1 前言

随着新兴技术的发展，现在对于荧光化合物的需求和使用在不短增加，许多的科研工作者也加入到对有机荧光化合物的研究当中，对于有机荧光材料的新型功能的许多也随之得到了快速的发展。有机荧光化合物不仅作为有机颜料、涂料、荧光增白剂等，并且广泛应用于塑料、合成洗涤剂、合成纤维、油墨等传统行业，而且作为有机光导材料应用于激光、电子、液晶显示等高新技术领域，给人们的生产和生活带来巨大的变化和改善。近年来，通过对这些有机荧光化合物的研究，得到了许多十分具有特色和性能的有机荧光材料。在材料科学研究和化学研究中得到了广泛的关注，也占有了十分重要的地位。特别是基于有机分子的光、电等功能的荧光化合物研究，一直以来都受到科学界的极大关注，也已经成为了有机化学材料中研究的热点之一^[1]。

分子荧光是分子从激发态衰变到基态的过程，会伴随着的一种发光现象。分子的荧光特性可用作为一种特定的分析手段。有机分子荧光材料的种类非常多，并且结构也是多种多样，可以满足各种不同的用途。因此，在近年来也得到了广泛的研究及应用^[2]。本篇论文则通过对这些化合物的红外光谱、紫外光谱和荧光光谱进行研究，从而了解对荧光性能的影响因素，总结出其对荧光性能的变化规律。通过了解更多的方法在以后能够开发出一些更稀有，更具有好的性能的荧光材料，使荧光材料的性质变得更加稳定、应用更加广泛，从而探寻和摸索出越来越多的新型有机荧光材料，使荧光材料得到更好的发展。

1.2 脱氢枞酸的相关概述

脱氢枞酸（Dehydroabietic Acid），又名去脱氢松香酸，它的分子式是C₂₀H₂₈O₂，相对分子质量为 300.44g/mol，是歧化松香中的主要组成部分，其占的比例大约是歧化松香的50%。脱氢枞酸为一种含有三环菲骨架的二萜类一元树脂酸，是一种易溶于稀氢氧化钠、乙醇、乙醚、苯、甲苯以及三氯甲烷的白色片状晶体化合物，且不易溶于水^[3]。脱氢枞酸具有羧基和芳环这两个具有特征功能的基团，通过对这两个基团进行改性，可以合成许多不同的脱氢枞酸衍生物。其中，脱氢枞酸中特点最大的还是它骨架中的芳环，它不仅改善了共轭双键的不稳定性，并且可以像其它芳香簇化合物一样，同样可以进行各种各样的亲电取代反应，从而引进许多新的取代基团和特殊的活性基团，进而改变脱氢枞酸的物理化学性质^[4]。同时，由于脱氢枞酸是一种天然的物质，由其合成、改进的产品不但可以取代一些我国短缺的石油化工产品，而且对于生态环境不会有太大的伤害，具有较好的生态效益，对其改造符合“绿色化学”的要求，因此，对脱氢枞酸的研究，已受到越来越多的科研工作者的青睐^[5]。目前，脱氢枞酸合成主要通过歧化松香中得到，其采用胺化法。脱氢枞酸与乙醇胺在乙醇溶液中成盐，然后用有机溶剂萃取，水层经过冷却，结晶，抽滤等得到粗品，再用乙醇重结晶数次即可得到纯度较高的脱氢枞酸。但是目前对于脱氢枞酸的改性研究主要还是亲核取代反应和对取代物的衍生物进行研究，从而可以合成许多具有优良性能的手性拆分剂、催化剂、表面活性剂、抑菌剂和抗氧化剂等^[6]。近年来，对于脱氢枞酸和其衍生物在国内和国外许多的科研工作者都加入到其中，也得到了很多十分有重要意义的研究结果，脱氢枞酸所合成的衍生物在抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗氧化以及光电材料方面的应用都十分广泛^[7]。因此，对于研究脱氢枞酸的衍生物得到更多具有更好荧光性能和更好对其进行应用的方向，是我们对脱氢枞酸衍生物进行研究的一个重要的途径。

1.3 脱氢枞酸的相关反应

1.3.1 脱氢枞酸的傅克反应

脱氢枞酸的傅克反应通常用活性较高的无水氯化铝作为催化剂，反应的温度和溶剂条件一般要求不是不大，在室温的环境下就可以进行反应。早期的傅克反应是以硝基苯和二硫化碳为溶剂。为了避免苯、二硫化碳等有毒溶剂的使用，近年来国内外的研究人员对脱氢枞酸在不同溶剂中的傅克反应进行了研究，在离子液体中合成了12－乙酰基脱氢枞酸甲酯(1a) ^[8]。该反应具有更快的速率和更高的选择性，且离子液体可以很方便地回收利用。在离子液体中合成了 12－苯甲酰基脱氢枞酸甲酯(1b)，以酸性离子液体，Br/A1Cl3为溶剂和催化剂，通过脱氢枞酸甲酯与氯化苄的傅克反应，得到苄基脱氢枞酸甲酯( 1c)，转化率为47.7 %，选择性为72.1%^[9]。再分别通过12位的基团取代产物为原料，与2－羟基－苯乙酮系列化合物发生醇醛缩合生成2－羟基查耳酮，然后查耳酮发生环氧化得到黄酮类化合物(2，3) ^[10]。该系列衍生物的生物活性进行研究表明，其具有较好镇静作用的和较好的退热性能。

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