论文总字数：13579字

摘 要

双N-甲基吲哚甲烷类衍生物因为其独特的化学性质和结构在化工行业得到了广泛的应用，由于此类化合物也能够起到抗菌，杀死肿瘤细胞等多重作用，因此受到了相关专家及研究者极大的关注.本论文主要讲述一种新的合成双N-甲基吲哚甲烷类衍生物的方法.此方法是对传统的合成双N-甲基吲哚甲烷类衍生物方法的延续.

本论文主要分成了三大部分，其中第一部分是综述部分，主要三个方面来介绍：（1）描述了合成双N-甲基吲哚甲烷类衍生物的历史背景和意义.（2）简单综述了近十年来合成双N-甲基吲哚甲烷类衍生物的主要方法.（3）第二部分详细的介绍了我们发现的一种新的利用N-甲基吲哚合成双N-甲基吲哚甲烷类衍生物的方法.其中包括了实验的设计，反应的机理等方面.第三部分主要是底物扩展实验，主要包括了反应条件的优化和底物扩展实验的收率.其中反应是以盐酸气体作为催化剂，甲醇作为溶剂在室温的条件下N-甲基吲哚与各种醛发生亲电取代反应合成了一系列双N-甲基吲哚甲烷衍生物. 由于该反应具有反应条件温和，催化剂是利用工业废气所得，反应时间相对于大多数文献介绍的方法更短，后处理只需要过滤等优点.因此具有良好的工业化前景.

关键词：

N-甲基吲哚；醛；合成

Abstract

Double N- methyl indole derivatives of methane has been widely used in the chemical industrybecause of its unique chemical properties and structure，at the same time such compounds can also has an effect on anti-bacterial, destroy tumor cells and so on.This paper describes a new method for the synthesis of bis N- methyl indole methane derivatives.

The paper is divided into three parts, of which the first part is a review section, two main aspects of three ways to introduce:(1) describes the historical background and significance of synthetic methane double N- methyl indole derivatives.(2) simply summarizes recent major synthesized methane double N- methyl indole derivatives.（3）The second part introduces a new use of N- methyl indole we found indole synthesis double N- methyl indole methane derivatives.Including experimental design, and other aspects of the mechanism of the reaction of the third part is a substrate extension experiments, including the optimization of reaction conditions and substrate expansion experiments yield.At room temperature conditions，the reaction use a hydrochloric acid as a catalyst, methanol as solvent N- methyl indole with aldehydes electrophilic substitution reaction and synthesized a series of double N- methyl indole methane derivatives.The mild The reaction time most of the literature with respect to the method described in a shorter post-processing only filter and so on. So it has good prospects for industrialization.

Key words

N- methyl indole；aldehyde；compound

目 录

摘要 I

Abstract II

目 录 III

第一章 绪 论 1

1.1 研究背景及意义 1

1.2 N-甲基吲哚与醛的反应研究综述 1

1.3本章小结 5

第二章 N-甲基吲哚与醛反应新的合成方法 6

2.1引言 6

2.2反应机理 6

图2.1N-甲基吲哚与醛的反应机理 6

2.3N-甲基吲哚与苯甲醛反应 6

2.4实验小结 7

第三章 底物扩展实验部分 8

3.1仪器化学原料及化学试剂 8

3.2仪器及设备 9

3.3底物扩展实验 9

3.3.1底物扩展实验过程 9

3.3.2反应时间的影响 9

3.3.3反应温度的影响 10

3.3.4反应底物扩展 10

3.3.5反应产物及收率 12

3.4实验结果与讨论 13

3.5产物表征数据 13

展望 14

致谢 15

参考文献 16

附录 17

第一章 绪 论

1.1 研究背景及意义

在自然界，尤其在生物体内，有着一群影响生物生命活性的物质，其中包含的一大类就是苯并五元杂环化合物，而其中吲哚类化合物具有不可替代的作用.它们具有良好的生理活性及药理活性，常用于缓解疲劳、治疗急性肠炎[^[1]]、抑制癌细胞增长[^[2]]、抗菌[^[3]]等多个方面.而双N-甲基吲哚甲烷类衍生物是其中一种应用相当广泛的化工类原料，其在氨基酸、医农药、香精、食用香料、化学染料等[^[4]]多个领域具有较高的研究和应用价值，并且它在新的领域的应用在源源不断被开发出来。在制备氨基酸的过程中，N-甲基吲哚因为特殊的化学性质，使得其衍生出双N-甲基吲哚甲烷类衍生物具有独特的生理活性[^[5]]，例如许多具有很强生理活性天然物质为N-甲基吲哚的衍生物;在医农药方面作为植物生长剂、抗真菌药[4]等原料之一; 在香料行业，N-甲基吲哚衍生的许多产品可以作为香料的合成原料之一，可用作生产茉莉、荷花、兰花和紫丁香等常用香精[^[6]]以及其他多种具有特殊功能的香料，我国由于原料N-甲基吲哚供应量严重不足，关于N-甲基吲哚研究得较少，使得我国在这方面的需求还处于高速增长的趋势，因此加强N-甲基吲哚下游产品的开发利用及研究，一直是深受社会以及相关领域专家学者的密切关注。当前社会下，双N-甲基吲哚甲烷类衍生物常见的催化剂可分为路易斯酸催化剂、分子碘催化剂、分子碘催化剂、固载催化剂、杂多酸催化剂、有机小分子催化剂、配合物催化剂以及其他类型的催化剂等多种类型.各种类型的催化剂对反应的影响巨大，我们需要从中找出一种最佳的催化剂来促进反应朝着节能环保绿色的方向进行.

1.2 N-甲基吲哚与醛的反应研究综述

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