论文总字数：14264字

摘 要

卟啉类化合物与我们的生命活动息息相关，可以说所有生命活动的基础都是由卟啉类化合物提供。研究卟啉类化合物的光学性质，从而应用到各个领域是目前卟啉化学的前沿。如何由非卟啉类前体合成卟啉类化合物，早在1991郭灿城等前辈就已经给出了我们的答案，但由非卟啉前体制备卟啉衍生物依然是本文研究的重要课题。本课题以十二烷氧基取代的卟啉衍生物，即四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉为最终研究目标，这种卟啉化合物的特殊性在于其可以吸收蓝光抗蓝光，在隐形眼镜的制备中可以作为蓝光吸收剂使用。而本文旨在制备十二烷氧基取代的卟啉衍生物（四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉），对其结构进行表征，以便于后续研究其光学性质。

关键词：卟啉衍生物；合成；光学性能；表征

Preparation and characterization of tetrakis[(4-pentenoyloxy)phenyl]porphyrin

Abstract

Porphyrin compounds are closely related to our life activities. It can be said that the basis of all life activities is provided by porphyrin compounds. The study of the optical properties of porphyrin compounds and their application in various fields is the current frontier of porphyrin chemistry. How to synthesize porphyrin compounds from non-porphyrin precursors, as early as 1991, Guo Cancheng and other predecessors have given us our answer, but the preparation of porphyrin derivatives from non-porphyrin precursors is still an important topic in this paper. This topic takes the dodecyloxy substituted porphyrin derivative, namely tetra[(4-pentenoyloxy)phenyl]porphyrin as the final research goal. The particularity of this porphyrin compound is that it can absorb blue light. Anti-blue light, can be used as a blue light absorber in the preparation of contact lenses. The purpose of this article is to prepare dodecyloxy-substituted porphyrin derivatives (tetra[(4-pentenoyloxy)phenyl]porphyrin), and to characterize its structure in order to facilitate the subsequent study of its optical properties.

Keywords: porphyrin derivatives; synthesis; optical properties; characterizatio

目录

摘 要 I

Abstract II

目录 III

第一章 文献综述 1

1.1引言 1

1.2卟啉及其衍生物的概述 1

1.3卟啉及其衍生物的应用 1

1.4卟啉类化合物的合成方法 2

1.5本文研究内容 2

1.5.1合成路线 3

第二章 四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉的合成 4

2.1实验试剂及仪器 4

2.1.1药品与试剂名称及规格 4

2.1.2仪器名称及生产厂家 4

2.2实验原理 5

2.2.1液-固吸附柱色谱法 5

2.2.2薄层色谱法（TLC） 5

2.2.3抽滤 5

2.3四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉的合成 6

2.3.1四(4-羟苯基)卟啉的合成 6

2.3.2四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉的合成 7

2.4实验注意事项 8

第三章 卟啉衍生物的表征 9

3.1紫外（UV） 9

3.1.1四(4-羟苯基)卟啉的紫外光谱 9

3.1.2四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉的紫外光谱 10

3.2核磁共振氢谱（¹H NMR） 10

3.2.1四(4-羟苯基)卟啉的核磁共振氢谱 10

3.2.2四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉的核磁共振氢谱 11

3.3差示热扫描量热法（DSC） 12

3.4红外光谱（IR） 13

第四章 结论与展望 14

4.1结论 14

4.2展望 14

致 谢 15

参考文献 16

第一章 文献综述

1.1引言

在我们生活的自然界中,生命活动中具有重要作用的很多物质都是卟啉类化合物，如血红素、叶绿素、维生素B1、细胞色素P-450等，这些物质在生命过程中起着十分核心的作用^[1]，是动物血细胞载氧进行呼吸作用和植物细胞进行光和作用过程中的关键。^[2]卟啉化合物的母体结构为卟吩,在卟吩外围存在各种基团的结构就是卟啉。由于卟啉特殊的性能和结构，近年来在生物化学、材料、科学、仿生学、医学等很多领域被广泛研究，被应用到国防、工业、农业、医疗、环境等领域，化工工程学界乃至世界科学界对卟啉的研究热度正在逐年增加^[3]。

在本文中，制备和表征过的四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉被用来当做蓝光吸收剂应用于隐形眼镜的制备。探究如何由非卟啉物质合成卟啉并在其周围加上所需官能团变为我们需要的卟啉衍生物并对其光学性能和结构进行表征是本文研究的重点，这也便后续在制作隐形眼镜过程中探究使用蓝光吸收剂配比的多少。

1.2卟啉及其衍生物的概述

porphyrin是一个希腊语单词，意为紫色，中文名称“卟啉”就是由这个词的音译得来。因为大部分卟啉类化合物都是紫色的，因此卟啉也被称作紫质。^[4]卟啉是卟啉外环上带有取代基的同系物和衍生物的统称，是由4个吡咯环和4个亚甲基桥连接而成的大共轭体系，是广泛存在于自然界中的一种以十六圆环的四个吡咯核的结构为基础的一种复杂的含氮化合物。^[5]卟吩环的meso位置及八个ｐ位置的氢原子都很容易被其他取代基取代，被取代后得到的各种不同的卟吩衍生物，就是卟啉化合物。^[6]卟啉是一种紫红色固体粉末或结晶固体，其具有共轭的平面结构、良好的电子缓冲性和光电磁性,特别在可见光区和近红外区域具有优越的光捕获特性，是目前临床试验和已批准使用的最主要的光敏剂品种，具有肿瘤细胞靶向性、荧光性、光敏性三种特性。^[7]就目前已知的数据分析来看，卟啉类光敏剂对红光和近红外光的吸收弱最大吸收波长位于400-500 nm。多数卟啉类化合物不溶于水和碱，但能溶于无机酸，对热非常稳定，因此其性质比较稳定，并且一般都有较深的颜色。^[8]卟啉化合物多方面的应用前景激起了人们对卟啉化学极大的兴趣和研究热情，不仅是本文所写的十二烷氧基取代的卟啉衍生物（四[(4-戊烯酰氧基)苯基]卟啉），卟啉化学的正研究逐渐走向成熟。

1.3卟啉及其衍生物的应用

卟啉具有光敏性的特性，使其在分析化学、生物化学、物理化学和医学等领域有重要的应用。下面我主要阐述卟啉类化合物在分析检测、光动力治疗、分子模型及蓝光吸收剂四个方面的应用。

（1）分析检测：卟啉分子具有中心空腔的配位特性，能够与不同的金属离子结合，在紫外可见吸收光谱400-500 nm有较强的吸收峰，且得到的金属卟啉颜色差异大，被用于金属离子的定性检测，灵敏度较高，效果明显^[9]。

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