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摘 要

有机化合物绝对构型的检测方式渠道有多种比如：X 线单晶衍射、 核磁共振（ NMR）法、 光谱法以及有机合成等渠道。其中核磁共振（NMR）依照检测道理的不同能够将它分为两种， 其中一种测定有机化合物绝对构型的方式是利用芳环上的抵抗磁屏蔽的效果， 其方法包括Mosher酯法和改进的Mosher酯法，MPA及其他AMAS手性试剂方式；另外一种测定有机化合物绝对构型的方式是利用配糖的位移效应。本文主要叙述核磁共振验证（R）-1-（叔丁氧基羰基）-3-羟基哌啶的绝对构型的Mosher法，及实验的具体操作步骤和结论。

关键词：核磁共振;Mosher;R/S构型

Nuclear magnetic resonance (R) study on the verification of -1-Boc-3- to determine the absolute configuration of the feasibility of piperidine

Abstract

Determination of absolute configuration of organic compounds are: X-ray single crystal diffraction, chiral reagents based on chemical reactions and nuclear magnetic resonance (NMR) method, spectral method (such as circular two chromatography) and organic synthesis and other methods. The nuclear magnetic resonance (NMR) according to the principle of the method, the method is divided into two, a method is application of aromatic diamagnetic shielding effect determination of absolute configuration of organic compounds by NMR methods, including Mosher"s method and the modified Mosher"s method, MPa and other AMAS chiral reagent; another method is application of glycosides displacement effect determination of absolute configuration of organic compounds by NMR methods, including 4-O - benzene armour acyl grape pyrane glycosides and fucose furanoside method. The absolute configuration of the NMR verification (R) - 1 - (TERT butoxycarbonyl) - 3 - hydroxy piperidine Mosher"s method and steps are described in this paper.

Key Words：nuclear magnetic resonance;Mosher;R/S configuration

目录

摘 要 I

Abstract II

目录 III

1.3 NMR仪器组成 4

第二章 实验部分 6

2.1 试剂及仪器 6

2.2 实验步骤 6

2.2.2 溶剂的选取 6

2.2.3 手型碳(C)原子上的H原子的核磁共振的H谱位移确定 8

2.2.4 Mosher酯 9

2.2.5 Mosher 酯构型关系模示图 10

2.2.6 Mosher酯化反应： 10

第三章 结果与讨论 12

3.1 苯环的抗磁屏蔽效应 12

3.2 根据谱图位移确定构型 12

3.3 Mosher 酯的H谱图 12

第四章 结论与展望 15

4.1 结论 15

4.2 展望 15

致 谢 16

参考文献 17

第一章 引言

NMR（Nuclear Magnetic Resonance）为核磁共振。指的是处在较高强度的磁场作用下拥有磁距的原子核，能够接受适宜频率的电磁辐射，从较低能态跃迁到较高能态的情况。NMR法其实就是将本身自旋的原子核转入到磁场内，让它们被相符合的电磁波照射，它们会接收能量，产生原子核能级的跃迁，这时产生核磁共振的信号，得到核磁共振谱的实验方法。

核磁共振波谱仪的基本构造与工作原理：核磁共振波谱仪是由样品管、射频振荡器、永久磁铁、射频信号接收器组成。永久磁铁是用来提供外部磁场，它的要求就是稳定性好；射频振荡器能够使得线圈与外磁场成90°角，发射适当的电磁辐射信号；射频信号接受器（检测器）是用来当质子的进动频率与辐射频率相匹配时，产生能级的跃迁并吸收能量，在感应线圈中产生毫伏级信号；样品管组成的材料是玻璃，它的外径是5mm，它会不停地旋转当进行测量时，拥有均匀的磁场作用。

图1-1核磁共振波谱仪的基本构造图

 核磁共振是美国斯坦福大学的布洛赫(F.Block)与哈佛大学的珀赛尔(E.M.Purcell)于1946年各自自立发现的，两个人因为这个发现各获得1952年的诺贝尔物理学奖。半个世纪以来，核磁共振已经发展得更加完美更加精确。

核磁共振法可以用来检测固态物体以及液态物体。随着如今科技的飞速发展，核磁技术还被用来对微量样品进行检测。最开始的核磁谱图仅仅是一维的图谱，随着慢慢的发展，出现了二维的图谱，紧接着三维以及四维的图谱也问世了。过去的那些检测模式已经落伍，新的检测模式正在变得成熟，能够直截了当地解决分子间问题。

20世纪后半时期，核磁共振技术和仪器发展十分迅速，从永磁到超导，从60MHz到800MHz，所促进这一现状的原因是核磁共振在有机化合物结构分析和医疗诊断上所表现出的不可替代性。如今在有机化学研究中核磁共振已经成为分析测试的常规手段，核磁共振在21世纪的发展为以下几个方面：

（1）提高磁体的磁场强度 预期在21世纪可能出现超过1000MHz的核磁共振 谱仪，这会对大分子物质的结构有突破性的研究。

（2）发展三维核磁共振技术（3D-核磁共振） 随着核磁共振被应用于大分子物质结构的解析，核磁共振技术所输出的关于结构信息的数目和难度正在飞速增长。对立体空间的结构和存在于大分子与小分子（或小分析与小分子）之间的相对作用等，二维核磁共振(2D-核磁共振)已显得捉襟见肘了，因此要发展分子建模技术，利用NOE所提供的分子中质子间的距离信息来模拟三维空间结构。

（3）固体核磁共振和核磁共振成像技术 在生命科学、生物医学和材料学中可能是至关重要的，将会在分子结构特征和动态特征这两个方面的研究有所突破。

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